虞洽卿知道差不多了，假意推托一陣，隨即複函上海總商會，答應就任會長。全信如下："此次風雲驟起，市麵震動。雖經兩省士紳之奔走，各業團體之呼籲，影響所及，我商人受創已深。本會為全國商業中心，中外觀瞻所係。幸賴諸會董均一時人望，就正有自，何能固執已意，堅拒追隨？惟不能與諸會董約者，會長任期不拘束會章二年之規定，一俟時局敷平，我商人得安居樂業之時，即和德卸除任務之日。"
虞洽卿得到會長桂冠後，成為上海頭號新聞人物，為他帶來了極高的聲譽和社會地位。虞洽卿以此為基礎，逐步把自己的事業推向了峰頂，確立了無可爭議的商界領袖地位。對於虞洽卿來說，這隻是他鼎盛時期所邁出的第一步。之後，他憑借上海商會會長的地位，開始了和段祺瑞的勾結，擴大了自己在全國的影響，盛名保持了近二十年，而且聲望愈來愈高，這是上海灘任何一個風雲人物都無法比擬的。
虞洽卿穩坐商會第一把交椅之後，就把荷蘭銀行買辦的職務交給了大兒子順恩。這樣虞洽卿便可以抽出更多的精力從事各種社交以及政治活動了。到了20世紀20年代末期，虞洽卿已經在民營航運業裏獲得了無可爭議的地位，一躍而成獨霸東南航運業的大資本家。虞洽卿喜歡插手時政，適逢動蕩年代，在報上露麵的次數之多，超過曆屆會長的總和，所起的作用更是商會史上史無前例的。
傅筱庵選舉失敗以後鬱鬱寡歡，恨透了虞洽卿，伺機報複，兩人成了死對頭，明爭暗鬥，直到傅筱庵投降日偽，被蔣介石的軍統特務暗殺為止。有一次，傅筱庵對虞洽卿的長子虞順恩憤慨地說："他當調人，原來為自己當會長鋪路。好話說盡，事情做得太絕！"虞洽卿聽後淡淡一笑。上海是盧永祥和何豐林的勢力，碰上麻煩事免不了傅筱庵從中周旋，所以也不計較。
這時，在中國的大地上孕育著一場新的大戰。皖係首領段祺瑞從北京秘密潛回天津，暗中和孫中山、張作霖的代表頻繁接觸，並且在住所架起了高頻率的電台，以便能和皖係各部隨時進行聯係。在強大的壓力麵前，曹錕和吳佩孚也意識到了直係統治的危機，展開了"和皖"行動，積極拉攏段祺瑞，想要瓦解三角同盟。但是，並沒有取得預期的效果，反直行動已經是箭在弦上了。
徐樹錚與國民黨將領許崇智在福建打響了反直的第一槍，背皖投直的李厚基被驅逐。隨後，爆發了江浙戰爭，占據滬浙的皖係將領和占據江蘇的直係將領齊燮元激烈交戰，戰況僵遲不下。為了早日取勝，徐樹錚親赴浙江督師。但是，駐守江蘇的直係將領第四路軍總司令孫傳芳卻率兵入浙，盧永祥，何豐林隻得棄軍而逃，就這樣孫傳芳輕而易興的拿下了上海。
從此，這裏埋下了中國一場巨大的政治契機的種子。孫傳芳占據上海後，傅筱庵為了挽回自己在上海的勢力，加緊和孫傳芳的勾結。傅筱庵在孫傳芳的支持下，最終將虞洽卿逼下了台。而虞洽卿是一個從不服輸的人，他暗中聯絡蔣介石揮師開進上海。虞洽卿和傅筱庵這場商人之爭，在上海乃至更大的範圍內展開了較量，最終這場較量以虞洽卿的勝利告終。
在政治上虞洽卿一直比較傾向段祺瑞領導的皖係。雖然孫傳芳控製了江浙一帶，虞洽卿表麵上與之虛與周旋，暗地裏仍然支持段祺瑞。在這一點上，他比傅筱庵具有更長遠的戰略眼光。
