李商隱一生之中有太多沒法擁有的事物，愛情、仕途或者是友情，這樣欲求不得的痛苦讓他的詩歌總是帶上濃鬱的感傷色彩，帶上一種總是得不到想要的東西而產生的221失落感和無奈感。得不到的東西和失去的東西，對人們總有一種魔力。這個東西正因為得不到或者已經失去，才變得特別重要。這些特質讓李商隱的詩很有辨識度，致使他的詩中經常出現歎息聲，如著名的《樂遊原》：
向晚意不適，驅車登古原。夕陽無限好，隻是近黃昏。
向晚就是傍晚時分。一天傍晚，李商隱心情不舒暢，想出去散散心，他駕著車登上了古原。古原位於長安（今西安）城南，是唐代長安城內地勢最高的地方。站在樂遊原上，晚霞滿天，火紅一片，一輪夕陽安靜地懸掛在靜謐的半空。李商隱欣賞著晚霞和夕陽，生發出了“夕陽無限好，隻是近黃昏”的感慨。在他的眼中，再好的夕陽，總是要落下去，被黑暗包圍吞沒的。“無限”兩個字用得極好，既講出了作者的向往，又體現了作者的遺憾之情。正因為這“好”是無限的，黃昏的沒落感更會顯現出來，極度繁華又極度幻滅，更令人惋惜。
這是一種帶著傷感的美，帶著歎息的美，不是壯美不是優美，這種美，也隻會出現在晚唐的李商隱筆下。盛唐的李白眼裏的夕陽是“江城如畫裏，山晚望晴空”，晴空之中，遠山之上，一抹斜陽，照耀著眼前的江城，就像
一幅美麗的風景畫！中唐的李賀眼裏的落日是“白景歸西山，碧華上迢迢”，日落西山，固然是一片昏暗，但夜雲中竟然還透露出一些碧色，遙掛天際的月亮出現了。這兩種情致和李商隱筆下的是完全不同的。李商隱用另一種角度欣賞夕陽，美是美，可惜不長久，即將要消失了。
再如他的七言絕句。絕句是強調起承轉合的，李商隱的絕句有一種很奇妙的意境，他可以用很短的詩表現很幽深奇妙的一種境界。
夜雨寄北
君問歸期未有期，巴山夜雨漲秋池。
何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時。
這是寫給北方的朋友或者親人的詩。“君問歸期未有期”，這個人曾經問他什麼時候回來，但是李商隱自己也不知道何時是歸程。他不能把握自己的行程，他不能自己做主，這樣的感覺是迷茫的孤獨的。這時我們好像聽見李商隱又歎息了一聲。
“巴山夜雨漲秋池”，去過成都的人知道，那裏經常夜晚下雨。李商隱想到自己前路未定，且不能主宰自己的命運，心情肯定是不快的。恰好此時又下著夜雨，淅淅瀝瀝，水池也慢慢漲起來。“巴山夜雨漲秋池”是告訴在北方的那個人自己這裏的天氣和寫這首詩的情緒。
“何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時”這兩句突然筆鋒一轉，既然不知道歸期，那就暢想一下未來吧。他對北方的人說，我們什麼時候可以一起剪蠟燭芯呢？等到了那個時候，我們再來說說我現在的這個夜晚。這是多麼奇妙的時間感！明明處於當下，卻想著未來和親人朋友在聊現在的這個時刻，這樣的場景多麼美好。為什麼李商隱會說到“剪西窗燭”？因為以前的人沒有電，夜晚會點蠟燭。蠟燭有燈芯，燃燒到某個時候，要把燭芯剪一下，它才會更亮。
短短十四個字，寫了三個時間三個地點，一個是現在下著雨的巴山，一個是回到北方和親友聊天的北方的夜晚，還有一個是和親友聊天談到的現在的巴山。時間好像一瞬間就轉換了，空間也一瞬間轉移了。正是在這種騰挪轉移當中，寄托了詩人的美好期望，他有一點點孤寂，但更多的是期待。
這首詩沒有用典，明白如話，但抒發的感情卻是這樣的引人回味。不僅如此，詩裏的音韻更漂亮。重複的“巴山”，“君問歸期未有期”中的兩個“期”，讓詩中的感情在吟詠中不知不覺變得醇厚。這是李商隱的魅力，但他的魅力不僅止於此。
（二）
李商隱是晚唐詩壇上出現的又一位集大成式的詩人，套用武俠小說的說法，他會使用“吸星大法”。吸星大法出自金庸武俠小說《笑傲江湖》，是日月神教教主任我行的武功。正邪兩派談及吸星大法無不談虎色變，這個武功的絕妙之處，正是在於可以吸收他人內功而為自己所用。
如果將一個個詩人比作身懷絕技的武林中人，那麼在高手如林的唐代詩壇，能夠吸收他人內功而為自己所用的李商隱，就相當於會使用這種絕妙武功“吸星大法”。當然，李商隱不是大吼一聲“吸星大法”就能吸走人家深厚的內功，他的方式是向別人學習，取各人的優長而去其弊病，最後融煉出自己獨一無二的風格，給在盛唐和中唐已經有過充分發展的唐詩以重大的推進，使其再次出現高峰。