在公元618年的某一段時間裏，秦王李世民空前地難受。由他策劃、他和父親李淵共同實施的太原起兵大獲成功，乘虛占領長安，李淵登帝位，建立唐朝，李世民被封為秦王；但他與太子李建成爭奪皇位繼承權的鬥爭中卻處在下風。李建成居長，先入為主，又得李淵歡心，也有軍功。李世民功勞略大，但不足以撼動其地位。李世民很清楚：最後的結果取決於雙方實力的對比，而實力的關鍵在於人才。李世民在起兵過程中羅致了許多人才，府中謀士如雲，猛將林立，但都被李淵一個一個調走了。麵對人才流失，李世民無能為力，急火攻心，卻又說不出來，心裏的難受簡直難以形容。
這時候，聰明絕頂的房玄齡對李世民講：府僚走了那麼多，都不可惜，隻有一個人您得注意：您如果安於當個規規矩矩的藩王，用不著他；您如果要奪取天下，非此人不可！
李世民急問：是誰？
房玄齡不緊不慢地說：此人便是杜如晦。
李世民驚呼：“爾不言，幾失此人！”立即入宮麵見李淵，奏請杜如晦為秦王府屬官。
從此，默默無聞的杜如晦走上了唐初政壇，成為當時杜如晦善斷的風雲人物。
杜如晦字克明，是京兆杜陵人，處在長安近郊。杜如晦的曾祖父和祖父在北周作過高官，他的叔祖到了隋朝還任過工部尚書。杜如晦的父親在隋朝擔任中下級官吏。
杜如晦生長的年代，正是隋文帝統一全國、勵精圖治的日子。自東漢末年以來，封建割據勢力一直占據優勢，西晉時雖然實現了全國統一，但為時不久又有十六國大亂，南北朝時期，朝代更迭很快，亂紛紛你方唱罷我登場。朝代變換總伴隨著戰亂，割據的國與國之間也兵戈不息，給人民帶來了深重的災難。隋文帝楊堅在謀士高等人的支持下，發動政變，於公元581年滅周，建立隋朝。隋文帝實行各種措施，鞏固統一，曆行節儉政治，寬簡刑法，輕徭薄賦，在官製、兵製、刑律、科舉等方麵進行革新。公元588年，隋朝軍隊一舉滅掉割據南方的陳國，不愛江山愛美人的陳後主淪為臣虜。隋文帝又利用突厥內部的矛盾，以謀略為主，軍事為輔，削弱了突厥的勢力，保證了邊境安寧。開皇年間，全國的人口和社會財富大幅度增長。史載：公元592年，府庫都藏滿了，隻好堆在廊廡下，隋文帝別立左藏院來容納絹匹，並命令人口稠密的河東、河北地區，減三分之一的田租、調全免。這一富饒景象也隻有在漢朝文景之治時才出現過。
生長在這樣的年代，又處在天子腳下的近郊，杜如晦的少年時代是在安靜的讀書聲中度過的。史載：“如晦少年聰悟，好談文史”，同時，他很特別的性格也在年輕時就形成了：“少英爽，以風流自命，內負大節，臨機輒斷。”
隋煬帝楊廣即位時，杜如晦15歲。楊廣荒淫無道，窮兵黷武，隋朝開始走下坡路。不過，這種下坡的傾向，在當時一般人覺察不出來。杜如晦也沒有很明顯地感覺到這種傾向，大業年間，他還“以常調預選”，希望能得個一官半職。當時的吏部侍郎高孝基是個慧眼識英雄的伯樂，他對杜如晦說：“公有應變之才，當為棟梁之用，願保崇令德。今欲俯就卑職，為須少祿俸耳。”杜如晦當了個小小的滏陽縣尉。但沒過多久就辭職不幹了。說辭職就辭職，也表現了杜如晦“當斷則斷”的性格。
高孝基不但有“知人之明”，也有“知事之明”，他是看到了隋朝的下坡傾向的，他的這一番話裏也有“微言大義”。他對青年房玄齡也有過一個特別的評價，斷定他“必成偉器，但恨不睹其淩霄聳壑耳”。這句話也是意味深長。看來，高孝基不但看到了隋朝的下坡傾向和必然結局，甚至看到了即將取而代之的另一集團的兩根中流砥柱。
名實相符，杜如晦確實能夠韜光隱晦，才不外露。他第一次出現在李世民麵前是不聲不響的。史載：“太宗平京城，引為秦王府兵曹參軍。”看樣子是武德元年以後的事情，因為李淵即位後李世民才成了“秦王”，在此以前他被封為“敦煌公”。至於具體細節，是杜如晦毛遂自薦呢，還是誰走馬薦諸葛呢，史書沒有記載，不可考據。可以肯定一點，絕對不是李世民聞名求賢。這比起房玄齡、褚亮等人充滿戲劇性的出場可就遜色多了。
