08—09賽季對於李林來說，是近兩年難得的空閑時間，至少比前兩年空閑很多。除了必要的看有關教練員方麵的書，李林沒事就跑到自家公司和自己老婆鬧騰。你還別說，自從李林享受到辦公室風情之後，沒事就愛往裏鑽，搞的羅琳和加拉赫都有些害怕李林去公司。
雖然李林已經不是利物浦主教練，可李林對於歐洲、對世界的影響還是挺大的。所以啊，羅琳就做主給李林拉了不少廣告。還真別說，找李林拍廣告的公司還真不少。於是乎，李林既能有錢賺，還能繼續保持曝光率，更重要的是，李林就沒有更多的時間去公司找羅琳和加拉赫玩玩製服誘惑。額，估計第三點才是羅琳給李林拉廣告的原因所在。
不過盡管李林又多了許多事做，可他還是在每一次利物浦主場比賽時出現在安菲爾德看台上。而且，不止他來了，他還講自己兩個寶貝兒子給一起帶了過來。美起曰：從小培養他們的利物浦情節。
不過，對於李林的行為，利物浦球迷倒是很樂意。畢竟李林的兩個兒子可已經被公認為利物浦的兩個王子。就這樣，兩個小家夥，在自己完全不知情的情況下，就已經被動的承擔起未來讓利物浦繼續輝煌下去的重擔。
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說起利物浦，本賽季沒有李林的指揮，實力下降那是明擺著的事。不過，好在尊敬的國王陛下心中還是有點墨水。在李林為其留下一大筆財富的條件下，硬是和曼聯、切爾西、阿森納大打一番，互相爭奪者聯賽第一的寶座。今天曼聯好不容易登上第一的寶座，第二天，切爾西就將其趕下來，結果第三天阿森納又靜悄悄的把切爾西壓了下來，可第四天，利物浦又把阿森納給爆菊，登上第一的寶座。再加上熱刺、維拉之流時不時的給BIG4造點麻煩。總之，歐洲四大聯賽，沒有哪個聯賽有英超那麼混亂。
雖然聯賽中BIG4是互相拆台。可在歐冠聯賽上，BIG4頗有點一致對外的氣勢。先是各自以小組第一出線，接下來在第一輪淘汰賽中又把各自對手打的是落花流水。看樣子，很有點複製上賽季盛世英超的樣子。
估計普老爺對於英超的強勢看不下去了。在8強戰中，索性將阿森納、切爾西和巴薩、國米淘汰分在一組。結果很明顯，阿森納和切爾西被無情的淘汰。這樣歐冠賽4強中英超隻剩下曼聯以及利物浦。
很悲催的，利物浦竟然在半決賽中和曼聯相遇。看到這兒，李林都有點想揍普老爺一把的衝動。
半決賽第一回合，利物浦在客場慘遭曼聯血洗，4比1啊，血粼粼的4比1，這讓KOP們開始對達格利什有點不滿。想想如果有李林在，那輪得到曼聯撒野不是。
相比於球迷的暴躁，李林還是很理智的。考慮到利物浦在這個賽季中的動蕩，走了老球員，來了新球員，球員之間配合默契必定受到影響。所以，有這樣的比賽結果，李林還是能接受的。這不，在達格利什受到抨擊後，第一時間站出來為國王撐腰。
有了李林的撐腰，達格利什頓時感覺渾身輕鬆，飯都比平時多吃兩碗。同時也下定決心要在安菲爾德逆轉曼聯，複製05年的伊斯坦布爾奇跡。
利物浦球員心中也是很不甘，想想前兩個賽季曼聯在他們腳底下苟延殘喘的樣子，如今卻已經將把他們逼到絕境。這是利物浦球員所不能接受的。在安菲爾德，他們誓死也要戰勝曼聯，再一次挺進歐冠決賽。