幾天後，英國海軍又擊沉了德軍的兩艘運輸艦。10月11日，盟軍遠程戰鬥機撤離。此後，英國海軍再一次麵臨被動的局麵，德軍又有了製空權，而英軍的艦隻隻敢在晚上活動。
盟軍遠程戰鬥機的撤退，決定了勒羅斯島的命運。德軍在不受幹擾的情況下，利用分散的小船隊，集結了大量的兵力。
11月12日淩晨，在海上艦隊的支援下，德軍在該島的東北端和勒羅斯城東南的海灣同時搶灘登陸。雙方爆發了激戰。下午，600名德軍傘兵在阿林灣與格納灣之間的地峽降落，一下子把英軍的防線分成兩段。為了奪回地峽，英軍不斷發動反攻。在戰鬥的最後階段，駐守薩摩斯島的英軍西肯特第2團被派去增援勒羅斯島。英軍苦戰到11月16日晚，因寡不敵眾而撤退。
勒羅斯島陷落後，盟軍難以在愛琴海立足。英軍馬上想辦法撤走了薩摩斯和其他島嶼上的少量駐軍，還從勒羅斯島救出殘餘的部隊。另外，英軍還救出很多持友好態度的意大利人和德軍俘虜。
盟國海軍在愛琴海遭受重大損失，6艘驅逐艦和2艘潛艇被德機用水雷擊沉，還有4艘巡洋艦和4艘驅逐艦受傷。
希特勒接受了凱塞林的建議，改變了對意大利戰事的原有決定。希特勒原本主張把部隊撤到羅馬後麵，守住意大利北部。現在他命令部隊盡量向南麵進攻。希特勒選定了一條“冬季戰線”，從亞得裏亞海沿岸的桑格羅河背後起，穿過意大利的山脊地帶，一直到西海岸的加裏利亞諾河口。一年多來，德軍從非洲、西西裏島和意大利南部幾乎總是撤退，這時希特勒突然要進攻。此時，盟軍已經把登陸法國置於首要地位，從意大利和地中海地區撤出8個師調往英國。
希特勒的戰略意圖是在羅馬南麵維持一條防線，那裏的險要地形非常有利於防守，而盟軍的坦克或炮兵很難發揮優勢。這不僅能夠有效地牽製盟軍的兵力，而且有利於保衛墨索裏尼的北方“共和國”。
此時，意大利戰場的雙方兵力對比已經發生很大變化。在南方，盟軍有11個師對付德軍的9個師，而德軍還有約15個師在更北的地區。德軍正在收縮他們在歐洲的防線，以便組成一支預備隊。這支預備隊用來進一步增援在意大利的軍隊。
相比之下，盟軍在意大利的局勢就不利了。盟軍在意大利本土的部隊最高數量為：10月底12個師，11月底13個師，12月底15個師。從戰略安全上考慮，盟軍在羅馬南麵建立一條防線是必要的，必須建立足夠的縱深陣地，使重要的福賈機場和那不勒斯港不受威脅。
為此，英軍第8集團軍奉命向前進攻，經過一係列的激戰後，進抵桑格羅河。河對岸駐紮著德軍的4個師。為了保持戰略主動權，亞曆山大將軍的計劃是，第8集團軍立即過河，在那裏突破德軍的“冬季戰線”，並盡可能向前推進至佩斯卡拉-阿韋察諾公路，以便威脅羅馬，並想辦法切斷德軍在西海岸的交通線。
英軍已經在桑格羅河對岸攻下橋頭堡，但是德軍的主要防禦陣地設在高地上。由於陰雨連綿，道路泥濘，河水猛漲，盟軍的進攻被迫推遲到11月28日。11月28日，英軍第78師、第8印度師和新西蘭師發動了進攻，並且推進速度較快。經過一個星期的激戰後，英軍在桑格羅河對岸16公裏的地方建立了牢固的登陸場。
12月20日，加拿大部隊推進到奧托納的近郊，經過一番猛烈的戰鬥後，12月28日，加拿大部隊占領了奧托納城。從這次巷戰中，加拿大部隊獲得了很多的經驗教訓。但德軍仍在繼續抵抗，從意大利北部調來大量的部隊。英軍第8集團軍於12月間盡管獲得了一些進展，但無法攻下任何重大戰略要地，後來由於冬季的氣候進攻停止了。
與此同時，美軍第5集團軍順著公路艱難地向卡西諾推進，攻擊了德軍主要陣地的防禦工事。德軍在公路兩旁的山上部署了大量的兵力。12月2日，英國第10軍和美國第2軍，進攻公路西邊的卡西諾峻嶺，經過了一番激戰，在一周後把那裏的德軍殲滅了。
在公路的東麵，美國第2軍和第6軍也發動了進攻。直到1944年1月1日，美軍將德軍擊退。此時，美國第5集團軍才順著加裏利亞諾河及其支流拉皮多河建立了防線，準備開春發動新的攻勢。
盡管在意大利的德軍還在拚命掙紮，他們在兵力上暫時占有優勢，但德軍的裝備太落後了，從總的方麵來說，德國已經接近崩潰。