希拉裏說自己是克林頓家的“天定操心人”（盡管其他人更常把她稱為“天定戰士”）。她還說，在切爾西出生後的幾個月裏，她一直非常焦慮。多年之後，她在書中寫道，她曾經祈禱自己可以做一個足夠好的母親。做母親的一些職責並不是自然而然就會的，其中也包括母乳喂養。有時候希拉裏會因為切爾西的到來“感到迷惑”，她發現有時候無論自己多麼溫柔，都沒有辦法安撫切爾西。為了讓兩個人都冷靜下來，希拉裏想出來一條“媽媽的咒語”：“切爾西，這對我們兩個來說都是新體驗……讓我們互相幫助，盡可能做得最好吧。”
在提供母愛這方麵，希拉裏在官邸裏從來都不缺乏幫手。廚師伊萊紮·阿什利從一開始就對切爾西非常寵愛，而卡羅琳·休伯則充當了切爾西姨媽的角色，對她關愛有加。多蘿西和休也從帕克裏奇趕來溺愛他們家的第一個外孫子。作為母親和嬰兒，沒有多少人享受到了比希拉裏和切爾西更優越的條件。克林頓也經常抱著切爾西，逗她玩、給她唱歌、撫愛她。後來，當切爾西開始上幼兒園之後，克林頓也盡可能親自開車送她上學，開車的時候還讓她坐在自己的大腿上。
希拉裏下定決心不讓媒體接觸到他們的女兒，確實，從她出生到大學畢業這段時間，她的努力還是卓有成效的。州長新聞辦公室直到切爾西出生一周多之後才同意為阿肯色報紙提供一張全家福。盡管後來竭盡全力，希拉裏還是沒有能夠杜絕新聞記者對克林頓夫婦婚姻史的打探。但是，她跟克林頓都采取一切可能的措施來確保切爾西的童年盡可能比較正常（對於一個幾乎完全是在州長官邸和白宮長大的孩子來講，貫徹這個理念的確不容易）。
切爾西出生之後，希拉裏在羅斯律師事務所請了4個月的產假，不過還是會到州外出差、參加董事會會議或者履行其他一些職責。對於任何指責她敷衍應付母親職責的批評，她都很敏感。
分娩6周之後，希拉裏去孟菲斯出差，把切爾西交給皮特拉斐沙照顧，她是希拉裏韋爾斯利時期的朋友，她的丈夫在克林頓的辦公室工作。
“盡管我自認是個女權主義者，但我還是不能認可將一個6周大的嬰兒托付給其他任何人照顧。”皮特拉斐沙說，“尤其是為了參加毫無意義的二流地區律師協會會議而這樣做。她這是違背天理人倫，她認為自己可以到那裏去打一場漂亮的仗，這是一個讓她看起來像英雄的機會。”可見，希拉裏經常麵臨這種做也不是、不做也不是的尷尬境地。
羅斯律師事務所的女性雇員和合夥人們開始紛紛議論，猜測切爾西出生之後希拉裏會不會辭職，盡管她1979年時已經成為事務所的合夥人。哈貝爾說，希拉裏就是從那個時候起開始相信，合夥人對她工作的認可程度遠不如對她的男性同事工作的認可（有些合夥人甚至認為她的工作根本就達不到標準）。
的確，在生完孩子之後，她在羅斯律師事務所的辦公桌越來越像是一個她走向外麵世界的舞台，她在公司分配的案子上花的心思越來越少了，這些案子大多是任何一家律師事務所裏都必須處理的枯燥乏味的事務性工作。她對於公益性的工作更感興趣，她幫助創立了阿肯色州兒童家庭權利促進會，並為這家機構積極奔走。該機構同華盛頓的兒童保護基金會合作緊密。她還很重視在州長兒童早期教育委員會的工作。
克林頓夫婦的朋友們都意識到，她因為不能夠再要一個孩子而感到非常失望。最初在白宮生活的那些年，她和克林頓曾經很認真地討論過領養孩子的問題，並谘詢了加利福尼亞州一些領養過孩子的朋友應該走什麼樣的程序。49歲的時候，在接受《紐約時報》記者訪問時，她莫名其妙地突然談到了這個話題。“我必須得說，我們希望再要一個孩子。”希拉裏說。在克林頓夫婦的婚姻中，再要一個孩子是個不斷被提及的話題。“我想現在我們對這個問題的討論更頻繁了。”希拉裏說，“不過，直到1996年的大選之後我們才開始認真考慮這個問題。”當時，她還沒有聽說莫尼卡·萊溫斯基的名字。