李淵厚待老朋友，所以蘇世長也就無所拘忌，想到就說，輕重也不掂量。有一次突厥進犯蘇世長的老家武功，好多人家都被虜掠一空，李淵還下詔，要到那兒去打獵。蘇世長勸諫說：“突厥初入，大為民害，陛下救恤之道猶未發言，乃於其地又縱畋獵，非但仁育之心有所不足，百姓供頓，將何以堪？”李淵竟然不聽勸阻，隻管去遊獵作樂。
又有一次，李淵帶蘇世長到披香殿喝酒，酒酣耳熱之際，蘇世長故意裝糊塗，對李淵說：“此殿隋煬帝所作耶，是何雕麗之若此也？”李淵說：“卿好諫似直，其心實詐。豈不知此殿是吾所造，何須設詭疑而言煬帝乎？”蘇世長答道：“臣實不知。但見傾宮、鹿台琉璃之瓦，並非受命帝王愛民節用之所為也，若是陛下作此，誠非所宜。臣昔在武功，幸常陪侍，見陛下宅宇，才蔽風霜，當此之時，亦以為足。今因隋之侈，民不堪命，數歸有道，而陛下得之，實謂懲其奢淫，不忘儉約。今初有天下，而於隋宮之內，又加雕飾，欲撥其亂，寧可得乎？”唐高祖李淵聽了連連點頭，深表同意。
李淵老覺得蘇世長狡詐，但就是抓不著把柄。實際上，李淵的感覺是對路的，蘇世長最後也露過破綻，出過醜。不過讓蘇世長出洋相的不是皇帝而是人民群眾。李淵派蘇世長去作陝州長史，這位先生說嘴天下無敵，實際工作能力卻差了點，管不住部下，群眾意見大。蘇世長想了個刁買人心的辦法：自我責罰，讓人在大街上用鞭子抽自己。沒想到，執鞭的這位恨蘇世長太狡詐，假戲真做，下手格外地狠，鞭鞭見血。蘇世長痛得受不了，大喊著逃走了，圍觀的人們哄然大笑。
後來，蘇世長擔任天策府軍谘祭酒。李世民開文學館的時候，蘇世長也在十八學士之列，褚亮為十八學士寫讚，對蘇世長的評價比較高：“軍谘諧噱，超然辯悟。正色於庭，匪躬之故。”
唐太宗李世民即位以後，曾派蘇世長出使突厥。外交辭令是蘇世長的強項，這位大使膽子又大，所以不辱使命，與突厥頡利可汗爭禮，詞色不屈。頡利想用錢財珠寶賄賂他，他還不要，軟硬不吃，頡利拿他沒辦法。這在當時情況下很不容易。因為當時突厥強盛，唐朝兵少，國力未複，突厥經常進入內地虜掠，有幾次還打到京郊。甚至有人給李淵建議說，突厥屢次進犯的原因是長安財寶多，如果能燒了長安遷都避突厥就好了，李淵甚至表示讚同。多虧李世民力挽狂瀾，才沒出大事。武德七年，突厥攻入關中，李世民用疑兵計加反間計迫使突厥退兵；武德九年李世民剛剛即位，突厥又乘唐朝玄武門事變之隙舉國南侵，逼近渭河。李世民與房玄齡等6個人馳抵渭水，與頡利隔河而語，頡利未曾想到這種情況，張皇失措之下退了兵。李世民也因為國力尚弱，不敢追擊。所以，在當時實力懸殊的情況下，蘇世長能夠在外交上不辱使命，還是難能可貴的。
之後蘇世長被任命為巴州刺史。十分可惜的是，他乘坐的船翻了，蘇世長溺水身亡。一位聰明有趣的人物就這樣消失了。
蘇世長的兒子蘇良嗣，繼承了他父親好諫的好習慣，多了一點正直，卻少了許多諧趣，算起來得不償失，高宗在位時，蘇良嗣任周王府司馬，正色匡諫，愛做壞事的周王和左右都怕他，唐高宗卻對他讚賞有加。蘇良嗣任荊州大都督府長史時，高宗派宦官順長江而下，采集奇異之竹，準備移植內苑。宦官們借此勒索船家，欺淩百姓，路過荊州，蘇良嗣把這此些害人蟲都抓起來，並上疏切諫：“遠方求珍異以疲道路，非聖人抑己愛人之道。又小人竊弄威福，以虧皇明。”唐高宗知過能改，勉慰蘇良嗣，並下令把竹子拋入江中。
永淳年間，蘇良嗣任雍州長史。當時關中正鬧饑荒，盜賊猖獗。蘇良嗣執法嚴明，
很快恢複了秩序。武則天稱帝後，蘇良嗣升遷為工部尚書、納言。武則天有時住在洛陽，任命蘇良嗣為西京留守。武則天親自為蘇良嗣餞行，賦詩以贈，十分器重。後來他的仇家犯了事，把他也牽扯進去，武則天還特地保他無罪。蘇良嗣去磕頭謝恩，一拜下去就沒能起來。武則天派人把他抬回家，又派了兩名禦醫去看病。蘇良嗣當天就去世了，終年85歲。武則天為之舉哀，三日不朝。