洋行跑樓（相當於副買辦），采用的就是信用擔保。當時，買辦製度是相當嚴格的，成為洋行的買辦，絕不是一件輕而易舉的事，但虞洽卿的機會終於讓他盼來了。這時，虞洽卿闖蕩上海灘已有十個年頭了。
德商魯麟洋行以進口顏料為主，開業多年一直沒有進展，急於物色精通業務的華人買辦打開僵局。禮合洋行顏料部經理虞香山是虞洽卿的同鄉，很快就將這個消息告訴了他。這是個可遇不可求的機遇，虞洽卿是個善於捕捉機會的人，完全明白這個消息對他來說的全部意義。可是，他知道後沉默了，並不是他不想做，而是他缺少必要的擔保。他這幾年雖然積攢了些錢，可洋行要求的現金擔保一般在洋元2萬至5萬元之間，如果競逐買辦的人多，現金擔保還會增加，讓他一下子拿出如此巨額現金畢竟有困難。財產擔保更不必說，他在瑞康號隻有兩個股份，不過幾千元。惟一的希望就是信用擔保，如果有一個頭麵人物為他做保，事情就好辦了。可是頭麵人物誰會無緣無故地做擔保呢？
虞香山笑著安慰他："洽卿，這點小事還能難住你！"虞洽卿苦笑著說："香山兄不是外人，我自闖蕩上海灘以來，可謂一帆風順，從未遇到過今天這吧般難題，原以為認識了許多朋友，可事到如今，想不到誰能幫忙。"說完歎了口氣。
虞洽卿日後的風光大約持續了幾十年，一直到死，這在中國工商史上尚屬罕見。在此期間，正是中國驚濤駭浪最多的時期，他每次都能涉險渡關，誰曾想到他年輕時曾經為這點"小事"一籌莫展？此後，虞洽卿做事一心向上，他認為，爬得越高，安全係數越大，就像打漁，坐小船撒小網，坐大船撒大網，收獲自然不一樣。虞洽卿步入中國上層社會後，廣結社會名流，遇到困難，周旋餘地自然大。
既然這個忙誰也幫不上，隻有靠自己。虞洽卿又一次想起小時候聽孟先生講的葉澄衷的故事，這種好事怎麼不落在他的頭上呢？他大概從中受到了某種啟示，近來總往城隍廟一帶跑，那裏常有洋人出沒，說不定會有什麼機緣。
此時，他見了洋人毫不犯怵。前幾年，他就在洋人辦的青年會學會了英語，他知道，同洋人打交道，就要學洋東西，光靠小聰明和瑞康號學的那點東西遠遠不夠。學洋東西的第一條就是學會外國話。所以他下定決心學英語，背單詞，練發音，有時跑到城隍廟同洋人試上幾句，經過幾年的勤學苦練，他的英語已經達到了翻譯的水平。
一天中午，他在城隍廟附近一家飯店吃飯，突然看見一個小癟三正在掏錢包，他想上前製止，又忍住了。事後，他跟著小癟三出了飯店，那家夥自以為無人知曉，急急忙忙跑到外麵翻看錢包，哪裏料到螳螂捕蟬，黃雀在後，虞洽卿大喝一聲，將他人髒並獲。
"先生，饒了我吧。"小癟三肯求。虞洽卿冷笑說："饒了你不難，但你要答應我一件事。""先生，我絕不再做小偷了。"虞洽卿說："你的事我不管，我要你去幫我偷一個人。"小癟三笑了，說："這個容易，你說偷誰吧？"虞洽卿說："飯店裏那個洋人你看見了嗎？就偷他。"小癟三一吐舌頭，說："誰都可以偷，洋人可不敢。"虞洽卿從懷裏摸出兩塊大洋，塞到小癟三手裏，說："這樣你敢了吧？"小癟三得意地笑了，偷東西對他來說是拿手好戲，轉眼之間事情就辦妥了。虞洽卿又回到了他的飯桌前，暗暗觀察動靜。過了一會兒，丟錢包的那洋人尚未察覺，酒足飯飽之後，招呼夥計買單，一摸口袋，哪裏還有錢包。那洋人急得滿頭大汗，同夥計比比劃劃說著，可是不付錢那夥計怎敢放他走，兩人很快爭執起來。虞洽卿在一旁看了一會兒熱鬧，估摸著到火候了，這才走過去，對夥計說："這位先生錢包丟了，你暫且放過他，我想日後他會來付賬的。"