董小宛母女打擊得心神憔悴，料理完丈夫的後事，睹物思人倍感悲傷，白氏不願在城中的舊宅中繼續住下去，於是花了一筆錢，在半塘河濱築下了幽室，帶著女兒隱居其中，過一種與世相隔的恬淡生活，繡莊的事則全委托夥計去掌管，兩年之後白氏到繡莊與夥計一算帳，不但沒有銀兩剩餘，反而在外麵欠下了上千兩銀子的帳，這分明是夥計從中搗鬼，白氏又無法把握，又氣又急，終於病倒在床，母親倒下繡莊破產債務壓頭，生活的重擔猛地壓到了十五歲的董小宛身上。
龐大的債務和母親的醫藥費用卻迫在眉睫，一急之下使出下策，答應了別人的引薦，來到南京秦淮河畔的畫舫中賣藝，董小宛秀麗的容貌，超塵脫俗的氣質使她很快就在秦淮河出了名，董小宛孤芳自賞自憐自愛，決不肯任憑客人擺布，如此一來，影響了鴇母的進賬，鴇母自然對她冷嘲熱諷，董小宛鬱怒之下，一跺腳離開南京，回到了蘇州。可家中母親依然躺在病床上，離不開請醫吃藥，一些債主聽說董小宛回了家，也紛紛上門催債，董小宛無力應付，隻好重操舊業，索性將自己賣到半塘的妓院，賣笑、陪酒、陪客人出遊。
在半塘董小宛依然抱定不賣身的初衷，這年秋天，二十九歲的冒辟疆來南京參加鄉試，聞得董小宛大名特意前往造訪，不料董小宛卻已賭氣離開了秦淮河，後來鄉試發榜，冒辟疆又一如既往地名落孫山，他收拾了行裝，便轉往蘇州閑遊，在蘇州冒辟疆打聽董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又興致勃勃地專程拜訪，接連去了好幾次，都無緣見到董小宛，直到準備離開蘇州的前夕，終於得以與董小宛相晤，冒辟疆細打量董小宛，素衣淡妝，眉清目爽，果然與一般歡場女子大相徑庭，此時雖醉意朦朧，嬌弱不堪，卻依然思路清晰，談吐不俗，縱談時局，頗有見地，冒辟疆雖然隻坐了不到半個時辰就匆匆離去，就是這半個時辰的交談，已使他對董小宛留下了深刻的印象。
崇禎十五年春，董小宛從黃山歸來，母親去世，自己又受田承玉搶奪佳麗的驚嚇，患了重病，閉門不出，冒辟疆到時小宛已奄奄一息。冒辟疆滿懷同情地將她寬慰一番，董小宛露出一絲歉意和欣慰，兩人直談到深夜才分手，董小宛的病竟然不藥而愈，冒辟疆與董小宛約好，一等鄉試結束，就馬上返回蘇州為她贖身，再相伴回到如皋後來冒辟疆回蘇州給董小宛贖身，因董小宛在半塘名氣太大，不論出多少銀子，鴇母都不想放走這棵搖錢樹，幸得來蘇州遊玩的錢謙益、柳如是出麵調排，董小宛贖身之事迎刃而解。
董小宛嫁入冒氏之門後，與冒家上下相處極其和諧，馬恭人（辟疆母）和蘇元芳（辟疆妻）特別喜歡小宛，而小宛也很恭敬順從，寧靜和協的家庭生活剛剛過了一年，李自成攻占北京，清兵人關南下，清軍肆虐無忌，冒家險遭塗毒，家產丟得一幹二淨，董小宛隨丈夫一路南逃，艱難的生活中飲食難飽，董小宛的身體本已虛弱，隻得一張破草席攤在床榻邊作為自己的臥床，又加上接連照料丈夫的病痛，冒辟疆病愈後，她卻病倒了，由於體質已極度虧虛，冒家多方請來名醫診治，終難湊效，順治八年正月，在冒家做了九年賢妾良婦的董小宛終於閉上了眼睛。
田承嗣心說如果冒辟疆不跟自己作對，自己是不會動董小宛的，現在卞玉京、董小宛到手，隻是自己沒有時間去享受，就剩下顧橫波和李香君二女了，李香君完全在自己的掌握之中，顧橫波給丈夫龔鼎孽在京城，不過對付仇人龔鼎孽自己沒有負擔，顧橫波是逃不出自己的手掌心的，這樣秦淮八豔就盡入自己的囊中，終不枉自己來一趟大明朝。