1960年，蔣介石的第二屆“總統”任期屆滿。為了繼續盤踞“總統”職位，蔣授意重新修改“臨時條款”，取消“憲法”關於“總統”連選連任一次的限製。1960年2月20日，第一屆“國民大會”第三次會議在台北召開。會議的重要內容是修改“臨時條款”，規定“動員戡亂時期總統連選任，不受憲法第四十七條連任一次之限製”。這樣就為蔣介石連選連任“總統”，成為事實上的“終身總統”提供了“法律依據”。於是，在這次會議上，蔣介石“當選”為第三任“總統”，陳誠“當選”為連任“副總統”。1963年11月12日，國民黨在台北召開“九大”。蔣介石連任“總裁”，陳誠連任“副總裁”。蔣經國、袁守謙、張其昀等15人為國民黨中央常務員。
蔣介石到台灣後，厲行“家天下”統治。50年代初，通過對國民黨的“改造”，在削弱排擠非蔣派係勢力的同時，又大力培植蔣經國的權力基礎。蔣介石逐步擢升其子蔣經國，相繼安排其擔任國民黨省黨部主任委員、“國防部總政治部主任”、國民黨中常委、“青年反共救國團主任”、台灣“國防會議副秘書長”、台灣“行政院政務委員”等要職，權力涉及黨、政、軍、財、情治等各個領域。於是，在國民黨內，蔣經國與蔣介石的另一親信，先後擔任台灣“行政院院長”、“副總統”及國民黨“副總裁”的陳誠，形成了兩大實力派係。
1963年12月，陳誠病重後，辭去了“行政院長”的職務。蔣介石挖空心思地任命“沒有野心、沒有班底、人緣隨和又善於理財”的嚴家淦(曾擔任台灣“經濟部部長”、“財政部部長”、省政府“主席”等要職)接替陳誠擔任“行政院長”。1966年2月，“國民大會”一屆四次會議“推選”蔣介石連任第四任“總統”，嚴家淦當選為“副總統”，並繼續兼任“行政院院長”。
1965年3月陳誠去世後，陳誠勢力逐漸解體，各種權力進一步向兒蔣經國集中。1964年3月，蔣經國出任台灣“國防部部長”。1967年兼任新成立的“國家安全會議國家總動員委員會主任委員”。1969年3月，國民黨“十大”上，蔣介石連任“總裁”，取消了“副總裁”的設置。蔣經國擔任新設置的“中央評議委員會主席團主席”。6月，台灣“行政院”局部改組，蔣經國升任“副院長”，掌握“行政院”實權。這樣，由蔣經國繼承國民黨最高權力的形勢已經明朗。
蔣介石在台灣的獨裁統治，曾引起了島內各界人士的強烈不滿。60年代《自由中國》事件就是台灣一部分社會人士、知識分子與國民黨矛盾的集中反映，是受到美國影響的台灣中小資產階級及其代表與國民黨衝突的結果。
《自由中國》雜誌，是一個深受胡適資產階級自由主義思想影響的政論性刊物。1949年11月在台北正式創刊，由在美國的胡適擔任發行人。50年代初，此職由雷震接任。雷震曾是蔣介石權力核心中的人物，也是國民黨內反共擁蔣但又具有一定民主思想的自由派代表人物，長期擔任國民黨要職。去台以後，雷震的主要精力是從事《自由中國》雜誌的編輯工作。蔣介石希望借助黨內自由派的影響，把《自由中國》辦成為國民黨粉飾門麵、對外改善台灣形象的喉舌。可是雷震本著對國民黨的一片忠心，在《自由中國》上對登了不少對台灣社會腐敗現象進行廣泛批評的文章，如提倡自由經濟，批評當局的金融管製政策；提倡教育獨立，反對蔣氏父子的黨化教育；呼籲挽救教育危機等。在一段時間內，台灣當局為了贏得美國輿論的好感，爭取更多的美援，對該刊基本持容忍態度。隨著國民黨對台統治的鞏固，當局與《自由中國》的矛盾逐漸加劇。在這種矛盾發展的第一階段，《自由中國》雜誌更加尖銳地批評國民黨政治、經濟等方麵的腐敗現象。蔣介石不再容忍，遂於1954年12月28日，下令開除雷震的國民黨黨籍。1957年以後，矛盾衝突發展到第二階段。《自由中國》雜誌提出“反攻無望論”，直接否定“反攻大陸”的可能性，自覺不自覺地配合了美國“兩個中國”的政策，並對國民黨的“法統”、“道統”地位表示懷疑，公開反對蔣介石連任“總統”，進而加快了組織新黨的步伐。這就引起了台灣當局的慌恐最終遭到了鎮壓。1960年9月4日，台灣當局以“涉嫌叛亂”的罪名將雷震逮捕，並查封了《自由中國》雜誌。10月3日，當局又以該雜誌發表有違“反共抗俄國策”的言論以及“掩護匪諜”等罪名，判處雷震10年有期徒刑。《自由中國》的另一主要編輯人、台大哲學係教授殷海光也遭到台灣當局的迫害，曾經參與創辦並長期支持《自由中國》的胡適在“自由世界”台灣發出了“容忍比自由更重要”的感慨【見胡適：《容忍與自由》文，原裁於《自由中國》雜誌第26卷第6期。】。針對胡適在台灣的“自由言論”，國民黨當局有計劃地發動了大規模的圍剿。胡適，這位主張在台灣全麵實行西方“自由民主”製度的國民黨“諍友”，在蔣介石獨裁統治下處境相當狼狽。
《自由中國》雜誌事件之後，又發生了《文星》雜誌事件。
創刊於1957年11月的《文星》雜誌原本默默無聞。1961年，該刊發表了26歲的李敖【李敖1935年出生於哈爾濱，曾在台大曆史係學習。他憤世嫉俗，個性狂狷。大學期間，一年四季皆身著長袍。他曾這樣描述自己：“我是頑童，是戰士，是英雄，是善霸，是文化基度山，是社會羅賓漢，是痛恨國民黨和偽君子的第一人。中國有史以來，沒人能像我這樣化正義、力量、勇氣、真誠、血性、智慧博學和活潑於一身的人了。”】激烈批判傳統文化和國民黨“道統”的大量文章，名聲大噪，在台灣思想文化界及至政界引起廣泛注意。李敖繼承胡適“全盤西化”的思想，引發了台灣學術界4年之久的“中西文化論戰”。由於李敖以討論文化來影射政治，把批判的矛頭指向傳統文化和以國民黨為後台的傳統勢力，因而觸及了國民黨要人和政權的敏感部分，為台灣當局所不容。1965年底，《文星》雜誌遭查封。1971年3月，李敖被捕入獄，翌年2月以“叛亂”罪被判處10年徒刑。在此之前的1968年3月，寫雜文出名的柏楊(郭衣洞)也以“侮辱元首”罪鋃鐺入獄。
在對各界人士的不滿情緒進行壓製的同時，1967年7月，台灣當局開始推行“中華文化複興運動”。蔣介石認為，“民族文化”是國民黨安身立命的思想基礎。針對社會風氣的普遍下降和李敖鼓吹的“全盤西化論”，台灣當局請出中國傳統文化，用作治療社會問題的藥石，並回擊李敖的挑戰。“中華文化複興運動”的中心內容是利用孫中山的某些言論，散布“中國文化、三民主義和中華民國三位一體論”，其目的在於為其反共和偏安台島尋找精神支柱。台灣當局推行的這場運動雖然在醫治社會問題和反共上收效甚微，但客觀上對整理祖國文化遺產做出了一定的貢獻，應給予恰當的評價。