克林頓請他考慮的職位是總統律師，格根將會進入希拉裏、阿爾·戈爾和麥克拉蒂的小圈子。格根知道克林頓政府中最重要的規則，因此在接受這個職位之前，他想要和第一夫人談談。他想知道希拉裏究竟是不是像媒體所報道的那樣，是一個把丈夫拉向左翼的堅定自由主義分子。“我到白宮不是為了當花瓶，因此我必須和她談談。我也必須要弄清楚，她是否反對任命我。”
格根在三樓的生活區見到了希拉裏，他們一起等待克林頓從費城演講回來。希拉裏其實已經接受了格根，她經常在“文藝複興周末”活動中見到他，對他相當熟悉。她開始向格根解釋，為什麼自己認為他是幫助自己和克林頓的合適人選。“她的態度非常積極。”格根說：“她說‘你必須要幫助我們’，而且你知道，‘我們真的需要有人來幫助我們來了解華盛頓’。”格根向希拉裏直言不諱地提出了一係列問題：為什麼她如此憎恨媒體？為什麼她沒有努力取得華盛頓精英的支持？希拉裏避重就輕地回答了這些問題。媒體一直都很不友好，她說，但是她真的願意改善和他們的關係。她可以重新開放媒體通道，如果他認為這樣做會有所幫助的話。而且，她正在計劃一些社交活動，宴請華盛頓精英，為媒體舉行燒烤晚會等。格根非常在意希拉裏的想法。“如果總統請我來幫忙，我不想和你發生衝突。”格根對她說，“我的意思是說，我必須要知道你的想法。”她回答說：“你要知道，我是很傳統的。我看重傳統價值觀，而且我真的認為我們可以超越黨派的界限。”據格根回憶：“她說自己曾經大力支持共和黨保守派鼻祖巴裏·戈德華特競選總統。她非常圓滿地向我解釋了為什麼我這樣背景和立場的人會適合這裏的環境。”
格根到達白宮後發現，那裏比自己想象的還要混亂。這在一定程度上都是由於白宮內平行的權力結構所造成的。“第一夫人和副總統都有相當數量的工作人員，他們對第一夫人和副總統比對總統還要忠誠。”格根說。格根和自己的助手被看作是“總統的人”。“所有人都把克林頓看作我們的老板，而事實也的確如此。但是我們很快發現，白宮裏還有‘希拉裏的人’和‘戈爾的人’，他們更關心自己的老板。當然也有一些人是超越了這個界限的。比如總統非常相信瑪吉·威廉斯的政治判斷力……瑪吉努力使兩個老板都滿意，但是像她這樣的人很少。”
“在華盛頓，希拉裏手下的員工也許是流動最少的，也是最忠心的。”詹姆斯·卡維爾評價說。但是有些人認為，這種忠誠可能是盲目的，而且是要付出代價的。在《談話》雜誌中，希拉裏的辦公室副主任米蘭娜·威維爾宣稱，員工們會毫不猶豫地支持希拉裏。但是有人認為這沒有任何意義：他們從來不會在關鍵問題上對自己的老板提出批評。“他們以為自己可以對她說，‘噢，上帝，這套衣服太可笑了’，他們就是對她誠實了。但是我告訴你，他們中沒有一個會在她結束采訪後對她說：‘你知道嗎，克林頓夫人，你剛才的表現太糟糕了’，或者‘克林頓夫人，你剛才到底在想些什麼啊’——這種事情就從來沒有出現過。”總統的一位助手說。
但是，這種無關緊要的批評又有什麼作用呢？在克林頓總統任期的最後一年，白宮法律團隊的馬克·法比亞尼十分簡要地解釋了政府初期所遇到的困難：“那個時期的一切證據都表明，她就是主管。在競選中，他們找來丹佛律師吉姆·萊昂斯撰寫了所謂的《萊昂斯報告》，證明自己在白水河投資的清白。她就是司令官。她說：‘大家知道，那些人正在調查我們。我們必須要這樣做。’沒有一個人對此提出異議。當《紐約時報》威脅在封麵上揭露她在‘白水案’資料問題上撒了謊時，沒有人會說‘她和此事無關’，因為這的確和她有關。她就是決策者。而且據我所知，從此之後情況就一直如此……
“當對旅行辦公室事件進行內部調查的時候，她卻被排除在調查之外。律師辦公室的報告上說，‘克林頓夫人不認為……克林頓夫人沒有做……克林頓夫人沒有煽動……’
“這個報告的基本意思就是，她沒有下令解雇那些員工，也沒有參與這件事情。出現嚴重後果時總是如此。