這時候，他遇到了一個叫巧玉的歌女，他的感覺來了，巧玉也對他有感覺，於是兩人相戀。當然，這是一對地下情，若他的妻子知道了，後果不堪設想，如果讓蘇軾知道了，也會斥責他。巧玉需要一個名分，要他納她為妾。可是，納一個風塵女子為妾是當時士大夫階層所不齒的，秦觀官雖小，但好歹還在朝廷混著，麵對強大的社會壓力，他猶豫了，雖然他真的愛她。
就在這個時候，為安慰巧玉，秦觀為她寫《鵲橋仙》，告訴她“兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮”。兩個真正相愛的人並不會因為時空的變幻而令彼此陌生，能在一起固然好，不能夠天天在一起也無妨，隻要兩顆心在一起就行了。
詞是好詞，也很感人，巧玉也懂，可是她等不起，她一個女子，韶華易逝，她不想等到人老珠黃那一天，還是竹籃打水一場空。她受夠了，這煙柳之地，她要離開。於是，與他分手，棄了愛情，要了婚姻，嫁給了一個她並不愛的商人。
他黯然。憂傷掠過他清俊的臉，麵對愛人，他又何嚐不想，朝朝暮暮？
他繼續去青樓，繼續尋找他的真愛，有時候，好希望他是柳永。可是，他隻是秦觀。
說秦觀的愛情不得不提蘇小妹。
蘇軾的妹妹，才貌雙全，據說去蘇家提親的人踏破了門檻，可心高氣傲的她一個也看不上。黃庭堅把王安石的兒子王雱介紹蘇小妹，蘇小妹了王雱的作品，評價是：“新奇藻麗有餘，含蓄雍容不足，難成大器。”
其實蘇小妹心中早已有如意郎君，她相中了常來蘇家走動的秦觀，說秦觀的才華如果沒有蘇軾父子的話，當今數他第一了。相中秦觀，這連蘇軾也沒料掉。既然相中了，那好吧，提親吧，於是就有了民間傳說蘇小妹三難秦觀的故事。
其實很不喜歡這個故事，這個蹩腳的故事在我看來也隻夠刊登在《故事會》這樣的雜誌上，這個故事完全把秦觀的形象毀了，沒有給秦觀增添任何光彩，倒給他抹黑不少。編故事的人用意很明顯，抬高蘇小妹，貶低秦觀。
在這個故事裏，秦觀成了以貌取人的風流公子，蘇軾向他提親，他聽說蘇小妹的相貌很難看，於是猶豫著，不給蘇軾答複。後來為證實蘇小妹的相貌是否難看，他假冒和尚。她去燒香，他一睹她芳容，雖然不是什麼國色天香，但花容月貌還是有的，於是起色心，趕緊答應蘇軾這門親事。不料，蘇小妹也不好對付，洞房那天，出了三道詩謎為難他，如果回答不出來就不準進洞房。秦觀過五關斬六將，終於抱得美人歸。
事實上，秦觀完全不是這樣一個人，首先他不是一個以貌取人的人，他本身也並非風流倜儻之人，他對愛情隻有一個標準：感覺。雖然他也愛美，但姿色絕非愛情的第一要素。如果他愛美女，青樓多的是。另外，他是一個沉默寡言、內向的人，絕非故事中所說的那般熱鬧。
雖然不喜歡這個故事，但仍然希望曆史上有蘇小妹這個女子，秦觀這樣的才子，就應該有蘇小妹這樣的佳人來配，一靜一動，堪稱絕配。也許有了蘇小妹，秦觀就不寂寞了。
可是，這世間，一廂情願的事情太多。
後來，秦觀也對愛情絕了望，一門心思撲在詩詞創作上，一心一意的做他的“山抹微雲秦學士”，詞風也逐漸走向蘇軾的反麵，向素來被主流文人瞧不起的柳永靠攏，數年後，形成自己的風格，俊逸精妙，情味深永，成為北宋詞壇婉約派的代表人物。
我常常想，若秦觀和柳永相遇，會發生什麼樣的故事？