如果永遠是這樣該多好，可是這個世界上似乎沒有永遠。就這樣過了五年後，林和靖被嫂子趕出了家門，杭州已經沒有他容身之處，他要離開了，他要去考取考取功名，否則的話永遠不要再回來。考取功名，這對一沒有錢財二沒有背景的林和靖來說又談何容易。可是，為了梅，他決定去試一試。
而此刻麵臨的問題是，他不得不要與梅分別了，分別多久？不知道，也許一年，也許五年，也許十年。
分別的地點沒有選擇梅園，因為梅一直以來都想和林和靖一起去看看錢塘江的潮水，所以他們選擇了一個可以觀看錢塘江潮水的亭子。在這裏，他們麵臨的是一場生離死別，但是當時的他們並不知道，他們都認為這隻是一次普通的離別。深明大義的梅還安慰林和靖男兒誌在四方，應該出去闖蕩闖蕩，而她向他許諾一定等他回來。
就在這個亭子裏，他們看了最後一場潮水，潮水退去後，離別的憂傷彌漫在兩個人的心中，用什麼來表達呢？隻能是詩歌了，於是，林和靖又為梅做了一首詩《長相思》：
吳山青，越山青，兩岸青山相對迎，誰知離別情？
君淚盈，妾淚盈，羅帶同心結未成，江頭潮已平。
林和靖就這樣離開了杭州，離開了他心愛的梅，這一去就是十年。
林和靖從杭州沿運河北上，過蘇州、揚州，至盱眙一帶轉入淮河、汴河，北出曹州，然後折返南下，取道淮甸至舒城、無為一帶，渡長江進入今江西省中部，經安福縣抵達臨江軍乘船北上，隨即沿長江東過蕪湖、曆陽、金陵回到杭州。
在這十年裏，正如他所料，在考取功名的路上困難重重，即使他有滿腹的才華也沒有發揮的餘地，考場上的潛規則使得他對功名徹底失望。在這十年裏他隻交了一個朋友，也就是他遊學到江淮地區時，遇到一個叫李諮的人，剛中進士，知道他的人很少，獨林和靖慧眼識珠，稱李諮說：“他將來是一個做大官的人。”後來李諮果然做了三司使，成為掌管全國財物收支的最高財政長官。
仿佛是一個夢，十年裏，林和靖什麼也沒考上，帶著疲憊的心和對城市生活的厭倦，他回到了杭州。
但是他萬萬沒有想到，回到杭州後他遇到一個致命的打擊。
回到杭州後，林和靖沒有回哥哥的家，嫂子有言在前，不考取功名別回來，這個家林和靖打死他也不會再回去了。他之所以回到杭州，隻為了一個人，那就是梅。
往事如潮水一般湧來，林和靖忐忑不安的敲開了梅的門。
然而開門的不是梅，而是梅的母親。母親一聽說林和靖的名字就破口大罵起來，然後就是失聲痛哭。林和靖問是梅的母親怎麼了，梅的母親痛心疾首的告訴他，她已經死了！是你害死她的！
簡直不敢相信自己的耳朵，這無異於一個晴天霹靂，刹那間，林和靖頭暈眼花，差點栽倒在地。
許久，梅的母親停止了哭聲，把真相告訴了林和靖。
梅的老爹母親為女兒張羅了一門親事，對方是有權有勢的闊少，梅不從，再三追問之下，梅隻好告訴老爹母親自己已經有了心上人了，他就是林和靖。於是，老爹母親又問林和靖的身世，一聽說林和靖啥都沒有時，老爹母親堅決不同意女兒和林和靖好。為了讓女兒私死心，老爹母親硬是逼著女兒與那個闊少定了親。結果萬萬沒有想到，成親那天，梅，這個貞烈的女子，跑到梅園，用三尺白綾結束了自己的生命。
心如箭穿，如刀割，官場失意的林和靖，原本指望回到杭州可以得到梅的情感安慰，卻沒有想到是這樣的結果。林和靖瘋了一般，跑到梅園，然而，他再也看不到梅了。
林和靖在梅園裏躺了一夜，也流了一夜的眼淚，第二天早上，他做出了一個決定：終身不娶。
然而在那個年代終身不娶是要受到輿論的譴責的，要想終身不娶而且冠冕堂皇的話，隻有兩條路可走，一條路就是出家當和尚，這就意味著林和靖必須忘記梅，但林和靖無法做到這一點，他知道他這一輩子都無法忘記她。那麼剩下來的一條路就是隱居了，到沒有人知道的地方，過一輩子離群索居的生活。林和靖最後選擇了隱居這一條路。
林和靖把隱居的地點選在西湖中間的一座孤島上，後來人們稱這座島為孤山。
選擇孤山，因為那裏風景足夠的好，那裏又足夠的偏僻，沒有人知道他，沒有人來打擾他。
帶著悲痛的心情把梅園裏十棵梅樹移植到了孤山，這些梅樹將會陪伴他一輩子。把梅樹結出來的種子再撒在孤山上，這樣，梅樹越來越多，最終他種下了365棵梅樹，一年三百六十五天，天天和梅樹為伴，天天和梅為伴。沒有人知道他為什麼那麼喜歡梅花，為什麼要栽那麼多的梅樹，隻有他自己清楚，他是為一個女人。
這些梅樹不是是他的生活伴侶，還是他的經濟來源。每當梅子成熟的時候，他會把三百六十五棵梅樹所產的梅子全部賣掉，把每一棵梅樹所產的梅子賣的的錢用布把它包起來，然後扔進一個箱子裏，一共是三百六十包，他每天取一包作為一天的生活費。拮據貧寒的生活同樣可以過得如此浪漫和優雅，林和靖為我們做出了榜樣。
盡管有梅樹陪伴，隱居孤山的林和靖還是寂寞的，這時候一隻白鶴走進了他的生活。