在李開複攻克語言難題的過程中，橡樹嶺聖瑪麗中學的老師們也給予他很大的幫助。當時李開複的校長瑪麗·大衛修女(Sister Mary David)發現李開複聽不懂英文時，曾經犧牲自己的午餐時間，來幫他補習。校長複印了小學一年級的課文，每天拿來讀給李開複聽。正是從這樣簡單的英文開始，李開複和校長堅持了一年的時間，而後收獲的就是李開複可以跟同學們一樣自由地學習和交流了。
掌握好英文交流和寫作以後，李開複一度認為自己已經領會英文的全部內容了，但是一次作文比賽讓他懂得了語言背後的文化意義對於學習者而言更為重要。
在初中三年級，李開複參加了當年州際作文比賽，當時考官給參賽者出了一個籠統的題目，因為別出心裁，李開複繞過了傳統思維，另辟蹊徑地寫到了美國精神層麵的問題。因此他的作品意外地獲得了田納西州的前十名。
作文比賽的名次一公布，整個學校就轟動了!人們不敢相信，這個中國台灣的男孩，來美國不過兩年，居然就在英文方麵取得了這樣的成績。
但是，後來在第二輪的答辯過程中，當戴著厚厚眼鏡的女老師問李開複，“如果你認為美國人當中缺乏熱情，存在漠視的情況，那麼你如何看待拉爾夫·納德(Ralph Nader)的觀點呢”時，李開複眼中流露出驚訝的表情，因為根本不知道誰是拉爾夫·納德，因此他也錯失了州際作文比賽第一名的機會。
回到橡樹嶺後，李開複趕緊去學校的圖書館尋找答案。經過查閱資料，他了解到納德是一個著名的消費者權益保護倡導者，促成了一係列法案的產生。他一生都在與人們的漠視做鬥爭，他的行為與抗議漠視有著緊密的聯係。
這件事情給了李開複很深刻的啟示，他理解到了，對於一種語言文化的掌握，遠遠不隻是會說當地的語言，了解當地的風俗，更要對這種文化的曆史和這個國家的製度有深刻的了解。
這次印象深刻的答辯，讓李開複日後在學習語言的過程中，更加關注新聞事件背後的意義，並且做到了多讀書，多查閱資料，多了解曆史，真正深入到一種文化的內核。小留學生徜徉在語言的汪洋大海裏，樂此不疲。
雖然11歲時就遠渡重洋，到美國求學，但是李開複並沒有丟掉自己的母語。因為母親的要求，李開複每周會給家裏寫一封中文家書，這讓李開複在學習英語的過程中，一直未曾忘掉漢語。而母親更是用心良苦，每次回信時，都會把李開複的信寄回來，並做認真的修改，標出錯別字和用詞不當的地方，就跟批改作文一樣。
而中文的繼續學習也要歸功於哥哥嫂嫂家裏成套的金庸小說和瓊瑤小說，因為喜歡武俠和閱讀，中文小說成了李開複放鬆神經的一種方式。正是在這種閱讀娛樂和母親的家書中，李開複逐漸長成一個融會中西的人。