陸根記營造廠老板陸根泉和杜月笙是浦東同鄉，又是交往多年、彼此不拘形跡的老朋友。１９４９年春，陸根泉為了便於跟杜月笙連係，也搬來邁而西愛路１８層樓，和他同住在一座公寓裏，碰到杜月笙精神好時，也邀幾個搭子，陪他打打牌消遣。一日，這位同鄉老友一本正經的來見杜月笙，坐定以後，劈頭便說：
“杜先生，你該可以動身了。”
“嗯，”在陸根泉麵前，杜月笙倒也無須隱瞞，他決斷地說，“我是在準備要走。”
陸根泉很高興，便問：
“杜先生問準備到哪裏？台灣呢還是香港？”
“我很想去台灣，”杜月笙坦然地說，“隻不過，那邊天氣比較熱，比較潮濕，對我的氣喘病，大不相宜。”
“那麼，杜先生是決定到香港了？”
“大概是這樣，”杜月笙點點頭說，“問題是房子還沒有找好。這一次，我不但拖家帶眷，還有不少的人要跟我去，住旅館不是長遠之計，找房子，尤其還要找一幢相當大的。”
“這個杜先生隻管放心，”陸根泉一拍胸脯，慨然承允，“香港方麵，做房地產的朋友，我認得不少，杜先生所需要的房子，由我負責去找。”
信電往還，用不了幾天，陸根泉便來報訊，香港房子找好了，座落堅尼地１８號，大小保險夠住，房費隻要港幣六萬元。
１９４９年１月底，調任新職的上海市社會局長吳開先，離滬赴台，然後到廣州就任新職，臨行前，他到福履理路１８層公寓去見杜月笙，談到了杜月笙迫在目睫的動向問題，吳開先認為杜月笙即使無法去台灣，也得走香港，他可以逃離到任何地方，就是不能留在上海靠攏共產黨。但是，他也知道當時共產黨已有大批潛伏人士，暗中遊說若幹杜門相關人物。杜月笙未來行止如何，事關重大，吳開先趁臨別之際，以２０多年老朋友的身份，特地再來提醒杜月笙，他說：
“杜先生，你不要忘記１９２７年清黨的時候你那一幕，你殺過什麼人？共產黨清楚得很。杜先生你也曉得‘血債血還’是共產黨一直在喊的口號，而且共產黨居心險惡，他們報起仇，算起賬來，以命抵命之外，還要給人極痛苦的侮辱和折磨。他們殺一個人不但要叫那人死，尤其還要那人在死前吃足苦頭。”
杜月笙深深領首，答道：
“這些，我都曉得。開先兄，你放心，我絕不會讓我的頭顱跟心肝，給共產黨去祭他們的烈士！”
１９４９年５月１日，解放軍４０萬人圍攻上海前夕，宜興、長興、吳上興三處外圍據點國民黨軍撤離上海，上海草木皆兵，情勢驟形危急，杜月笙不能不走了，他起先還想坐飛機，一腳到香港去。
但是，給他看病的醫生一致反對，他們認為杜月笙健康情形太壞，坐飛機有生命危險。醫生的話不能不聽，迫於無奈，杜月笙隻好決定乘船。
這時，急於逃出上海的人太多，買一張去香港或台灣的船票，簡直難於登天。杜月笙走時，太太、朋友、保鏢、傭人，還要跟上一大群，急切之間難於買到理想的艙位，所以當這大隊人馬登上一萬多噸的荷蘭渣華公司客輪寶樹雲號時，艙位都是分散開來的，杜月笙、姚玉蘭和孟小冬，三個人隻有一間頭等艙，艙內兩張單人床，外帶三等床位一張。
因此，姚玉蘭和孟小冬商量好，排定時間，兩個人輪流值班，招呼杜月笙，一人一班幾個鍾頭，辰光一到就去那張三等鋪上困一歇。
時值杜月笙喘疾大發方告小痊之後，大病初愈，他身體極為衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有“扶上雕鞍馬不知”之慨。這次離開土生土長、血肉相連的上海灘，他早就曉得今生今世不會再回來，國事如麻，大局難逆轉，此情此形，以他的精神體力都不容許他有所作為了，英雄末路，他內心中有著無限的淒涼感慨。
寶樹雲荷蘭輪通過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋轉眼即過。別矣，上海，艙外的步聲雜遝，人語喧嘩，杜月笙木然的表情稍微鬆弛，他轉動眼珠望了望侍坐一旁的姚玉蘭，發出一聲長歎，然後滿臉苦笑地說道：
“我守了一輩子的寡，差一點就失了節。”
姚玉蘭懂得，杜月笙係指他終於毅然決然，掙出重圍而離開上海。
“就是嘛，”姚玉蘭順著他的心意說，“可見得一個人凡事都該自己有主張。”
因為在杜月笙老一輩的朋友中，黃金榮遲疑複遲疑，遷延又遷延，最後終於決定拚死留在上海。楊虎則聽信了他海員工會老部下王寄一等人的一派言語，跟杜門距離越拉越遠，而且行動詭秘，頗有投共的跡象，這兩位老弟兄的作為都使杜月笙深感絕望，卻是又無可奈何。對於個人進退出處、當前大局環境，頭腦“最清楚的”還數金廷蓀金三哥，金三哥在杜月笙撤離上海之前，即曾不止一次地語重心長地說：
“月笙，你不能上人家的當啊，我們跟共產黨的恩怨你心中要有數目。”
金廷蓀所指“我們跟共產黨的恩怨”，除了殺汪壽華之外，還有早在１９２７年時，國民革命軍北伐之役，上海“三大亨”黃、杜、張加上了金廷蓀，響應蔣介石的號召，組織共進會，加入“清黨”，攻克工人武裝糾察隊的據點多處。除此以外，“剿共”戰事時期，抗戰前與勝利後，杜月笙在上海利用地利、人和之便，對肅奸防諜，曾有相當的貢獻，凡此，也都被共產黨認為是必須“血償”的“血債”。
於是，杜月笙每次都對金三哥回答：
“三哥，我曉得，我心裏當然有數目。”
回到內室。杜月笙頗覺心知肚明，還不勝感慨地告訴姚玉蘭說：
“他們要騙我留下來，目的就在於把我弄死為止。”