1924年9月4日，張作霖響應盧永祥，向大軍閥曹錕、吳佩孚正式宣戰。10月中旬，吳佩孚親自到山海關前線督戰，戰鬥進入了白熱化的程度。就在這萬分緊要的生死關頭，直係第三軍指揮馮玉祥臨陣倒戈，突然班師回京，在北京發動政變，將賄選總統的曹錕囚禁起來，並下令將末代皇帝溥儀驅逐出宮。馮玉祥、胡景翼、孫嶽等直係將領，下令將所率部隊改為國民軍，向全國發出和平通電。這對陷入苦戰中的吳佩孚來說是致命的一擊。奉軍借機一番猛攻，直係戰敗而逃。直係戰敗後，形成了段祺瑞重新出山的局麵，馮玉祥、張作霖、段祺瑞等人召開了"天津會議"，段祺瑞被推舉為中華民國總執政，總執政是一個集總統、總理權利於一身的新職務。
1925年1月15日，段祺瑞力邀虞洽卿到北京商討善後會議和市政問題。兩人相談甚歡，他們從四點一直談到了晚上七點多。
段祺瑞道："北洋本是一家，馮國璋是我把兄弟，他在世的時候，斷無今日之局。隻是曹錕、吳佩孚這些後輩目無尊長，興師作亂，才釀此災。"虞洽卿道："此一時，彼一時。如今曹錕被囚，吳佩孚倒台，棲身長江一帶，難有作為，總理何憂之有？"段祺瑞道："北洋內部火拚，他人漁利，本非我的心願。段某幾次呼籲打破直皖界線，但諸將領從各自利益出發，擁兵自重，讓人心寒啊！張作霖和馮玉祥幾次催我乘勝南下，都被我攔住了。他們想以消滅吳佩孚為名，搶占地盤，擴充實力啊！"虞洽卿道："總理曾說過，北洋本是一家。我想吳佩孚失了靠山，何嚐不急於重歸門下。總理是北洋元老，自可打破直係、皖係之分。如果張作霖、馮玉祥堅持南下，何異於孤軍深入？屆時，必敗無疑。"段祺瑞點了點頭，虞洽卿道："關於上海局勢，我倒有些看法。"
"先生請講。"
"北京為全國政治中心，是兵家必爭之地；上海是全國經濟中心，是兵家生息的基礎。北京和上海都是統一全國的資本。孫中山等人的革命之所以成功，上海光複是其中的關鍵。現在是總理經營上海的時候了。"段祺瑞道："先生有何看法？"虞洽卿道："革命以來，上海一直處於動蕩之中，民不聊生，工商界損失巨大。江浙戰爭時，上海總商會為收容潰兵，墊付了極高的給養費，方使上海免於戰亂。如今人心向往和平，總理在上海大力推行和平政策，必能符合上海各界的願望，誰敢不全力支持總理？"段祺瑞道："上海是孫傳芳的地盤，插手不易。"虞洽卿道："孫傳芳一介勇夫，難成氣候，上海不會屈從於他的統治。我倒有個辦法，讓他徒具其名。"
段祺瑞道："先生的意思是......"虞洽卿道："無論誰控製上海，都得聽命中央。由我出麵，聯係上海各界，申請上海為非軍事區，永遠保持中立。讓各派軍隊撤出上海，實現上海自治，如此一來，上海就不是孫傳芳的了。"上海置於孫傳芳的勢力下，是段祺瑞最不願意看到的事情。上海如果實現自治。由虞洽卿等人主持，軍用物資必會源源而至。段祺瑞想了想道："可以一試。"
實際上，虞洽卿的方案是別有用心的。他掌握上海的目的一則從維護本人和上海工商界的利益出發，二則從自己的野心出發。上海成為國中之國，他將是這個國中之國的國王。段祺瑞雖然隱隱猜到了他的意圖，但他寧可上海自治，也不願留給孫傳芳。《時報》當時有這樣一段報道："餘謂政府果有心辦理上海商埠，則非將上海完全放棄不可，段當即允許。"
虞洽卿辭別段祺瑞後，在北京積極奔走，一方麵處理善後會議的相關事宜，一方麵大拉關係，鞏固自己的地位。1925年2月初，段祺瑞任命曾任國務院總理的孫寶琦為淞滬商埠督辦，虞洽卿為會辦（相當於上海市副市長）。孫寶琦很明顯是督而不辦，虞洽卿有望獨攬上海市政大權。
