唐伯虎27歲時續弦，娶了何氏。可惜，好景不長，在第二年的會試中，唐伯虎受到科舉舞弊案的牽連，吃了一連串冤枉官司，從此科舉無門，功名路斷。何氏見唐伯虎失去仕進希望，與唐伯虎日日爭吵，唐伯虎一紙休書將何氏送回娘家。後來，唐伯虎娶青樓女子沈九娘為妻，倆人情投意合，唐伯虎自此也潛心作畫，在丹青上大有進展。唐伯虎31歲開始“千裏壯遊”，足跡遍及江、浙、皖、湘、鄂、閔、贛七省，貧困之下以賣畫為生。唐伯虎擅畫山水及工筆人物，尤其是仕女，筆法秀潤縝密、瀟灑飄逸，“唐畫”為後世畫家所宗。他的傳世作品有《牡丹仕女圖》《騎驢歸思圖》《秋風紈扇圖》《李瑞瑞圖》《一世姻緣圖》《山路鬆聲圖》等，詩詞散文有《六如居士全集》。
明正德四年（1509年），唐伯虎在蘇州城北建成桃花塢，他自稱桃花塢主，曾作《桃花庵歌》：“桃花塢裏桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢……”唐伯虎的後半生主要生活在桃花塢，一生中的主要藝術作品也產生於此。唐伯虎坎坷一生，晚年生活貧困淒苦，享年54歲。
既然唐伯虎並沒有娶秋香為妻，那麼“唐伯虎點秋香的故事”又從何而來？秋香在曆史上確有其人嗎？
唐伯虎點秋香故事的雛形最早出現在明代的筆記體小說中。明代小說家王同軌在他的《耳談》中敘述了另一個蘇州才子陳元超與唐伯虎點秋香一模一樣的故事：“元，少年倜儻不羈，嚐與客登虎丘，見官家從婢姣好姿媚，笑而顧己，悅之。令人跡至其家，微服作落魄，求傭書焉，留侍二子。自是二子文日奇，父師大驚，不知出元也。已而以娶求歸，二子不從，曰：‘室中惟汝所擇’。曰：‘必不得已，秋香可。’即前遇婢也。二子白父母，嫁之。元既娶，婢曰：‘君非虎丘遇者乎？’曰：‘然！’曰：‘君既貴公子，何自賤若此？’曰：‘汝昔笑顧我，不能忘情耳！’”這個故事到了明末馮夢龍手上，就變成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻緣》。而在戲曲中的唐伯虎故事，最早有明末孟稱舜的雜劇《花前一笑》，後來人們覺得“一笑”太不過癮，又從“一笑”發展到“三笑”，出現了王百穀的《三笑緣》彈詞、卓人月的《唐伯虎千金花舫緣》雜劇。乾隆、嘉慶以後，蘇州評彈藝人口中常唱的彈詞有《三笑姻緣》《三笑新編》《三笑八美圖》《笑中緣》等等。到了清朝末年，民間開始流傳彈詞唱本《九美圖》，開始有了唐伯虎娶9個貌美如花老婆的說法。
故事的女主角秋香也確有其人。唐伯虎那個年代確實有一個叫秋香的女子有點名氣，不過她並非是大戶人家的婢女，而是當時南都金陵風月場中的名妓。秋香本名林奴兒，字金蘭，號秋香，她琴、棋、詩、畫樣樣精通，當時被譽為“吳中女才子”。秋香早年被迫墮入青樓，從良嫁人後還有些老主顧來找她，她不僅拒絕了，而且還在扇子上畫了一幅畫叫《新柳圖》，題詩曰：“昔日章台舞細腰，任君攀折嫩枝條。如今寫入丹青裏，不許東風再動搖。”據明代《畫史》中記載：“秋香學畫於史廷直，王元父二人，筆最清潤。”在《金陵瑣事》中，還記載了秋香曾經向唐伯虎的繪畫老師沈周學過畫畫。沈周是明代相當著名的大畫家，曾為秋香畫過一幅丹青畫，寫過一首詞。秋香雖與唐伯虎生活在同一個時代，但據考證，秋香是生於明景泰元年（1450年），比唐伯虎足足大20歲，唐伯虎16歲出道時，很難與金陵秦淮河畔的秋香產生感情。唐伯虎點秋香隻不過是後人把一些才子佳人的風流韻事，附會到他們身上罷了。
文學題材中的華太師與真實的華太師也有出入。據《明史》記載，華太師其實比唐伯虎小27歲。他原名華察，字子潛，號鴻山，明嘉靖五年（1526年）中進士，當時才30歲。華鴻山後任兵部郎中，入為翰林院修撰，曾奉命出使朝鮮，賜一品服。和《三笑》中描述的情況恰恰相反，華鴻山平時的生活很儉樸，飲食非常簡單，家中也沒有侍婢，他年老歸隱時，“家本素封，林園甲江表，而食不三豆，室內無侍媵，文詞清削”。而且華鴻山的兩個兒子也不是弱智，據《西神客話》載，其子“少有雋才，甫冠即登科第”。
為什麼“陳公子點秋香”這麼一個愛情故事會變成“唐伯虎點秋香”的故事呢？這可能是因為唐伯虎生於明代，是蘇州人，是很有名的才子。而這個故事的原型陳元超，也是明代蘇州人，也是才子。兩個人的身份基本一致，加之唐伯虎同一時代也的確存在著秋香一人，明末的馮夢龍便寫出了“唐伯虎點秋香”這麼一段才子佳人的故事。
吳三桂初次遇見陳圓圓時發生了什麼
有一天，吳三桂正在當朝貴戚田弘遇府上做客，主人備佳肴盛饌，殷切款待。
三桂一直堅守寧遠，何以到京師，又何以有此閑情在田家做客？原來，還在上年秋，關外清太宗派他的七兄阿巴泰率大軍征明，一直深入到山東兗州等地，鐵騎踏遍河北、山東等地。至崇禎十六年（1643年）春，吳三桂奉命，迅即率部馳援京師。同他入援的，還有山海關總兵馬科、山東總兵劉澤清等數鎮兵馬。大學士周延儒督師，集結官兵，在螺山（懷柔縣北）附近，同清兵展開激戰。大多將領不戰而逃，唯三桂、馬科所部敢戰，屢有斬獲。五月十二日，崇禎指示兵部：“如各總兵入援，至近郊許陛見。”