他又用英語對洋人說了這個意思，洋人不住地說："Yes，Yes。"夥計並不買賬，說："不收錢，跑了怎麼辦？萬一出了事，老板怪罪，我哪擔當得起。"虞洽卿用英語將夥計的話翻譯給洋人，那洋人更急了，一把抓住虞洽卿，用洋話說："這位先生，這裏隻有你能幫我，日後我會報答你的。"虞洽卿做夠了戲，才對夥計說："這位先生的帳我付了。"洋人千恩萬謝，送了他一張名片，告辭而去。虞洽卿接過名片一看，才知道他是英國駐滬領事館幹事，心中暗喜。這租界本是英美法三國開辟的，無論哪國商人在裏麵做事，都得托庇於上述三國。那位洋人若肯幫忙做保，哪有不成的道理。
第二日，虞洽卿去了英國領事館，找到那洋人，把話一提，洋人滿口答應。虞洽卿暗叫："天道酬勞，功夫不負有心人！"不到半個月，買辦的事大功告成，虞洽卿順利進入德商魯麟洋行辦公，成為洋行的跑樓（副買辦）。此時，虞洽卿隻有二十七歲。
虞洽卿回到瑞康號向奚潤如告別，奚潤如自然依依不舍。奚潤如說："這些年，瑞康號承蒙虞先生幫助，得以光大。但我看得出來，你是幹大事業的人，留在我這間小店隻會埋沒了英雄。日後虞先生洋場得意，不要忘了回瑞康號看看。"說完落下兩行熱淚。虞洽卿也很感慨："虞某能有今日，多虧了奚先生，我哪能忘記這裏！"兩個人灑淚而別。
魯麟洋行的經營規模和範圍，是瑞康號遠遠比不上的。它專做進出口生意，以進口顏料為主，兼營西藥、五金、軍服，出口以大豆、桐油、絲、茶，以及其他廉價農副產品。虞洽卿雖為副買辦，但由於那位洋大人的推薦和做保，一到魯麟洋行便很受信任，並未向其他人那樣在買辦手下做事，而是獨立挑起了一份擔子。買辦要想坐得穩，必須隨時掌握客戶的信用變化，向洋行及時反映市場經濟情況。洋行時刻調查客戶的信用，要求買辦配合。這種調查曆來由彙豐、麥加利、花旗等銀行承辦，每年年終，買辦要填報彙豐銀行發來的客戶信用調查表，再由洋行彙總轉送彙豐。洋行根據資本及信用，把客戶分成A、B、C、D等級，A級信用最好。彙豐在發回洋行的表格上，詳細說明客戶的信用情況，平時也將調查所得隨時通知洋行。洋行往往借此考驗買辦，對已掌握的情況密而不告，暗中留意買辦對客戶的情況是否了解，是不是把信用上升的客戶拉住了，是不是對信用下降的客戶留心了，或中止了往來。如果買辦不掌握情況，往來的都是些等級差的客戶，就會影響洋行對他的信任。虞洽卿恰恰對市場、客戶情況了如指掌，而且經常提出獨到的見解，很快受到了洋行的賞識，不久，他就被正式提升為買辦。
虞洽卿當上買辦後，收入自然與在瑞康號不可同日而語。買辦的收入基本上分為兩種，即薪金與傭金。薪金又分為兩種製度：一種是全部包幹製。一些實力較弱、算盤打得很精的外國洋行大體采用這種辦法。洋行對買辦雇傭的人員，由買辦統計人數，支付多少月薪由買辦包個總數。買辦支付給雇傭人員的月薪，一般每人隻二三十元，少數也有五六十元或者百十元的。供應的午晚兩餐，也在所包薪金中。當然買辦對手下職員是相當苛刻的，他們還要從中剝削一部分，經常有職員歎氣，說買辦天天吃雞腿，他們隻好啃啃雞骨頭。另一種是部分包幹製。買辦從包幹部分進行克扣的手法有兩種，一種是吃空額，對已離去的人不向洋行報告，照領薪水，另一種是吃高薪，在一些老年高薪職員離職或病故後，用低薪的人補充，並不報告洋行更正。虞洽卿所在的魯麟洋行采用的就是部分包幹製。他在任七年，自然吃了不少空額和高薪，當然，這僅僅是他收入的一小部分。買辦的主要收入是傭金。十九世紀初，是買辦傭金收入最多的時期，收入高的一年可掙十幾萬兩銀子。魯麟洋行規定，推銷進口貨物，提百分之十的傭金；采購出口貨物，提百分之二十的傭金。這筆不小的數目使虞洽卿幾年之間就成了腰纏萬貫的大富翁。
