愧於孟小冬給予他的太多，而杜月笙能為孟小冬盡心盡力的地方太少，杜月笙急於爭取補償的機會，在日常的生活中，杜月笙對孟小冬總是那樣禮敬愛慕，忍耐著自已的痛苦，跟她輕聲細氣地說話，聚精會神地交談，平時稱呼也跟著自己的兒女一樣，親親熱熱地喊她“媽咪”。“媽咪”想買什麼，要吃什麼？隻要孟小冬略一透露，他便忙不迭地命人快辦，於是在外人看來，有時候幾乎就是杜月笙反轉過來多方麵照顧孟小冬。
孟小冬自入杜門，兩年多裏對於一切看不慣、聽不得、受不了的事情，向來都以不屑與問的坦蕩襟懷，付之漠然。她從沒有發一句牢騷，出一聲怨言，然而她卻在她５３歲生辰前夕，在迫不得已的情形之下，輕輕地說了一句話。這一句話在事後杜月笙回想便覺得其關係之大，分量之重。
１９５０年，杜月笙有意全家遷法的時候，有一天杜月笙在房裏屈指細算，連同顧嘉棠和萬墨林兩家，一共需要多少張護照？當他算好了一共要２７張，當著房中各人，孟小冬便淡淡地說了一句：
“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”
一語方出，環室肅然，一個相當重大的問題，總算被孟小冬如時提了出來，自此杜月笙下定決心，他不顧一切的阻撓與困憂，當眾宣稱：他要踐履諾言，盡快與孟小冬成婚。
杜月笙這話一出，紛紛擾擾的杜公館仿佛投下了一枚炸彈，杜月笙與孟小冬已成夫妻，結為一體，早成不可否認的事實。如今杜月笙纏綿病榻，天天在靠氧氣過活，而且正值避難香港，日處愁城，又何必大事破費多此一舉？成婚與否對任何人都沒有裨益，反而可能節外生枝，徒生無窮的糾紛———反對者持此理由再三陳詞，苦口勸阻，但是杜月笙置之不理，他決意在自己死前完成這一大心願，為孟小冬，也為自己。
杜月笙吩咐萬墨林立刻籌備，趕緊辦事，因為在孟小冬之前杜月笙還有一位已逝的原配和三位夫人，所以原則上決定不能舉行儀式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了門，於是見禮喜宴隻好在堅尼地杜公館舉行，為地點所限，請的隻有杜月笙的至親好友。
但是杜月笙堅持要叫好的酒席，萬墨林便渡海到九龍，在九龍飯店點了９００元港幣一席的菜，把九龍飯店的大司務統統拉到堅尼地來做菜做飯。
喜期已近，堅尼地樓下的大廳不夠擺，因為喜筵有１０桌之多，臨時又借了樓上陸根泉的那間大廳，邀請的親友全部到齊，無一缺席。在那一晚杜月笙帶病陪客做６３歲的老新郎，孟小冬的臉上也出現了笑容，杜月笙在港的兒子、媳婦、女兒、女婿一一前來重新見禮。一律跪拜磕頭如儀。