湖帆畫山水，以雲氣勝，往往展紙揮毫，先以大筆潑墨，稍幹，用普通筆蘸淡墨略加渲染，寥寥數筆，已神定氣足。一經裱托，精神倍出，耐人尋味。他這種奇妙熟練的畫技，他人學之什九不成。
湖帆作畫，臨摹較多，他曾經這樣說：“學古人畫，至不易，如倪雲林筆法最簡，寥寥數百筆，可成一幀，但摹臨者，雖一二千筆，仍覺有未到處。黃鶴山樵筆法繁複，一畫之成，假定為萬筆，學之者不到四千筆，已覺其多。”這是臨摹有得之言。湖帆的畫，以山水為主，蒼茫雄雋，漫涉各家流派，花卉腴潤秀麗，仿佛南田。原因在於陸廉夫是學南田的，曾在大處為幕客，湖帆早年作畫，未免受些熏陶，湖帆見有破損古畫，以廉價購之，他在破損處能添補得毫無痕跡，交劉定之加以精裱。有一次，人以殘損的唐六如仕女，交換湖帆一幅山水，湖帆精心補添，唐畫居然完好如初。
湖帆善於鑒賞文物。他生長於狀元淵藪的蘇州，曾動了腦筋，搜羅清代的狀元寫扇。他的祖父大澂已蓄著狀元扇若幹柄，他在這基礎上再事擴展。清代每一科的新狀元，照例須寫些扇麵贈送親朋。在新科狀元方麵，一紙人情，隻須略事揮灑，不費什麼；在親朋方麵，一扇在握，卻以為奇寵殊榮，視同至寶。因為如此，狀元寫扇，流傳較多，湖帆擬搜羅有清一代的狀元扇，以為年代近不難成為全璧，豈知實際殊不容易，往往有許多可遇而不可求的。也有些狀元的後人，和吳家有世誼，湖帆認為向他後人商量，一定有把握，不料後人對於先人手澤，並不重視，鼠齧蟲蝕，寸縑無存。加之扇麵是寫給人家的，不可能寫了自留，這樣按圖索驥，大失所望。但湖帆具有信心和毅力，還是千方百計地搜求。有的出高價收買，有的用極珍貴的藏品與人交換，曆二十年之久，才獲得七十餘柄。順治間的，有孫承恩、徐元文；康熙間的，有繆彤、韓菼、彭定求、歸允肅、陸肯堂、汪繹、王世琛、徐陶璋、汪應銓等；雍正年間的，隻有彭啟豐一人；乾隆間的，有張書勳、陳初哲、錢棨、石韞玉、潘世恩凡五人；嘉慶間的，有吳廷琛、吳信中等；道光間的，有吳鍾駿。其他如鹹豐間的翁同龢，同治間的翁曾源、洪鈞、陸潤庠等。至於末代狀元，那是肅寧劉春霖了。春霖字潤琴，於光緒三十年甲辰科取得一甲一名，比任何人都晚，直至抗戰時期才下世。當時湖帆加倍送了潤筆，請春霖在扇麵上作跋語。湖帆更用蠟紙油印《清代狀元名次表》。詳列年份及幹支，以便檢查。小說家範煙橋和湖帆是老同學，而且是甲午同庚，交誼很深。這時蘇州拙政園的一部分，辟為蘇州博物館，由煙橋主持其事。煙橋為了充實該館，到處搜羅文物。他想起了湖帆的狀元扇，特地到湖帆家商談，湖帆慨然將七十餘柄狀元扇，全部送給蘇州博物館。湖帆其他的收藏，有銘文累累的周代邢鍾和克鼎，那是大遺傳下來的，名其室為“邢克山房”。金石拓片，裝成二十餘巨冊。案頭常置著虎齒筆架，那是大澂出獵所獲的。丁卯歲，湖帆在雜件中發現約重三錢的黃金一塊，上有陽文“秦爰”二字，湖帆不知為何物。一日，陳巨來見了，告其曾在袁寒雲家獲睹類似的金塊三丸，其一上有“楚爰”二字，寒雲對陳說：“這是戰國時代的罰鍰。”