買辦還有一項鮮為人知的重要收入，那就是利用洋行招牌和買辦的身份進行獨立的活動。一般客戶為了與洋行做成大宗生意，不得不遷就買辦，賣給他們一些便宜貨，借此拉攏關係。一般銀行錢莊鑒於買辦往來餘額很大，有一定信用，也願意放款給他們。虞洽卿有了巨額營運資金，轉貸給急需款項的可靠客戶，既有差額利息收入，又抓住了貨源。虞洽卿熟悉國外市場，貨價漲落，往往比客戶先知道一步，可以趁機低進高出，做幾筆穩操勝券的買賣。虞洽卿這項收益往往比傭金收入還要多。當然，要掙這個錢相當不易，對所聯係的客戶虞洽卿要在一定程度上維護他們的利益。因為客戶無利可圖的話就不肯提供商品了，失去客戶的支持，虞洽卿就失去了業務上的依靠。在保護客戶利益的同時，虞洽卿同時要保護洋行的利益，因為客戶報價過高，會招致洋行不滿，虞洽卿很可能因此被辭退。虞洽卿有時會有意識地與客戶合作幾筆買賣，甚至投資於客戶，以示進退與共。其中最主要的是在洋行與客戶談判時，設法不讓洋行過分地壓低客戶提供的商品價格，但洋行向國外報價以及國外是否接受的事情是對虞洽卿絕口不提的，虞洽卿想要兼顧洋行與客戶兩方麵利益，順利促成交易，事實上很困難。為此，虞洽卿千方百計買通洋行有關職員，約定暗示辦法。比如虞洽卿與洋行經理洽談某種貨物價格時，如果國外未能接受報價，管理電報的職員就會用手在嘴邊一抹；如果在不能接受的情況下價格出入較大，就把手支在右額；如果在不能接受的情況下價格出入不大，則把手支在左額。虞洽卿心中有了底，就會針對具體情況應付洋行，不再聽任擺布。如果洋行說國外行情不好，需要降低客戶價格，虞洽卿就說："這批貨近日上海非常緊俏，如不迅速成交，恐怕被別的洋行搶先購去。"促使洋行不得不按他的意見成交。
虞洽卿做了魯麟洋行買辦，鳥槍換炮，成了租界內年輕有為的富商。這期間，他在海寧路買了一套花園洋房，娶妻，生子，進出以華麗的馬車代步，好一派上流人士的生活。有了錢，他自然沒有忘記鄉下的娘，他多次派人到鎮海縣龍山鄉老家去接，想讓他娘來上海享幾天清福，可他娘過慣了鄉下生活執意不肯。娘沒有接來，虞洽卿命人在老家建了一棟樓房，以供母親安享晚年。這棟樓房是仿照虞潤甫家的大屋建造的，隻是更有氣魄。
此時，如果虞洽卿來上海是想掙錢發財的話，那麼他這個願望已經實現了，但虞洽卿現在的眼界、地位早已不是兒時的他了，他心中早已勾畫出更為宏遠的藍圖，在做買辦的同時，他把觸角伸向了更多的領域。
當時，買辦們在做好外企的工作外，還會投資民族工商業，或進行金融等投機活動。在舊社會，投資與投機是互相轉換的，有人一開始是投資，一旦市場形勢有利就變成了投機，有人一開始是投機，一見市場形勢不利就改為投資。不論投資也好，投機也罷，清政府隻鼓勵官辦工商業發展，對私人工商業有諸多限製，買辦階層衝破了清政府的限製，逐漸形成了中國近代民族工商業。
當時，虞洽卿毅然投巨資買進閘北順征裏、升順裏地區的好幾十幢房屋。他買進這些房產承擔著巨大的風險，需具有驚人的魄力和過人的眼光。他的好友曾勸他，閘北地區位置太偏僻，經營房地產風險太大，一不小心就會血本無歸。他卻認為：上海城內已人滿為患，閘北卻是一塊正待開發的處女地，不出三五年，閘北必然會成為上海的繁華之地，那時，閘北的土地將是寸土寸金。他不顧友人的再三勸說，開始大做房產生意。
