公元前496年（魯定公十四年）56歲孔子在衛國被衛靈公夫人南子召見。子路對孔子見南子極有意見批評了孔子。鄭國子產去世孔子聽到消息後，十分難過，稱讚子產是“古之遺愛”。
公元前495年（魯定公十五年）57歲孔子去衛居魯。夏五月魯定公卒，魯哀公立。
公元前494年（魯哀公元年）58歲孔子居魯，吳國使人聘魯，就“骨節專車”一事問於孔子。
公元前493年（魯哀公二年）59歲孔子由魯至衛。衛靈公問陳（陣）於孔子，孔子婉言拒絕了衛靈公。孔子在衛國住不下去，去衛西行。經過曹國到宋國。宋司馬桓魋討厭孔子，揚言要加害孔子，孔子微服而行。
公元前492年（魯哀公三年）60歲孔子自謂“六十而耳順”。孔子過鄭到陳國，在鄭國都城與弟子失散獨自在東門等候弟子來尋找，被人嘲笑，稱之為”累累若喪家之犬”。孔子欣然笑曰：“然哉，然哉！”
公元前491年（魯哀公四年）61歲孔子離陳往蔡。
公元前490年（魯哀公五年）62歲孔子自蔡到葉。葉公問政於孔子，並與孔子討論有關正直的道德問題。在去葉返蔡的途中，孔子遇隱者。
公元前489年（魯哀公六年）63歲孔子與弟子在陳蔡之間被困絕糧，許多弟子因困餓而病，後被楚人相救。由楚返衛，途中又遇隱者。
公元前488年（魯哀公七年）64歲孔子在衛。主張在衛國為政先要正名。
公元前487年（魯哀公八年）65歲孔子在衛。是年吳伐魯，戰敗。孔子的弟子有若參戰有功。
公元前486年（魯哀公九年）66歲孔子在衛。
公元前485年（魯哀公十年）67歲孔子在衛。孔子夫人亓官氏卒。
公元前484年（魯哀公十一年）68歲是年齊師伐魯，孔子弟子冉有帥魯師與齊戰，獲勝。季康子問冉有指揮才能從何而來？冉有答曰“學之於孔子”。季康子派人以幣迎孔於歸魯。孔於周遊列國14年，至此結束。季康子欲行“田賦”，孔子反對。孔子對冉有說：“君子之行也，度於禮。施取其厚，事舉其中，斂從其薄。如是則丘亦足矣”。
公元前483年（魯哀公十二年）69歲孔子仍有心從政，然不被用。孔子繼續從事教育及整理文獻工作。孔子的兒子孔鯉卒。
公元前482年（魯哀公十三年）70歲孔子自謂“七十而從心所欲，不逾矩”。顏回卒，孔子十分悲傷。
公元前481年（魯哀公十四年）71歲是年春，狩獵獲麟。孔了認為這不是好征兆，說：“吾道窮矣”。於是停止修《春秋》。六月齊國陳恒弑齊簡公，孔子見魯哀公及三桓，請求魯國出兵討伐陳桓，沒有得到支持。
公元前480年（魯哀公十五年）72歲孔子聞衛國政變，預感到子路有生命危險。子路果然被害。孔子十分難過。
公元前479年（魯哀公十六年）73歲四月，孔子患病，不愈而卒。葬於魯城北。魯哀公誄之曰：“天不吊，不潎遺一老，俾屏餘一人以在位，煢煢餘在疚，嗚呼哀哉！尼父！無自律”。不少弟子為之守墓三年，子貢為之守墓六年。弟子及魯人從墓而家者上百家，得名孔裏。孔子的故居改為廟堂，孔子受到人們的奉祀。