然而到了周慶雲這一輩，使他成為儒商的是鹽業與絲綢業。應該說周慶雲有官不去做，樂意為親家公（張靜江祖父）張頌賢襄理鹽務，並成為得力助手是一種明智的選擇。1905年，周慶雲被選舉為權勢最大的嘉興所甲商，成為浙鹽權威人物，在全國鹽商中也具有重要地位。
1911年周慶雲全家遷滬。1914年周慶雲在上海成立蘇五屬鹽商公會（蘇州、鬆江、太倉、常州、鎮江）被選舉為會長。1915年周慶雲輯《鹽法通誌》100卷梓成。這是一個很大的工程，全書分疆域、法令、場產、引目、征榷、轉運、緝私、藝文、雜記十類，上溯周泰，下迄淸，被鹽業界稱為”借公之著，寬而能嚴，國課既裕，商潤亦滋，人無淡食“。
1923年已經完成《鹽法通誌》的周慶雲，來到莫幹山重建從洋人手中買得的別墅，並取名為”蘧廬別墅“，即如今編號為69號的別墅。這之前周慶雲已有兒子周健初和侄兒周佩箴在1921年建築的42號別墅、43號別墅和1922年建築的80八別墅、808別墅。於是周慶雲1923年夏天住進了蓮廬別墅。沒想到他這一住，就與莫幹山結下了不解的緣分。因為他平時雖從事實業，但雅好吟詠。1913年曾在上海發起成立了以詩為主的”凇社“文學社，參加的有吳昌碩、鄭叔問、劉承幹等名流，周慶雲被推選為社長。
莫幹山景色怡人，翠竹遍山、清泉競流讓周慶雲大發詩性。他寫過不少詩，還纂輯過浙江及南潯的詩文資料，如：《曆代兩浙詞人小傳》（16卷）、《續曆代兩浙詞人小傳》、《潯溪詩征》（40卷，補遺1卷）、《潯溪詞征》（2卷）、《潯溪文征》〔16卷〕、《潯雅》（18卷）等多種。
也許在風景旖旎的莫幹山容易觸發靈感，周慶雲於1926年又在莫幹山建築了如今編號為70號的”六月息園別墅“。從此周慶雲隻要夏天居住在蓮廬和六月息園裏，就會寫些什麼和編纂些什麼。他寫過《蘧廬漫興》、《蓮廬續詠》等詩文。1925年他開始編纂《莫幹山誌》，《莫幹山誌》的大部分文章都是他住在蓮廬別墅裏完成的。應該說周慶雲是個在商場和著書立說方麵都很優秀的人物，他那種亦商亦文的生涯，使他得以不斷在實踐中獲得靈感而著成文章，仿佛我們現在的文人下海，一方麵在商海拚搏，另一方麵也照樣一部一部寫出書來。我對經商的文人蠻佩服的，他們能以商養文，為文學幹些實亊。
周慶雲好比是文人經商的祖師爺。他因為經商，才能積極參與莫幹山旅遊療養事業的開發。周慶雲積極支持和投資由湯壽潛與劉錦藻發起創辦的浙江鐵路公司，參加浙江拒款保路活動，反對淸政府以向英、美商借款為由，出賣蘇滬甬鐵路和浙贛鐵路之權，並成立”拒款會“、”鐵路保存會“。每逢開會，到者都有萬餘人，周慶雲被推為議長。1907年為抵製外國銀行侵占金融市場和開發地方經濟，由浙江鐵路公司董事會發起，在杭州創設浙江興業銀行，周慶雲是大股東之一。
周慶雲雖沒有做過什麼官，但對從亊正義的事業卻亳不猶豫。1916年他發起並投資開采長興鐵礦，與王家襄、沈灝等成立了長興礦業公司、大興礦業公司、阜興鐵礦公司，並發起讚助長興合溪、江西安福二煤礦。這期間周慶雲已由鹽業拓展開了絲綢、銀行與煤礦等行業，成為一個名副其實的大商人。
大商人周慶雲在民國初年成為絲綢工業巨頭之一，並不是因為祖上的”輯裏幹經“，而是他把部分鹽業利潤轉化為工業資本，重點興辦了絲綢企業。1914年2月周慶雲為抗外貨，在杭州投資3萬元獨資創辦了天章絲織廠。1921年周慶雲在天章絲織廠增設縲絲部，購置意大利坐繅車32部，到了1924年擴充到172部，增加長搖車52部並設立自己的繭行，實行繭、絲、綢一條龍生產經營管理。到了1930年，天章絲織廠成為杭州三大絲綢企業之一。