事實證明，虞洽卿的判斷力是驚人的，在這之後不久，閘北就開始了建設的步伐。東部建了寶山路，西部先後建了新大橋路、新閘橋路、南川虹路，樓房平地而起，豪商巨賈也在這裏的空地上大造別墅。西方列強趁機搶購地皮，建洋房。閘北的地價不斷上漲，虞洽卿的收益自然很大。
虞洽卿還籌建了通惠銀號，專營融資和放貸。庚子事變以後，西方列強對華的經濟侵略急劇擴大，外國金融資本開始在上海設立銀行，國人辦銀號。
說起虞洽卿辦銀號，曾有一段鮮為人知的事。一次他與一個開錢莊的朋友一起喝酒，酒意正酣，趁著酒興，兩人開始各自吹噓自己的成就，發生了爭執，各不相讓。畢竟隔行如隔山，無法比較，虞洽卿說："有朝一日我一定創立銀號，再與你分個高下。"他說的不完全是酒話，第二年果真創立了通惠銀號。金融業利潤大，相應的風險也大，當時上海最負盛名的蘇州程家錢莊開山鼻祖程覲嶽曾說過一句話："開錢莊好像穿上了紅背心。"意思是說，雖然容易掙錢，但是風險很大，一旦經營失敗，不但會傾家蕩產，甚至會吃官司。所以他一再說，"為人不可貪得無厭，生意不可以做足。錢莊經營全憑信用，營用資金大部分靠客戶存新，如果說將資金全部投放出去，一旦客戶提現，將無法應付，所以一定要留有餘地。看起來似乎收益少了，但能保持長久，實是多收。"此話可謂他一生的心得，透著玄機。虞洽卿涉足金融業，一則看好金融業有利可圖，二則年輕好勝，什麼都想嚐試。雖然他的銀號使他獲利頗豐，但終究規模較小，與他的期望尚遠，沒幾年，這個銀號就宣告關閉。但創立銀號使他積足了經驗。日後他辭去魯麟洋行職務改任銀行買辦，以及後來與人合創四明銀行，與這段經曆不無關係。
還有一件事值得一提，1896年，虞洽卿用四百兩銀子向大清朝捐了個道台。虞洽卿一生不願為官，常說："做官如做戲，我做生意還來不及呢，還做啥戲！"何以這次捐了個官？原來這道台是個虛銜，有其名而無其實。說白了就是"道台是虛，名聲卻是實的。有了名聲，辦什麼事都方便。"此外，他不願做官，與他娘對他的教誨有關，他娘總告誡他，他的命太硬，做官會有殺身之禍。此外，他對做官具有其獨特的認識。他認為當時中國的政治風雲莫測，無論那一股政治勢力都不太可能長久，做官會導致殺身之禍，自己苦心經營的家業也會付之東流。
他不做官並不等於不問政治，虞洽卿雖為商人，但卻非常關心時局和政治。他常說："不問時政，隻顧賺錢，是目光短淺的小商販行為。商人可以不做官，但卻不可不關心政治，否則就會為時政所害，更談不上發財！"在庚子事變後，他就以魯麟洋行買辦的身份致電李鴻章，敦促李鴻章北上，與列強妥協，以便迎回兩宮。不久，李鴻章北上與列強簽訂了喪權辱國的《辛醜條約》。這算是虞洽卿對當時時政的公開表態，代表的是西方列強利益。從此以後，上海的重大政治活動無一例外地都有他的身影，為此，有人恭維他說："商界不倒的長青樹，政界不做官的政治紅人。" 1902年，虞洽卿離開德商魯麟洋行，改任華俄道勝銀行買辦，一年後又去荷蘭銀行。虞洽卿任荷蘭銀行買辦一職，直到1941年離開上海，可以說虞洽卿做了一輩子的買辦。虞洽卿以他的經驗、頭腦和聲望為荷蘭銀行帶來了巨大利潤。虞洽卿抓住華商崇洋的心理，為荷蘭銀行大力推銷鈔票，在提高的發行額中賺取高額手續費，並以荷蘭銀行的名義開出遠期本票，換取大量現金，套取高額利息。