他的生意在不斷地壯大，漸漸地他還清了合夥人帶來的一些債務。他每天工作18個小時——從上午10點到次日淩晨4點。然後是第二天早上，就這樣一個星期7天，天天循環往複。幾年的辛勤努力使他能夠用活期存款付賬，並使他有了片刻喘息的機會，他利用工作假期休息了一段時間，和結婚三年的妻子一同參觀了所有能夠見到的比薩餅商店。湯姆的目的是向其他人學習經營的過程，以便日後管理更多的生意。對湯姆來說，這是一次激動人心的旅行，看到的東西真的開始在他心中形成想法。湯姆非常急於把商店擴展到亞普斯蘭迪市之外的周邊地區去發展，並將自己的達美樂比薩餅推廣到整個密歇根的大學城。
後來他與合夥人解除了合作關係，兩年後，湯姆最擔心的事發生了。他的前合夥人宣布了破產，在感恩節，湯姆給妻子帶來了這個傷心的消息。湯姆現在要承擔7，5萬美元的債務，“我曾經那麼努力地工作來建立我的生意，使它發展壯大，”湯姆說。“我簡直不敢相信，我失去了所有的東西。”他與債權人製訂了償還計劃，並承諾償還他欠的每一分錢。湯姆又回去做他的比薩餅，此時他比以往更加下定決心要取得成功。
第二年，在他償還了所有的債務後，他良好的經營給他帶來了5萬美元的純利潤。但是，好景不長，他的利潤隻是暫時的。一場大火燒毀了他的主要餅店，損失了15萬美元，保險公司根據投保的財產隻支付給他1．3萬美元。達美樂幾乎破產了，但湯姆還是沒有放棄，他盡量削減開支，想盡一切辦法來彌補火災造成的損失。就這樣，湯姆又一次開始了他的比薩餅的生產。
在1967年4月1日，第一家達美樂授權專營店開業了。湯姆的律師提醒他事業擴展要慢一些，要把注意力更多地放在經營現有的生意上。湯姆沒有耐心來考慮太多的法律細節，他把注意力放在盡自己的最大努力上，將生意規模不斷地擴大起來，他還像以前那樣辛勤地工作著。
他的努力沒有白費，一年半以後，達美樂又重新崛起了。達美樂已經發展到12家分店，還有12家正在建設中，人們開始在午宴上邀請他講述他的成功經驗。作為一個組織，達美樂正在走向成熟，人們紛紛傳言達美樂要通過公開出售股份而成為公辦公司。湯姆異常興奮。在接近10年的努力工作，每星期7天，每天16到18個小時的工作終於得到了應有的回報。
他的成功太出色了，簡直難以置信，事實上也正如此，在隨後的18個月裏，湯姆出現了資金短缺，整個達美樂陷入了財政危機。支票管理混亂，支票到處亂放，而且因為達美樂無法支付服務費，賬目管理公司也退了出來。沒有金融證明，湯姆根本就不知道自己究竟擁有多少財產；他很難相信賬本上寫的150萬的資產。
他又一次走到了破產的邊緣。
“我們過度地擴張，在一些地區，當首批店鋪還沒有完全建設好之前，我就急於想增加新店，”湯姆解釋說。“我們的另一個失誤就是讓沒有經驗、沒有接受過訓練的經理經營新店，同時，我們的辦公室機構臃腫，人浮於事。”
幾個月前還讚揚他的商業機構現在把他看作是最大的傻瓜。為了拯救達美樂，湯姆孤注一擲，他開始尋找一個兼並餅店的合作夥伴或是能看到公司潛力的人來幫助他。但這樣的人湯姆並沒有找到。一個曾經給達美樂提供大量的貸款的銀行建議湯姆，吸收一個當地商人參與生意，此人對扭轉處境困難的公司局麵頗有經驗。
1970年5月1日，湯姆·莫納根很不情願地失去了對公司的控製權，他將自己的部分股份交給了銀行，將剩餘的利息交給了那位合作的商人。他簽署了一項協議，他可以繼續做總裁，但沒有任何權力。除了湯姆，他們還能找到誰願意每天工作16小時，每星期工作7天，而工資每星期隻有200美元呢？人們看到湯姆的個人財產很少，他還是開著老式的破舊汽車，他擁有的家具隻是幾張床和一套廚房用具，很明顯地，湯姆從來沒有揮霍過錢。
為別人工作是令湯姆感到痛苦的事，但這讓他避免留下破產的檔案記錄。新的管理層關閉了不贏利的店鋪，裁減了人員，並且清算了剩餘資產。湯姆被任命負責12家分店。當他奔波於這12家分店時，為了節省錢他就睡在汽車裏。但那還是不夠的。10個月後，那位當地的商人想要退出，並判定達美樂沒有任何前途。考慮到達美樂即將被清盤，那位商人同意承擔湯姆的一個授權店，並將湯姆的股份歸還給湯姆作為回報。湯姆重新管了達美樂，他請求債權人和銀行給他一段時間將生意恢複起來，並保證償還所有人的債務。大多數人都表示同意。然而他的專營店授權商們並不富有同情心，他們以反托拉斯的訴狀共同將達美樂送上了法庭。接到傳票後，湯姆坐在桌旁哭了。