“他們經常爭吵，可是，不一會兒，他們就會深情脈脈地對彼此甜言蜜語——‘噢，我親愛的……過來，寶貝兒……你是最可愛的……’而一轉眼，又會往對方身上砸東西，然後，又恢複你儂我儂、柔情似水的狀態。”一位與克林頓漸行漸遠的助手懷著言過其實的蔑視說道。不過，克林頓和希拉裏這種激情的互動一直延續了下去。
正如後來在1992年克林頓競選總統時發生的情況那樣，隨著選舉日越來越近，關於他性醜聞的各種流言飛語愈演愈烈。不過，這一次，大部分的緋聞都經過了競爭對手的大肆渲染。盡管希拉裏本人因此而倍感不安，但當競選經理們提出要以其人之道還治其人之身的時候，她還是堅決予以駁回。他們想用之前選舉中民主黨人使用的標語來還擊：“送約翰·保羅·漢默施密特去華盛頓吧，這樣被挽救的可能就是你的妻子。”但是，希拉裏堅決不同意這樣做。克林頓選擇跟希拉裏保持同一陣線，在競選的最後幾周裏，他多次做過這種舍競選經理而聽從希拉裏的事情。在比爾·克林頓此後所有的選舉戰爭中，包括競選總統的時候，希拉裏對他的影響都是所有因素中最顯著的。之所以如此，部分是因為她常常擁有更敏銳的政治直覺和更深刻的認識；而另一部分原因是，克林頓不願意冒犯她。
自從希拉裏來到這裏之後，在實質性問題和行事風格方麵，她跟選舉活動的高級經理們之間的衝突就不斷發生，雙方都感覺對方不可理喻。三位男性主要人物——克林頓、保羅·弗雷和羅恩·阿丁頓用他們特有的那種模仿鄉下人的方言談話，一開始的時候，她根本就聽不懂。
阿丁頓說，自從希拉裏來了之後，“我們的組織就完蛋了”。他感覺她的到來造成了明爭暗鬥和相互爭執的氣氛。克林頓的媒體秘書在提交給他的備忘錄中抱怨說，無論希拉裏的初衷有多麼高尚，她還是“成功地把所有雇員都變成了她的敵人”。
隨著選舉日期臨近，希拉裏崇高的道德堅持和競選經理們腳踏實地的現實主義戰略又一次將克林頓推到了進退維穀的境地。現在競選亟須資金，代表阿肯色州奶製品行業利益的一位律師提出要讚助他們15000美元作為在錫巴斯琴郡競選的資金。據說，那裏的選票是可以買到的，而且這些票還能夠公證。那位律師之所以會捐獻這筆政治獻金，是想讓克林頓許諾在上台以後對奶製品行業的利益有所傾斜。但是，競選前的一次會議上，大家就此展開了激烈的爭吵——希拉裏堅決抵製這筆交易，克林頓選擇保持緘默。根據弗雷的說法，希拉裏堅決不肯讓步，她告訴克林頓：“不行！你不能與這種事情同流合汙！”
弗雷問他們到底是想贏還是想輸。
“好吧！我不希望用這種方式贏。如果我們不能名正言順地得到它，我們就不能去華盛頓。”希拉裏回答說。（這是弗雷的說法。）
9月，根據民意調查，克林頓的支持率是23%，而對手以59%遙遙領先。但在選舉日，克林頓和漢默施密特之間的競爭已經呈現出勢均力敵的局麵了。這其中的部分原因是，直到選舉前三周，漢默施密特還堅定地認為自己一定可以輕鬆獲勝，認為根本就沒有必要進行助選宣傳；而克林頓已經花了8個月的時間在選區內挨家挨戶地進行了拉票活動。在選舉夜，克林頓的團隊非常樂觀，到午夜的時候，克林頓以微弱優勢領先。隻有錫巴斯琴郡的選票沒有計算了，而且選票報告的時間已經過去很久了。希拉裏坐在桌子旁，平靜地用計算器分析選票，而克林頓的誌願者們正在縣法院大樓聽取各種關於投票箱作弊的傳聞。這時，錫巴斯琴郡政府所在地史密斯堡的選舉結果出來了，漢默施密特以令人難以置信的巨大優勢領先。弗雷簡直要瘋了，他一邊扔東西，一邊高聲罵道：“就是因為那該死的錢。”克林頓輸掉了選舉，隻比對手少得了6000張選票。弗雷說，正是希拉裏的倫理道德把克林頓擋在了國會外。
希拉裏汲取了這次失敗選舉的教訓。後來，她再不那樣堅持要光明正大，而是更關心結果。