3月28日日，羽柴秀吉本隊從犬山城出發，仗著人多勢眾挺進到離小牧山城不到5公裏的樂田一帶。當年金崎大撤退時患難與共的兩位戰國梟雄，如今又要為天下之主的虛名決一生死！（曆史常常如此玩弄命運啊。）織田信雄聞訊，也立刻率本部人馬，從清洲城奔赴前線。戰鬥剛開始，羽柴秀吉和德川家康都不敢小瞧對方而輕舉妄動，皆采取傳統的穩紮穩打戰術。雙方深溝高壘，隻用鐵炮不斷互射，戰局很快就陷入膠著狀態。此時小牧山戰場共有羽柴軍約8萬人，織田德川聯軍2萬出頭。但羽柴軍幾乎是由各路歸順秀吉的大名湊成，將領之間互不統屬，說是烏合之眾也不為過。而德川軍卻全是由家康一手帶出來的百戰精兵。兩軍一方由量取勝，一方以質占優，勢均力敵，就這麼耗在了北尾張。
鳳姐兒曾說過：“人多有人多的難處”，的確一針見血。羽柴軍最大的苦惱莫過於每日大量的糧草消耗，大概以前的積蓄也在賤嶽之戰中消耗得差不多了，現在有些促襟見肘。羽柴秀吉每日長籲短歎不已，生怕不用“秀吉包圍網”的其他敵對大名來攻後方，羽柴家自己就已經陷入財政危機破產了。這一切池田恒興都看在眼裏。4月4日夜，池田恒興麵見秀吉，呈上自己的計策。原來羽柴軍壓力大，德川軍也不輕鬆。德川家康可說是傾國而來，後方空虛。依池田恒興的意思，應當利用羽柴軍人多的優勢，立刻組織奇襲隊，分兵殺向德川軍後方，打亂整個德川軍的部署。如果此計成功，德川家康就會變成柴田勝家第二！池田恒興自告奮勇，願作奇襲隊前軍。
羽柴秀吉又怎會沒想到這點？可是此計有個大的缺陷：奇襲隊深入敵人領地作戰，稍有不慎，輕則損兵折將，重則全軍覆沒，更會影響整個戰場大局。秀吉借口要慎重考慮來否決此提案，但池田恒興固請。一是此計確有成功機會，又恐傷了重臣池田恒興的熱情，甚至可能導致其反出秀吉陣營，秀吉終於勉強答應了這條戰略。（官渡之戰時許攸也出過此計，建議出輕騎以襲許都。但袁紹不聽，結果導致許攸反出袁營，投靠曹*。不知秀吉是否有一樣的顧慮？）
秀吉立刻調派奇襲隊的兵力。先鋒，池田恒興池田元助父子率兵6000，次鋒森長可，率兵3000，第三堀秀政率兵3000，主力由殿後的秀吉的外甥羽柴秀次率領，人馬8000。其中，池田，森，堀三人都是百戰老將，隻有羽柴秀次依仗是秀吉的親戚而獲此重任。（區勝以為，羽柴秀吉這次調兵簡直是昏了頭。第一，既然是偷襲，怎麼能浩浩蕩蕩地派出2萬人馬？不被發現才是怪事！要擾亂敵後，2000人馬已經足夠，不需攻城略地，隻要燒殺搶掠，斷其補給線，就能達成騷擾敵後戰略目標。就算損失，也無礙大局。想想馬邑之謀的教訓吧。第二，此次深入敵國，危機重重，領軍人物應該是個身經百戰，能隨機應變的老將。殿軍主將更是重要，因為最先與聞訊趕回的德川軍交戰的一定是奇襲隊殿軍。然而，秀吉竟然指派了個年僅17歲，從未真正打過仗的少年任此要職！簡直比趙孝成王派遣趙括以替廉頗還要昏庸。有此兩個重大失誤，不被德川家康趁機襲破才怪。難道羽柴秀吉此刻已經老朽了？）