然而周慶雲除了在杭州開設絲織廠，同時也在湖州和高興開辦絲織廠。丨925年周慶雲接辦湖州大通絲廠，後改為湖州模範絲廠，聘請赴歐美考察歸國的南潯人李佑仁任經理，創製”棋範“牌廠絲，質量甚優。這是周慶雲在湖州做絲綢生意嚐到的甜頭。1925年6月，他又投資10萬元在嘉興北門塘彙鎮塘灣橋開辦厚生絲廠，有絲車200部，其中意大利直繅機120部，腳踏木製絲機80部。
周慶雲在絲綢行業做得得心應手，先後籌組了虎林公蓮麻別置114091司出口部，直接經營出口業務，並派員赴法國裏昂加入萬國絲商公會，後來又在意大利米蘭和美國紐約設立代理。
於是，虎林公司很快成為當時中國絲綢業對外貿易最具優勢的一家大企業。
然而1928年周慶雲與兒子周延仍〈字健初廣並不是以絲綢工業巨頭的身份成為上海總商會會員的，而是以上海鹽商的身份。因為這一年周慶雲為抵製日貨，還在上海浦東設立五和精鹽公司，行銷地點為各省通商口岸，並在漢口、九江、沙市、安慶、蕪湖、上海、長沙及杭州等城市行銷製鹽。
如果說鹽業、絲綢業是周慶雲商場上的主要事業，那麼修築莫幹山別墅、療養院就是周慶雲開發旅遊的另一門事業了。1932年已經68歲的周慶雲，在莫幹山建成了肺病療養院。它占地20畝，病房以及一切器具均仿效外國療養院采用最新設備。凡患肺結核、神經衰弱或貧血者皆可入院。
療養院還設置了特等、頭等、二等、三等各病房，設吳昌領題寫的《英幹山誌》封麵施診、施藥二部；建立以後成效卓著。院長由周慶雲的侄兒徳國醫竽博士周君常擔任，其他醫生也都聘請國內名醫，使療養院達到一流水平。這不愧為周慶雲在晚年一”[’極有意義的創舉，也表明了他與莫幹山的情誼與日俱深。
然而，建成後的莫幹山療養院，周慶雲一天也沒有住過。因為1933年秋，周慶雲忽然感到身體不適。雖然他心裏牽掛著莫幹山療養院，終歸不能來回奔波了。周慶雲隻好病臥在上海的寓所裏，周健初夫妻日夜陪伴在父親病榻前。有一天周慶雲拿出自己在病榻上擬好的一份文化名人和南潯人的名單，請兒子去找那些名人寫悼詞或悼詩，還特別關照請章太炎寫一篇墓誌銘。兒子起先不明白父親的用意，但見病重的父親固執要求，便答應了下來。
後來周健初四處奔波，各位名人也答應寫好後即送往周府。章太炎是浙江餘杭人，與周慶雲為莫逆之交。他認為周慶雲的基誌銘非他莫屬，當下就滿口答應。
由於周健初的盡力和各位名人的相助，周慶雲的願望果然在十天內得以實現。這使周慶雲很高興。於是他又吩咐兒子將悼詞悼詩彙編一冊，墓誌銘另編一冊，還有一冊是年譜，一冊是收藏物，然後去印刷廠印刷裝訂成四冊一套。惟有年譜中周慶雲的去世之日，待周慶雲去世後再填寫上去。一共5000套，每套書的封麵上印“周慶雲訃聞”
不去匡廬上莫幹，修篁似海綠陰閑。風來澎湃千重浪，雲下機崩百丈灘。老境更鋇新歲月，故鄉況複好溪山。劍池蘆蕩依然在，且自悠悠試往還。
沒幾天，《周慶雲訃聞》很快印好了。周慶雲撫摸著這套書，濃濃的書香味使他激動不已。這裏麵記錄了他的一生，他的一生雖然沒有驚天動地的成就，但對社會還是有所貢獻的。他感到滿足，似乎一顆懸在半空中的心放下了。於是他頭一斜，便倒在了床上。這日正是1933年12月7日，周慶雲終年69歲。
周慶雲與世長辭後，有數以千計的親朋好友前來吊唁，場麵很熱鬧。尤其是每一位吊唁者都能得到一套《周慶雲訃聞》，這四冊精美的書是前所未有的“訃聞”獨創。於是消息越傳越遠，吊唁的人絡繹不絕，連不認識周慶雲的人也來參加吊唁，他們為的是得到一套《周慶雲訃聞》。不到3天，5000套訃聞全送完了。這足以安慰周慶雲的在天之靈。周慶雲臨終前說：“一生辦的實業，隨著時間的流逝都將成為過眼煙雲。但等身的著作，隻要不失傳，將會長期流傳下去。”