在喬布斯的記憶中，唯一讓他緊張得舌頭打結的時刻就是見到鮑勃·迪倫。2004年10月，迪倫在帕洛奧圖附近演出，當時喬布斯正處在第一次癌症手術後的恢複期。迪倫不是一個愛社交的人，不是波諾和鮑伊（Bowie）那樣的人。迪倫從來都不能被稱為是喬布斯的朋友，而且他也不在乎是或不是。不過，他曾邀請喬布斯在演唱會之前在他住的酒店見麵。喬布斯回憶道：
我們坐在他房間外麵的露台上，談了兩個小時。我真的非常緊張，因為他是我心目中的英雄之一。而且我也怕他本人不像我想象中那麼聰明，或者他隻是在“模仿”自已，就像很多人那樣。但是我很高興，因為他說話入木三分，他的一切都和我想象的一樣。他非常開朗和真誠。他和我談論他的生活，談論寫歌的過程。他說：“有時一些旋律就那麼來了，我並不是刻意要作出曲子來。那樣的事不會再有了，我怎麼都不能再那樣寫曲子了。”他停頓了一下，然後用他沙啞的嗓音微笑著對我說：“但是我還是會哼出這些調調。”
迪倫再一次到附近演出時，他邀請喬布斯在演出前到他乘的旅行車上來坐坐。他問喬布斯最喜歡什麼歌，喬布斯提到了《多餘的清晨》（OneToManyMornings）,於是迪倫當晚就唱了這首歌。演出結束後，喬布斯走在回家的路上，一輛旅行車駛過他身旁，發出了剌耳的刹車聲，車門滑開了，“喂，你聽到我為你唱的歌了嗎？”依舊是迪倫沙啞的聲音。然後車就開走/。當喬布斯講到這段故事的時候，他表示非常欣賞迪倫的嗓音。他回憶道：“他是我心目中經久不衰的英雄之一。我對他的喜變隨著時間而生長，現在已經成熟。我無法想象他在那麼年輕時就取得了成功。”
在演唱會見到迪倫之後的幾個月，喬布斯想到了一個偉大的計劃。iTunes商店將推出一套迪倫的打包專輯，裏麵收錄了迪倫的每一首歌曲，總共超過700首，售價199美元。喬布斯將成為迪倫進軍數字時代的監護人。但是迪倫的唱片公司屬於索尼，而索尼的安迪·拉克對這筆生意並不感興趣，除非iTunes作出一些讓步。另外，拉克認為199美元的價格太低了，貶低了迪倫的價值。拉克說：“鮑勃是國家級的珍寶，而喬布斯要把他的作品以一個低價放進iTunes，把他商品化。”這就觸及了拉克和其他唱片業高層人士與喬布斯爭論的核心：是喬布斯成了價格製定者，而不是他們。所以拉克拒絕了喬布斯的合作建議。
喬布斯說：“那好吧，我直接給迪倫打電話。”但是迪倫也沒有處理過類似事件，所以他交給他的助理傑夫·羅森（JeffRosen）來處理。
“這真的是個壞主意。”拉克對羅森說，並向他展示了一些數字。“鮑勃是史蒂夫的偶像，史蒂夫會給他開出更高的價錢。”無論是從生意還是從個人角度出發，拉克都不想讓喬布斯得逞，甚至還想借機將他一軍。所以他私下裏和羅森達成協議：“如果你能暫時拖延一下喬布斯，我明天會給你100萬美元的支票。”拉克後來解釋說，這筆錢隻不過是抵扣後續版稅的預付金而已：“是很多唱片公司的一項財務處理程序罷了。”羅森在45分鍾之後回了電話，接受了拉克的提議。他回憶道：“安迪和我們一起解決了此事，並請求我們不要和喬布斯合作，我們同意了。我想這是安迪給了我們一筆預付版稅。”
不過，到2006年，拉克卸任索尼BMG的CEO，喬布斯開始了新一輪談判。他寄給迪倫一台iPod，裏麵裝著迪倫所有的歌曲，然後他向羅森介紹了蘋果的營銷計劃。8月，他宣布了這一重大交易。迪倫允許蘋果以199美元的價格打包出售他錄製過的所有歌曲，再額外提供他的最新專輯《摩登時代》（ModernTimes）的搶先預定。喬布斯宣布說：“鮑勃·迪倫是我們這個時代最值得尊敬的詩人和音樂家之一，而且他也是我個人的偶像。”這套773首歌的專輯還收錄了42首稀有作品，比如：1961年在明尼蘇達州的一間酒店錄製的《涉水而行》（WadeintheWater）；1962年格林尼治村煤氣燈咖啡館（GaslightCafe）現場音樂會版本的《英俊的莫利》（HandsomeMolly）；1964年紐波特民搖音樂節上現場彈唱的《鈴鼓先生》（Mr.TambourineMan），這也是喬布斯最喜歡的一個版本；還有1965年的《歹徒布魯斯》（OutlawBlues）清唱版本。