寒雲且以“三爰庵”為齋名，可見這金塊是很寶貴的。某歲，許姬傳出示一昌化石章，紅瑩似山楂糕，湖帆見之愛不釋手。後來姬傳求湖帆作一小幅畫，即以紅昌化石贈之。湖帆又藏有兩油畫像，不知何人所繪。一繪其祖父吳大澂，一繪鄧世昌，兩人皆為甲午戰役參加者，神情畢肖，動人心目。湖帆又藏有二楹聯，聯語一用簡筆字，簡至無可再簡，一用繁筆字，繁至無可再繁，相形之下，格外有趣，惜我失憶書者姓名。又海上書家沈尹默高度近視，人以為他不能擘窠書，但是沈卻寫贈湖帆一丈二尺的大對聯，在沈書中為僅見。湖帆收藏五花八門，琳琅滿目，家中簡直像個長期文物展覽會。
湖帆的鑒賞力高人一等，古今繪畫，均能立判真偽，且能說明年代，又能指出某畫是誰畫的山頭，誰補的雲樹小汀，某明人畫是清人所偽作，某元人畫是明人所偽作。所下斷語，百無一失。那年赴倫敦國際藝展的故宮舊藏，先在上海預展，後運往倫敦，聘湖帆為審查委員。經他鑒定，才知大內之物，真偽參半。全國美術展覽會、上海蘇州文獻展覽會，都請他審定，結論精確，令人佩服。我曾問：“鑒定真偽是否根據筆墨、紙縑、題款、印章？”他說：“這些方麵，當然是不可忽視的要點，但善作偽者，都有混淆之法，一經幻弄，往往碔砆亂玉。我的著眼點，偏在人們不注意的細小處，因為作偽能手，輪廓布局，運筆設色，都能摹仿得一模一樣，惟有細小處，如點苔布草，分條綴葉，以及坡斜水曲等，作偽者勢必不能麵麵俱到，筆筆注意，我便從此打開缺口，找出岔子，真偽便不難辨別了。”
湖帆刊印了若幹種書冊，除上麵提及的《聯珠集》、《佞宋詞痕》、《綠遍池塘草圖》、《梅景書屋畫集》外，又印《梅景畫笈第二冊》、《梅景書屋印選》，還為其先伯祖大根，刊《澹人自怡草》，為其先祖大，刊《愙齋詩存》及《吳氏書畫集》，這是他和夫人潘靜淑共同校訂的。又共同鑒定所蓄金石書畫，共一千四百件，都有誌錄，謇叟王佩諍譽之為“合歸來堂鷗波館寒山千尺雪於一冶”。大，別署愙齋，是因藏有宋微子鼎，下有“為周愙之文”，便作《愙齋歌》。該鼎不幸於板蕩離亂中失掉，經過數十年，出現在天津柯氏家，抗戰時期，湖帆花了高價向柯氏贖回，拓了鼎文，貽送戚好。後歸蘇南文管會。
湖帆五十周歲時，和梅蘭芳、周信芳、汪亞塵、秦清尊、鄭午昌、李祖夔、範煙橋、楊汪磬等同齡二十人，結成“甲午同庚會”宴於滬市魏家園，共飲千歲酒，製有紀念章，圖紋為千裏馬，甲午年是屬馬的。午昌生日最早，稱為馬頭，清磐生日最遲，稱為馬尾，當時大家興高采烈，歡聚一堂。現在這二十位壽翁，恐已沒有幾人在世了。
湖帆中風了兩次，由金針家方幼庵診治得愈，繼患膽石症，在華東醫院施行手術，取出膽石一塊。湖帆晚年，忽而喉道梗塞，不能飲啖，又複施手術，從此喑不能言，偃蹇小榻。我慰問他，他屈著大拇指以示向我鞠躬。接著，十年浩劫開始，所有書畫文物並家具被抄一空，他憤極，拔去導管而餓死，時為一九六八年七月十八日，年七十有四。一代畫宗吳湖帆就這樣離開了人世。