當喬布斯說出他開蘋果零售店的設想時，董事會成員並未露出喜悅之情。他們促出，捷威計算機（Gateway）在開了郊區的零售店之後就走向了衰落。但是喬布斯認為他能夠做得更好，因為蘋果零售店將開在地段更昂貴的購物中心裏，不過他的分析看來並沒讓董事會放心。“非同凡想”和“致瘋狂的人”可以拿來做不錯的廣告詞，但是董事會卻在猶豫是否該把它們當成公司的戰略方針。亞瑟·萊文森在2000年被喬布斯邀請加入董事會，此前他是基因泰克公司（Genentech）的CEO。他回憶說：“我當時撓著頭想，這點子可真夠瘋狂的。”“我們是一家小公司，還比較邊緣化。我說，我不敢確定自己會支持這種做法。”埃德·伍拉德當時也對此表示懷疑，“捷威就作過這樣的嚐試，最後失敗了，而戴爾並沒開零售店，通過直銷也取得了成功。”喬布斯沒有把董事會的阻撓放在心上。最後一次討論時，喬布斯已經換掉了董事會中的大部分成員。這一次，既是出於個人原因，也是因為不想再和喬布斯玩這種“拔河比賽”，伍拉德決定辭職。不過在他辭職之前，董事會已經批準了開設4家蘋果零售店，進行試運營。
在董事會裏麵，倒是有一個人一直都支持喬布斯。他就是GAP的前CEO米勒德·米基·德雷克斯勒。這個在紐約布朗克斯區出生的零售界大亨，在1999年被喬布斯拉進了蘋果的董事會。他曾經把死氣沉沉的GAP連鎖店變成了美國休閑文化的標誌。他也是這個世界上極少數的在設計、形象和消費者需求方麵與喬布斯同樣成功和精明的人。另外，他還強調端到端的控製模式：GAP商店隻出售GAP品牌的產品，而且GAP產品幾乎隻能夠在GAP商店裏獨家銷售。德雷克斯勒說：“我不再把產品放進百貨商店，因為我必須要控製我自己的產品，從生產製作到最終銷售。史蒂夫也是這樣的人，我想這也是他把我招進來的原因。”
德雷克斯勒給了喬布斯一個建議：在蘋果園區附近秘密建立一個模擬商店，按照正式的店麵進行裝潢布置，然後就在那裏討論，直到有完整的想法。於是，約翰遜和喬布斯就在庫比蒂諾租下了一間空置的庫房。接下來的6個月裏，每周二整個上午他們都在那裏進行頭腦風暴會議，一邊在裏麵來回走動，一邊完善他們的零售理念。這個商店的性質和艾弗的設計工作室很相似，都是喬布斯的避風港，喬布斯用他那可視化的方式通過觸摸和觀察裏麵的變化，不斷地想出新點子。喬布斯回憶說：“我很喜歡自己一個人到這兒來走走，隻是隨便看看。”
有時，他也會讓德雷克斯勒、拉裏·埃利森以及其他可以信賴的夥伴過來看看。埃利森說：“有很多個周末，隻要他沒有讓我看《玩具總動員》裏的新場景，他就會讓我去庫房看模擬商店。他對美學和服務體驗的每一個細節都力求完美。搞得我不得不和他說：‘史蒂夫，如果你還要我去看那個商店，我就不去找你了。’”
埃利森的甲骨文公司當時正在為店裏的手持結賬係統開發軟件，這樣就不必再設一個現金收銀台。每一次拜訪，喬布斯都會剌激埃利森找到簡化付款流程的辦法，減少一些不必要的步驟，比如出示信用卡和打印憑條。埃利森說：“如果你見過蘋果零售店和蘋果產品，你就會了解到史蒂夫對美學和筒約主義的熱愛——這種包豪斯設計體係和簡約主義，從進入商店一直貫穿到付款流程。這意味著對步驟的絕對簡化。史蒂夫明確地告訴了我們他對付款流程的要求。”
德雷克斯勒看到接近完工的模擬商店之後，提出了一些批評。“空間太瑣碎了，還不夠幹淨。還有太多讓人分心的建築結構和色彩。”他強調要讓顧客一進入這個零售區域，隻需看一眼，就了解這裏的流程。喬布斯同意他的觀點：簡約、減少分心的因素，是一家商店成功的關鍵，對於產品來說也是一樣。德雷克斯勒說：“在那之後，他作了一些修正並且成功了。他的願景是能夠完全控製產品的全過程，從設計到銷售。”