牧少雋，性疏野放蕩，雖為檢刻不能自禁。會丞相牛僧孺出鎮揚州，辟節度掌書記。牧供職之外，唯以宴遊為事。揚州，勝地也，每重城向夕，倡樓之上，常有絳紗燈萬數，輝羅列空中，九裏三十步街中，珠翠填咽，邈若仙境。牧常出沒馳逐其間，無虛夕。
揚州的繁華不讓京城，更重要的是，來到這裏的文人都會懷著流落他鄉的感受，冶遊的意味因此也就變得複雜起來，甚至迥然不同於京城。從“落拓江南載酒行”一句出發，我們能感到“楚腰腸斷掌中輕”中除了自得和留戀外，還有放縱和自嘲之意。那麼，身在池州的詩人在回味自己的揚州生活時，他所感受到的是豔羨呢？還是悲傷？或者說，揚州對杜牧來說，究竟是意味著冶遊，還是漂泊？
另一個問題是，杜牧自承在揚州負有“薄倖”之名。而“薄倖”一詞本來模糊，其本義指薄情，又可借以稱呼所愛。張相《詩詞曲語辭彙釋》卷六雲：“薄倖，猶雲薄情也……然普通使用之義，則為所歡之暱稱，猶之冤家，恨之深正見其愛之深也。杜牧《遣懷詩》：‘十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。’知已為妓女對於遊婿之名稱矣。”說“薄倖”有兩個截然相反的義項沒錯，但用後一義項來解釋杜牧詩中的“薄倖”，則明顯有誤。細讀這兩句，“薄倖”顯然是作為一種不良聲名而被加於杜牧的。《唐才子傳》說杜牧“美姿容，好歌舞，風情頗張，不能自遏”，此不難使妓女動情。趙嘏曾擬妓女口吻作詩予杜牧雲：“郎作東台禦史時，妾身西望斂雙眉。一從詔下人皆羨，豈料思哀不自知。高闕如天縈曉夢，華筵似水隔秋期。坐來情態猶無限，更向樓前舞柘枝。”（《代人贈杜牧侍禦》）從這一首詩中，我們大概也能推測出，杜牧曾使不少多情的妓女失望。他畢竟隻是個狎客，不會給任何妓女留下承諾，受到薄情的指責也在情理之中。但是，“楚腰腸斷掌中輕”一句，寫歌妓舞姿輕盈，體態妖嬈，大有憐惜之意。所謂“腸斷”，當然是杜牧自己的感受，而且，在十年後的回憶中，這一場景還是如此的真切，也足以見出杜牧的用情。從“贏得青樓薄倖名”這句詩中，我們又不難從其自嘲的口吻中感受到一份自責之意。那麼，杜牧自雲“薄倖”，是無情呢，還是有情？
“十年一覺揚州夢”的意思也許是說揚州的歲月隻如一夢，也許是說揚州一直在自己的夢裏，總之，揚州被表達成一種虛幻的景象。但對於杜牧來說，恐怕再也沒有比揚州更為深刻而難忘的體驗了吧。記錄了杜牧揚州冶遊事的不但有他自己的詩集，還有他的長官。《芝田錄》雲：
牛奇章（僧儒）帥維揚，牧之（杜牧）在幕中，多微服逸遊，公聞之，以街子數輩潛隨牧之，以防不虞。後牧之以拾遺召，臨別，公以縱逸為戒。牧之始猶諱之，公命取一篋，皆是街子輩報帖，雲杜書記平善。乃大感服。（胡仔《苕溪漁隱叢話》後集卷十五引）
那些被鑿鑿實實載錄在報帖上的東西，在哪個層次上是真實的，又在哪個層次上是虛假的呢？旋轉著的楚腰，糾纏著的癡情，在蒙矓的酒意中，都成為一層虛幻，遮掩了江南的落拓；而池州的牽掛，又不過是透過那層幽夢一般的幻影，更真切地體味著江南的落拓。所以，當杜牧說著夢的時候，我們分不清他所感受的是現實還是過去。也許，“十年一夢”是一直從揚州做到黃州、池州，甚至還包括中間那些在長安和洛陽的日子。這是個不短的時間，與人們常說的“此生一大夢”相去不遠矣，那麼，杜牧此刻仍在夢中，並且要將這個夢一直做下去了。可是，一個已經說破夢境的人，到底是醒著呢？還是在做夢呢？
那些我們無法解答的問題，恐怕杜牧也一樣無法解答。還有那些基於這些問題的種種疑惑，比如在縱情中沉淪又是什麼呢？是自我個性的迷戀？失意人生的逃避？還隻是溫情世界的流連？大約也沒有人能說得清楚，或者人言人殊。但不可否認的是，《遣懷》是一首令人著迷的詩，就如同依然沉默在煙雨裏的揚州，滄桑卻綽約，充滿了魅力。自古以來，揚州就是落拓旅途上一個被不斷傳說著的驛站，使沒有到過的人充滿了夢想，又使離開了的人混淆了現實和夢想，並從此隻能行走在夢和醒的邊緣，腳步踉蹌。因此，揚州又是文人無法逃避的一個宿命。十年一夢中，揚州即江南，江南即人生；人生的過去就是現在，而現在卻隻能在過去中尋得；人總是在虛無中縱情，而人生有情而又盡在虛無中，這，誰又能說得清呢？