杜如晦深藏不露，連精明過人的李世民也沒看出來。多虧了房玄齡也有知人之明，一句話治好了李世民的心病，也為杜如晦創造了一個大展鴻圖的機會。
從此，李世民和房玄齡、杜如晦組成一個三人小組，房玄齡“善建嘉謀”，杜如晦“能斷大事”，再加上文武全才的英明領導，在平定薛仁杲、劉武周、王世充、竇建德之戰中，在後來與李建成爭嗣的鬥爭中，互相配合，相得益彰，無往而不勝。李世民和房玄齡議事，常有拿不定主意的時候，就說：“非如晦莫能籌之。”等杜如晦來了，往往采用房玄齡的計策。三個人幾乎是“三位一體”，李世民的意見往往就是這個智囊班子的意見。可以說，讓後人稱讚得無以複加的“煌煌太宗業”的前半段，就是在這三人小組領導下創出來的。
武德元年至四年，李世民擊敗薛仁杲、劉武周，最後一戰又擊潰竇建德，迫使王世充投降，一舉消滅了兩大割據勢力。李世民的三大戰役打完後，李唐王朝統一全國的大局已定。李淵認為李世民功高無比，自古未見，所以過去的官號也不夠大，配不上這樣的功勞，所以加封李世民為天策上將，位在王公之上，開天策府，設置屬官。杜如晦被任命為天策府從事郎中。
就在這前後，李世民在宮城西建起了文學館。據《舊唐書》記載：“始太宗既平寇亂，留意儒學，乃於宮城西起文學館，以待四方文士。以屬大行台司勳郎中杜如晦，記室考功郎中房玄齡及於誌寧，軍谘祭酒蘇世長，天策府記室薛收，文學褚亮、姚思廉，太學博士陸德明、孔穎達，主簿李玄道，天策倉曹李守素，記室參軍虞世南，參軍事蔡允恭、顏相時，著作佐郎攝記室許敬宗、薛元敬，太學助教蓋文達，軍谘典蘇？並以本官兼文學館學士。及薛收卒，複征東虞州錄事參軍劉孝孫入館。尋遣圖其狀貌，題其名字，爵裏，乃命（褚）亮為之像讚，號為《十八學士寫真圖》，藏之書府，以彰禮賢之重也。諸學士並給珍膳，分為三番，更直宿於閣下，每軍國務靜，參謁歸休，即便引見，討論墳籍，商略前載。預入館看，時所傾慕，謂之‘登瀛洲’。”
李世民當時征聘的這十八位學士，基本上都是當時的俊彥。而能得到這樣一種禮遇，於時人也是一種尊榮，所以人們羨慕地稱之為“登瀛洲”，好像做了神仙般的快活。實際上遠沒有那般浪漫超脫。他們也是三班倒，還要值夜班，和李世民討論經史和統治藝術。這裏邊既有理論學習的“討論墳籍”，也有借鑒曆史經驗教訓的“商略前載”。在十八學士之外，李世民也讓其他人來值班討論，杜正倫就奉命值過班。
李世民開文學館的著眼點和主要目的還是為了爭取人心，羅致人才，和李建成爭嗣。首先，搞這件事情，有助於強化自己文武全才的形象，曆代帝王都承認，取天下要靠武力，安天下要靠文治。其次，李世民重視經史的學習，一方麵是給朝中上下和天下人一種重文的印象，另一方麵也是真的要從儒家經典和曆史中尋找一種好的統治方法。俗話說：“隻說不練是假把式，隻練不說是笨把式，會說會練才是好把式。”李世民就是這樣的好把式，既要做足樣子，造足印象；又要學到東西，以利實行。
從十八學士的人員構成說，也可以發現一些蛛絲馬跡。粗看十八學士，除了學者便是屬官，但仔細分析，還是能分出幾類人的：
一、心腹謀士，如杜如晦、房玄齡、薛收等；
二、儒家學者，如陸德明、孔穎達等；
三、有可能對李淵或朝臣產生影響的，如李淵的故友蘇世長、顏師古之弟顏相時等；
四、代表社會某一勢力的，如士族代表李守素等；
可以說，李世民采取的這一措施是起了作用的，但當時情勢很複雜，戰亂初定，李建成和李世民的矛盾還處在地下狀態，頗像一出激烈的啞劇，力量的對比也是呈拉鋸狀態。但有一點是肯定的：雙方都不會作出讓步。在李世民而論，自負其功勞才能，絕不甘心隻作個小小的藩王，李淵在起兵時大概曾許諾過奪天下後立世民為太子，李世民就根本沒想過這天下是他哥的；再說功高震主，李世民即使願意作個藩王也做不到，李建成絕不會容他。反過來，李建成也絕不會把即將到手的天下拱手讓出。最後的決戰不可避免。在決戰沒到來前，雙方心照不宣地做準備，拚命地爭功，爭寵，爭人才，爭勢力。