此時，孫中山已經帶病抵京。在反直三角聯盟中，孫中山、段祺瑞、張作霖合作的局麵已由段祺瑞、張作霖、馮玉祥三人代替。當時，廣東革命政府已經平定了商團叛亂，政權得到了穩固，但國民黨的力量還不夠強大。他們邀請孫中山北上，隻是想借助孫中山的威望和影響，拉攏國民黨，保持反直陣線的統一。段祺瑞對孫中山表麵上熱情之至，實際上在善後會議和外交政策上都沒有征詢孫中山的意見，他和國民黨的合作是沒有誠意的。
虞洽卿免不了要去拜訪孫中山這位革命領袖。兩人較為熟悉，很快就談起了時局。孫中山道："我來北京，是為了召開國民會議來的。但國民會議看來是開不成了。有人說治標以和平統一為先，治本以解決大法為重。'善後會議'所以治其標，'國民代表會議'所以治其本，以治標為先，治本為後，實在是為推遲會議找借口。其實，召開善後會議未為不可，但是，要有人民團體，必須包括商會、學生聯合會、工會、農會等各方麵代表，軍製財政等重大問題必須留待國民代表大會決定。虞先生，你是商會的知名人士，對此有何看法？"虞洽卿道："聽說先生作出了不參加善後會議的決定，我想，他們會考慮先生的意見的。"孫中山道："他們不願意召開國民會議，就是不願意放手發動工農群眾，革命之成功，全靠工農群眾。這一點，共產黨很有創舉。他們派李大釗同誌和我聯係，準備廣泛發動工農群眾，建立上海革命政權。日後，還望虞先生多加援手。"虞洽卿道："我向來信服工農群眾的力量，如有需要，盡可直言。"孫中山道："以虞先生在上海的威望，倘若與工農群眾聯合起來，上海完全有可能再度光複。"虞洽卿道："先生過獎了。我現在雖為上海總商會會長，遇事尚須會商上海同仁。上海商界，曆來有自治的想法，這一點先生也知道。將上海商界自治與工農自治合二為一，尚須時日。先生身在病中，仍關心上海之事，我在這裏代表上海同仁先行謝過先生。我回上海之後，一定按照先生的意思，多加努力。"孫中山道："我知道虞先生尚有難處，做些鋪墊工作應該無虞。廣東革命政府遲早要北伐，屆時還望虞先生鼎力相助，再現昔日之輝煌。虞洽卿道："先生放心。"
這時的虞洽卿已經大不相同。辛亥革命前，他從本階級立場出發，有反封建的要求，為革命奔走，借助工農群眾的力量，不斷加重自身的砝碼；辛亥革命後，他與工農群眾則是根本對立的，積極維護西方列強在華勢力，為軍閥統治服務，一貫反共反人民。這一點，在五四運動中已經表露無餘。他的利益與孫中山的"聯俄、聯共、扶助農工"三大政策相背。縱觀虞洽卿一生，朋友滿天下，遍布各行各業，唯獨與共產黨人背道而馳，他的階級本性促使他深深地與蔣介石結合在一起。
虞洽卿與孫中山辭別後不久，3月12日，中國的革命先驅者孫中山在京溘然而逝，舉國一片哀痛。人群之中，虞洽卿不禁落下了眼淚。
此後，虞洽卿積極往返於上海和北京之間。4月27日，虞洽卿當選全國商會聯合會候補會長。5月20日，副會長安迪生辭職，虞洽卿遞補成為副會長，熱衷於留京繼續活動。這時，上海爆發了震驚中外的五卅運動。上海總商會副會長方椒伯一麵宣布罷市，一麵連夜向北京政府發來急電，呈報事件的詳細經過，並在電文中再三催促虞洽卿迅速回滬。北京政府得報以後，命全國稅務督辦蔡廷幹、外交部次長曾宗鑒為特派員，到滬進行交涉，命江蘇省長鄭謙和虞洽卿為代表協助進行交涉。虞洽卿在臨行前，和段祺瑞進行了一番深談。帶著段祺瑞的委托，他"衣錦還鄉"。震驚國內外的五卅運動，在他眼中卻是一個極好的進身之階。