盡管如此，局勢還是一日不如一日，１９４９年１月２０日，蔣介石發表文告，決定身先引退，當日離京飛杭，轉赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代總統職，全國各地同胞看到報紙，得知這一消息，無不有天崩地裂、五內如焚的感覺，大家都知道，大陸局勢已到了不可收拾的地步。
也就從這一天開始，杜月笙和他的心腹智囊幾次緊急會商。然後，大家分頭做撤離上海的準備，但是，在表麵上杜月笙和手下心腹一個個依然裝著若無其事，甚至裝著是在徘徊觀望，以免引起懷疑，釀成意外。
對於自己的家人子女，心腹親信，以及要好相關的朋友，杜月笙在原則上是大家一道走，不過，由於各人情形不同，環境各異，他在勸促那許多人早日離滬時，在表麵的方式上，略有不同。
最親近的，關係最密切的，杜月笙便直接下命令：
“行李收拾好，說聲走，就動身。”
對稍微有點隔閡者，他用淺顯俚俗的比喻，一語破的，促成他們離滬的決心，杜月笙曾經和許多人語重心長地說過：
“跟國民黨走，好歹還有一碗稀飯吃；跟共產黨嘛，隻有吃米田共的份！”
米田共三個字加起來恰好是“糞”。這一句杜月笙的反共警語在杜氏親友之間口耳相傳，繪聲繪影，像黃金榮家、金廷蓀家、顧嘉棠家……婦孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在準備行裝。
這時黃老板８２歲了，他舍不得上海灘上那龐大的產業，又怕自己風燭殘年，受不了旅途的勞頓，但是他叫他的媳婦李誌靖領著他長孫黃啟予一家先去香港，再投台灣，他留幼子伴他暫住上海，然而，他仍然拍了登記照片，而且在照麵背麵寫好姓名，年齡，籍貫，住址，要他媳婦到香港後，替他申請台灣入境證，以備萬一，這些照片現在猶在李誌清的保管之中。
金廷蓀、顧嘉棠，萬墨林、朱文德……惟杜月笙馬首是瞻，他們都決定舉家離滬，隨杜月笙共進退。
有一天，杜月笙跟王新衡在一起閑談，王新衡因外間風風雨雨，謠言太多，特地提醒杜月笙：“別人可以不走，你杜先生是非走不可的。”
杜月笙聽後，笑了，他告訴王新衡說：
“你放心，我會走的。但是現在何必喊出來說我要走呢？謠言讓他滿天飛，落得共產黨對我放心，免得臨時節外生枝。”
又一次，王先青來拜望他，坐定了，杜月笙便皺著眉說：
“黃任之（炎培）來過三次了，邀我到一個秘密地點，跟周恩來碰一次頭，我怕不妥，黃任之說絕不礙事，而且隻是見一次麵而已，並不討論任何問題。”
王先青一聽，著起急來，他雙手直搖，神情嚴重地說：
“老夫子，這件事萬萬不可，即使雙方見了麵不作任何商談，但是一見麵就是鐵的事實，共產黨又不知道要造出多少謠言來了。”
杜月笙寬慰地一笑，慢吞吞地答道：
“我跟京士、清華也會談過，他們也是你這個說法，所以，我已經拒絕了。”
聽到這裏，王先青才恍然大悟，原來這是杜月笙在對他加以試探，惟恐他在那危疑震撼、千鈞一發的時期，意誌有所動搖。
杜月笙要離開上海，他所急於辦理的事情，相當的多。第一，他要盡量調集現金，作為他龐大家族長期逃難的生活準備；第二，他一手創辦盡人皆知的中彙銀行，人欠欠人，他希望賬目能夠結得清清楚楚，不至於因中彙的未了事宜留人口實話柄。這時，杜月笙仿佛已有自知之明，在他有生之年絕不可能再回上海，重振中彙銀行的業務，既不會再開中彙，他便極想作一個漂漂亮亮的結束。
中彙銀行的曆史夠悠久了，它創辦曆時２０餘年，自戰前以至勝利以後，杜月笙一直自己做著總經理，而以徐懋棠以副經理的名義，負責主持業務，可惜徐懋棠沒能利用中彙銀行悠久的曆史及有利的環境，中彙的業務始終打不開。和中彙同年開張的新華銀行２０年來分隸行業已遍布全國各地，而中彙卻一向多數隻有愛多亞路一爿總行和天津路的一爿分行而已。直至１９４７年，杜月笙下定決心，加強中彙銀行的陣容，自己擔任董事長，而使浦新雅出任總經理，徐懋棠、杜維藩副之，中彙銀行才算是在南京中山東路２４號開了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前結清賬目，這一項願望卻是始終未能達成。
１９４９年４月，李宗仁的和平計劃宣告全麵失敗，４月２１日，解放軍發動全麵攻擊，自安徽荻港渡過長江，２３日李宗仁悄然飛往桂林，南京棄守；２８日宜興，吳興、長興國民黨軍相繼撤離，４０萬解放軍正向上海四郊集中，淞滬大戰將起，杜月笙不能不動身了。