前鋒線上利物浦反倒是一點動蕩沒有。依舊是托雷斯、歐文、庫伊特、帕托的四人搭檔。
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陣容齊備，利物浦就開始這個夏天的熱身。按照李林和波比事先說好的，這個夏天將取消去美國的計劃，在一次來到中國。不過這一次，有點不同，因為還有另外三支球隊一起同行。分別是巴薩、拜仁、國米。
這四支球隊將在3個45分鍾時間段裏決出最後獲勝的一方，冠軍獲得300萬歐元，第二名是200萬歐元，最後兩支球隊分別獲得150萬歐元，也就是說，這場比賽每支球隊都拿出200萬作為獎金，這點錢對於這四支球隊來說，小錢而已，完全可以不當回事。
反倒是此行的意義才是他們最重要的目的。因為這四支球隊打得旗號就是為支援中國汶川地震災區而舉行的。汶川地震已經被全世界所關注，這個時候他們舉行慈善比賽，無疑是最吸引目光的。所得到的好處可不是200萬能買來的。
當然，最後四支球隊可都是把獎金全捐了出去，連帶著球員的捐款、比賽的門票收入一同捐給地震災區。
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結束中國之行，利物浦又很快回到利物浦，進行最後的訓練。而李林也終於是有空陪著加拉赫帶著孩子回到他父母的家中。
在加拉赫以及李林的萬般解釋下，以及看著李林和加拉赫孩子的麵，加拉赫父母是終於原諒加拉赫，也接受李林這個女婿。
在加拉赫老家待了十幾天，李林終於回到利物浦。他也不得不回來，因為英超新賽季前的一場比較重要的比賽——慈善盾杯終於開始。而慈善盾杯開始也意味著新賽季的英超即將開幕。
在慈善盾杯比賽中，因為利物浦市上賽季英超以及足總杯冠軍，所以利物浦的對手是上賽季英超亞軍曼聯。這是達格利什重掌利物浦帥位後第一次的英格蘭國家德比。
這場比賽中達格利什繼續著李林之前的戰術。而利物浦球員也都很熟悉這樣的提法。
不過曼聯方麵因為有了充足的準備，再加上新援西班牙人華金的加入，讓曼聯的實力更加強大。讓這場比賽變得非常精彩。雙方球員大大進攻戰術，一時間溫布利球場內歡呼不斷，進球是一個接著一個。
最終利物浦憑借最後時刻歐文的製勝一球，5比4險勝曼聯，捧起新賽季的第一冠，為新賽季開了好頭，額，至少在利物浦球迷看來……是這樣的。
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2008年8月17日，08—09賽季英超新賽季開幕。利物浦第一場比賽就前往客場挑戰黑貓桑德蘭。
對於自己的首秀，達格利什顯得格外慎重。這一次，並沒有再延續李林之前的戰術，而是采用4－4－2陣形。安排阿隆索與馬斯切拉諾一切上場坐鎮利物浦後腰。而傑拉德和莫德裏奇側分居兩翼，托雷斯和歐文擔當前鋒。
總的來說，達格利什的戰術還是很有一套的。桑德蘭在英超是著名的反豪門球隊，遇到豪門球隊總是特別來勁。因此，達格利什在客場這樣的安排很能體現出他寶刀未老的氣質。
利物浦球員顯然也想在新帥麵前博個好的印象，比賽中顯得特別賣力，不僅防守防的好，進攻方麵做得也不錯。最終1比3，利物浦迎來自己新賽季首勝，也為達格利什開了好頭。