在杜月笙痛苦磨難、呻吟床第的病中生涯中，他惟一的安慰是孟小冬的盡心侍疾，柔情萬種。孟小冬身懷絕藝，孤苦伶仃，一輩子傲岸於榮瘁之際，受過數不清的打擊，“曆盡滄桑”四字可以說是她的一生的寫照。她自杜月笙６０多歲那年進門，長日與茶爐藥罐為伴，何曾有一日分享過杜月笙的富貴榮華，何曾有一刻得過杜月笙的輕憐密愛，因此，杜月笙病越重，便越覺得自己辜負了孟小冬的一片深情。像孟小冬這種卓榮不群的女子，讓她踏進杜公館這麼一個紊亂複雜的環境，長伴一位風中殘燭般的久病老人，對她而言，實在是一件殘酷的事情。
孟小冬陪侍杜月笙到香港後，雖然在杜月笙跟前強顏歡笑，神色自若，然而，即使是朝夕相見，杜月笙都可以看得出她花容憔悴，日漸消瘦，眉宇間常有憂悒之色。孟小冬在香港杜公館是孤寂的，憂悶的，她不能隨波逐流，更不會敷衍應酬，對內對外，一應交際酬酌、家務事項，都是屬於姚玉蘭的職責範圍，孟小冬輪不到也不想挨，看護隨時可有生命危險的丈夫，卻成為落在她肩頭的一副重擔，而這一副擔子，一日２４小時，常年累月，沒有一時一刻可以卸得下來。大家庭，兩房太太合住一座屋頂下，姚玉蘭和孟小冬即使情同姐妹，牙齒也有咬著舌頭的時候，杜公館因為男主人病重，仿佛一年四季不露一絲陽光，不聞一陣笑聲，這淒涼黯淡的日子，孟小冬過的更是心不舒，氣不暢。
經常出入杜公館的親戚朋友，常常可以看得到，堅尼地台１８號雜亂無章，一片散漫。家裏麵往往隻有三五個人，一日三餐，也得開上好幾處，除了中午外麵廳上開一桌或兩桌招待客人，就常是姚玉蘭在房自己吃餃子，孟小冬衝牛奶下洋點心，也是關起門來吃，病人杜月笙，他那一碗煨麵當然要端到床上。其餘少爺、小姐，各有各的臥室，同時也各有各的吃處。杜月笙的那個大房間，由於他病中怕煩，兒子、女兒，平時就沒有和他親近的習慣，於是連那一個房間，也不能成為全家聚晤歡談的集合地。在這種情形之下，把堅尼地１８號地大門一關，杜公館便成為了許多各自為政的小單位，湊在一起的大雜院。
當然孟小冬會更寂寞、更孤單，她隻有機械般的每日從事“看護”的工作，而她所悉心調理的病人，又是幾乎已經注定了是不可能痊愈的。
杜月笙體會得出孟小冬的心境，了解她的苦悶，因此使他對孟小冬一向具有的“敬愛之情”，一變而為“深心憐惜”，他很小心地不把這種“憐惜之心”形諸顏色，他深知孟小冬“荷盡已無擎雨枚，菊殘猶有傲霜枚’，無論在任何艱難困苦的情況之下，她不會皺一下眉，叫一聲苦，然而，假若有人貿然地向她表示同情、憐憫，她反而會怒氣填膺地絕裾而去。