有人說，諸葛亮最怕的人不是曹操，不是司馬懿，而是關羽。關羽作為本集團中的中堅力量，反而比敵對集團的中堅力量更可怕，這很耐人尋味。諸葛亮到底怕關羽什麼？作為千古名將，關羽的英勇和智慧毋庸置疑，但是，性格上的致命弱點，注定使關羽成為撞沉孫劉聯盟之船的“暗礁”，而聯吳抗曹，則是諸葛亮三國鼎立的根本大計，此計不成，蜀國難保。說到底，諸葛亮怕的是關羽不能搞好與東吳的關係，因為他深知關羽是那種識小義而未必明大義，盡小忠而可能害大忠的人。
中國史書上稱關羽“剛而自矜”、“性頗自負”。從自矜發展到自負，那確實是過頭了。關羽的這一性格特點，在小說裏表露無遺，很多人都看得很明白。比如諸葛亮就曾對劉備說：“雲長平生傲上而不忍下。”所謂“傲上而不忍下”，是說關羽自以為能力超人，雖然對劉備沒有特別表現出傲氣，但是對諸葛亮等上層的人則隨時表現他的傲氣；對待手下，關羽也不知有所體恤。關羽超人的力量和致命的弱點，都源於他與眾不同的高傲和自負。
關羽曾非常自豪地說：“天下英雄，聞吾之名，盡皆縮頸而奔。”大家一聽到我的名字，腦袋都縮到脖子裏頭，像烏龜一樣逃走了。關羽的名聲能起到嚇退敵兵的作用，而不用像張飛那樣在長阪橋大喝三聲。關羽名聲在外，可以先聲奪人。
像曹操這樣的英雄，早在“溫酒斬華雄”時就為關羽的勇猛所深深折服，一生都對他懷有崇敬之情。關羽死後，曹操感歎道：“關將軍真天神也！”因為關羽有這種過人的本領，所以他的高傲才是有本錢的高傲，他的高傲才是他真正個性的一種表現。關羽的這種高傲自負，使他勇往直前，智勇雙全，無人能敵，這是他的長處；但高傲的同時也造成他的短處，那就是過於高傲，過於自負，對自己的膽力和才能深信不疑，目空一切，總是瞧不起他人，與他人較勁兒。
比如，當劉備取得西川以後，封馬超為平西將軍。關羽聽到這個消息後，很不服氣，讓關平給劉備帶信兒，說自己要離開荊州，入西川和馬超比試高低。這時，諸葛亮寫信給關羽，著實誇獎他，說馬超雖然智勇雙全，不過隻能與張飛“並驅爭先”，而遠遠比不上關羽“絕倫逸群”。諸葛亮的話大大滿足了關羽的虛榮心，他甚至將諸葛亮的書信“遍示賓客”，說：“你們瞧，連諸葛亮都說我和別人不一樣！”
《三國誌》裏就寫道，關羽瞧不起黃忠，不願與老兵為伍。小說也寫道，還在關羽要取長沙的時候，諸葛亮就誇讚守將韓玄手下的一員大將黃忠，說他“雖然年近六旬，須發蒼白，使一口大刀，有萬夫不當之勇”，一再囑咐關羽“不可輕敵”。當時關羽脾氣火暴，一激就怒，聽完諸葛亮的話後賭氣說：“軍師何故長別人之銳氣，滅自己之威風？量一老革，何足道哉！”“老革”就是老兵。關羽根本瞧不起黃忠這個老兵，於是隻帶部下五百校刀手，前往長沙。結果第一天，關羽跟黃忠大戰一百合，不分勝負。第二天，兩人再次交鋒，鬥到五六十合，關羽使拖刀計，要砍黃忠，不料黃忠被戰馬前失，掀在地下，關羽放他一馬，讓他換馬再來廝殺。
關羽不殺黃忠，毛宗崗有一段誅心之論，非常透辟：“關公不殺黃忠，是好勝處，不是慈悲處，以為殺墮馬之人，不足為勇耳。”看來這仍然是關羽自恃其勇、爭強好勝的性格起了根本的作用。不管怎樣，關羽的舉動感動了黃忠。第三天再戰，不到三十合，黃忠詐敗，關羽趕來，黃忠想到昨天的不殺之恩，幾次弓箭虛拽，警醒關羽，關羽反而以為黃忠不會射，放心趕來。最後在吊橋上，黃忠搭箭開弓，正射到關羽盔纓根上，關羽這才明白，黃忠是報昨日不殺之恩，故意不射他，要不然他早就沒命了。為了這件事，韓玄要治黃忠死罪，幸虧魏延救了他，殺死韓玄，投奔關羽。
盡管如此，關羽始終沒能打贏黃忠，心裏一直有疙瘩。劉備稱王後，封“五虎將”，黃忠是其中之一。費詩奉命前來送官誥，關羽聽說後，很不服氣，說：“黃忠何等之人，與吾同列？大丈夫終不與老兵同列。”盡管關羽在“五虎將”中排名第一，但他仍不滿意，他覺得黃忠是個老兵，不能跟自己並列。
其實這時關羽已年近六十，也是個“老革”，黃忠比他大十歲左右。盡管已經在同一個陣營效力多年，關羽對黃忠的那股傲氣還一點兒也沒消除。幸虧費詩能言善辯，說：“漢中王與將軍有結義之恩，如同一體；將軍即漢中王，漢中王即將軍也，可與同休戚，共福禍，不宜計較官號之高下，爵祿之多寡也。”這下關羽才恍然大悟，趕緊向費詩道歉。