黛安娜的前一次婚姻孕育了兩個孩子，目前她是整個阿肯色州最有權勢（也是最富有）的政治人物吉姆·布萊爾的伴侶。吉姆·布萊爾後來成為克林頓的顧問，也對希拉裏的生活產生了重要的影響。黛安娜說：“在感到自己孤立無援的時候，有些事情會讓人憤憤不平，而擁有了一個我這樣的朋友，希拉裏可以換一個角度思考，僅僅把它們看作是讓人同情的怪癖。”在情感上她跟希拉裏非常親密，“因為我們曾經曆過非常相似的事情”。
她們兩個都因為學生對自己教學的評價而感到好笑和沮喪。“希拉裏和我都聽到許多關於我們穿著打扮方式的評論，我們認為這實在是太好笑了。”黛安娜說。有人告訴希拉裏，套頭毛衣讓她看起來很胖。“我們覺得，這些學生本來能夠就如何改善教學提出批評和建議，可他們卻將注意力放在著裝符號的意義上，這很荒謬。”
希拉裏和黛安娜換著看書，一起打網球，還經常在學生俱樂部共進午餐。大學裏女教師本來就不多。她們一起散步，交流對阿肯色司法機構沒有通過《男女平等權修正案》的失望之情。
當希拉裏打電話給黛安娜詢問她初到阿肯色的經曆時，黛安娜會告訴她許多自己剛到這裏之後發生的趣聞逸事，這些跟希拉裏的遭遇大同小異，而她們兩個也會為此開懷大笑。“肯定會發生一些讓人沮喪的事情，不過，我從來沒有聽到她說過一次‘噢，我毀了自己的生活’這樣的話，或者‘我本來可以幹這個，我本來可以幹那個’之類的話。”黛安娜說。
然而，希拉裏不得不對阿肯色保守的政治和社會環境讓步。首先就是要繼續跟克林頓分開生活，這種做法肯定會讓他們耶魯時代的朋友們瞠目結舌的。
在克林頓的整個政治生涯中，惡毒的謠言和指控一直追隨著他，其中一些是真實的（例如他恣意妄為的性生活，總是讓人難以捉摸的行事風格等），而另外一些是極度誇大的，還有許多完全是無稽之談。
一些選民反對克林頓的理由是：他“進口”了一個來自華盛頓的男人婆（他們常常忘記希拉裏的中西部出身），甚至克林頓少年時代參加樂隊的曆史也被渲染了色情暗示：克林頓是同性戀的謠言四起，還有人說他在和一個與他沒有婚姻關係的女性姘居（盡管他和希拉裏是分開住的）。全阿肯色保守的布道者們把講道壇當作是公開抨擊克林頓的平台，說他的競選團隊就是毒品和水性楊花的女人聚集的邪惡洞穴。
盡管希拉裏一來到這裏就在競選總部以強勢的姿態出現，但克林頓還是隔三差五地與學生誌願者發生各種曖昧。他讓自己的雇員替他放風，希拉裏的車一出現就把年輕女孩從後門打發走，以避免正麵衝突。希拉裏很快就成功地把這些學生趕出了競選總部。希拉裏明確表示，克林頓之前的那些個女人，還有那些他仍在勾搭著的女人，在智力方麵，與她和克林頓根本就不屬於同一個層次，因此根本稱不上是真正的競爭對手。整個選舉季裏，希拉裏都一直采取這種居高臨下、屈尊降貴的態度，而她對此的表達方式的惡毒程度以及說話場合的公開程度，則取決於克林頓麵臨的政治危機的大小和她自己的難堪程度。
在那個階段，希拉裏跟克林頓的關係總是火藥味十足。她狠下決心要讓自己的男人盡可能地聽自己的話，同時還要確保他們的政治夢想始終朝著理想的方向順利發展。競選經理經常安靜地站在一旁看著希拉裏和克林頓對彼此咆哮。他們的爭執常常跟競選策略有關，不過還有其他一些潛在的緊張因素。在這之後近四分之一個世紀裏，數百名競選工作人員，甚至內閣成員都曾經領教過比爾·克林頓的壞脾氣，希拉裏當然也沒有能夠幸免於難。跟其他人不一樣，她對克林頓的壞脾氣絕對不會忍氣吞聲，一定會堅決予以反擊，無論是氣勢還是用語都毫不遜色。有一次，在開車前往某個競選點的時候，兩個人的戰爭又爆發了，遇到紅燈的時候，她怒氣衝天地吼道：“讓我下車！”然後，她果然下了車，甩上車門，然後開始沿著公路往前走。