4月6日深夜，羽柴軍奇襲隊從犬山城大營出發，人銜枚，馬摘轡，悄悄開向三河藩國，家康的老巢岡崎城。池田恒興一馬當先，2萬人馬排成一字長蛇陣，摸黑翻越二宮山崎嶇狹窄的山道。終於在第二天上午10時許，全隊翻過了二宮山。到下午4時，奇襲隊已經抵達織田德川聯軍大本營小牧山東南約5公裏的上條村，並在此地宿營。
為掩護奇襲隊，羽柴軍主力當日對小牧山城佯攻，但家康不為所動，仍堅守不出。4月7日下午，家康收到兩條關於羽柴軍奇襲隊的情報：據上條村村民報告說，有一支約2萬人的隊伍在他們村夜宿，同時，德川軍負責偵察的忍者服部平六飛報森長可軍的原大營已空無一人。德川家康立刻明白了羽柴軍的意圖，並馬上派快馬到上條村核實情報。第二天清晨，織田信雄也得到了奇襲隊的情報，立刻到德川家康營中商議。好個德川家康，當機立斷，決定悄悄出動大部隊，追擊並吃掉羽柴軍奇襲隊！其中德川家康計劃親自領兵6300一路，織田信雄一路3000人，另遣部將水野忠眾分隊4500人為先鋒，進駐小幡城，確保其安全。小牧山大本營隻留大將本多忠勝帶小半部隊6500人駐守，虛張聲勢，麵對虎視耽耽的6萬羽柴大軍。
和羽柴軍一樣，德川軍也趁夜出發。4月8日夜8時許，德川家康大隊人馬離開小牧山城。10時，德川軍已經全數進駐小幡城。同時，羽柴軍奇襲隊也馬不停蹄渡過了莊內川，開向岩崎城。可是老謀深算的德川家康早已料到羽柴軍的行軍路線。德川軍悄悄尾隨在羽柴軍之後，打算在地勢狹窄的長久手一帶向奇襲隊發動突然攻擊。如此，兵力雖然占優的羽柴軍便無法展開陣勢，反而勇猛的三河軍團可將敵人逐個擊破！奇襲隊各路主將以缺乏經驗的羽柴秀次一部最弱，自然被德川家康當成首戰祭旗的不幸羔羊。此時，無論羽柴秀吉大本營，還是他的奇襲隊，都對德川軍的動向一無所知。
4月9日淩晨4時許，羽柴軍奇襲隊進入長久手町一帶。前鋒池田恒興已經抵達岩崎城下，中軍森長可和堀秀政分駐牛生原和金荻原，殿軍羽柴秀次駐白山林宿營。當夜，毫不知兵的羽柴秀次竟然把全軍駐紮在四麵環山的盆地裏，兩頭僅有狹窄的羊腸小道穿過。更可惡的是，羽柴秀次根本沒有在四周高地上配置了望塔或偵察小隊。天意要破羽柴軍啊，緊跟在後的德川家康怎不欣喜若狂？
前軍池田恒興一行仗著人多勢眾，打算悠哉遊哉地穿過兵微將寡的岩崎城。此時城內僅守軍200人，主力都隨城主丹羽氏次出征小牧山了，隻剩其弟丹羽氏重留守。丹羽氏重麵對囂張的羽柴軍不禁大怒，決定以死抵抗。一是拖時間，把奇襲隊釘在城下，為前線主力回兵贏取時間。二是如果讓羽柴軍就這麼過去了，三河武士的麵子還往哪裏擱？池田恒興見岩崎城不降，便把城團團圍住，準備攻城。可是大意的池田恒興在城下縱馬馳騁督戰的時候，不防從城上響起一聲冷槍，把池田恒興打下馬去。城上士兵見偷襲成功，以為已經把池田恒興射殺了，歡聲雷動。不料命大的池田恒興隻是被打中小腿，傷勢並不很重。怒不可遏的池田恒興更是努力攻城，終於在天亮時分打破城池。守將丹羽氏重以下200人幾乎全部戰死，僅留1人逃向小牧山報訊。時年丹羽氏重僅18歲。可是正當池田軍準備開早飯慶功，忽然晴空一聲霹靂，傳來了主將羽柴秀次全軍覆沒的噩耗。