在暗殺發生後的日子裏，很多韋爾斯利的學生揚言，如果校方不對她們的要求做出讓步，她們就要絕食。那是希拉裏就讀韋爾斯利期間，該校最嚴重的校園事件，也是唯一一次讓院方幾乎控製不住的事件。最後，希拉裏提出了一個解決方案，最終避免了一場危險的衝突：她利用自己的身份，充當了學生、教工及行政管理部門三方的中間人，並幫助他們找到了折中的解決辦法。院方也開始慢慢地錄用和招收其他種族的教工和學生，而且，作為鎮上最重要的學院，院方也給地方政府的領導人施加壓力，要求他們提高和改善黑人的住房條件和就業機會。希拉裏的做法完全符合她的性格。她一個同班同學回憶起這件事時說：“希拉裏插手了這件事，找到了一個大家可以接受的解決辦法。她通過學術探討性的抗議行動實現了真正的抗議，回過頭來再看一看，我覺得這樣處理是經過深思熟慮的。”
那年春天，她開始在尤金·麥卡錫競選活動中擔任誌願者。在周末，她和一群韋爾斯利學院的女生一起開車到新罕布什爾州去做一些裝信封這樣的事務性工作，在該州初選競選中幫麥卡錫拉票（在全美該州的初選進行得最早）。在3月份的初選中，麥卡錫得了42%的選票（總統約翰遜得了49%的選票），這是導致總統放棄競選的原因之一。當麥卡錫到競選指揮部來感謝學生誌願者時，希拉裏見到了他，她的狂熱因此進一步升溫。
具有諷刺意味的是，在那之前的一年，希拉裏曾作為13名被錄用的學生之一，參加了1968年夏季韋爾斯利學院華盛頓實習項目——而且是作為共和黨人士，被派去該黨在國會組織機構的實習。6月，希拉裏到華盛頓的時候，對自己早先選擇的這個黨派的熱情已消磨殆盡。華盛頓看上去淒涼、絕望，整座城市都在哀悼——馬丁·路德·金被暗殺後此起彼伏的大火也讓它疲於應付，這次大火的規模之大是自英國人1812年放火焚燒華盛頓以來聞所未聞的。希拉裏在眾議院共和黨黨團會議中實習了9周，大部分工作是接電話和傳遞口信。同時她也小心翼翼地不讓別人知道自己跟民主黨的聯係。盡管疑慮重重，她還是可以從容應付這些工作的，她是在會議主席梅爾文·萊爾德辦公室工作的30名實習生中的一員，當時萊爾德還是來自威斯康星州的國會議員，後來又做了尼克鬆總統的國防部長。希拉裏給萊爾德留下了難忘的印象，他說：“希拉裏總是能夠有力地表述自己的觀點，總是有她自己的看法，也總是不遺餘力地捍衛自己的想法。”同時，在這個美國曆史上意見分歧最嚴重、局勢最不穩定的時期，希拉裏通過親身體驗，初步了解了華盛頓的行為方式。
對於希拉裏來說，華盛頓緊張的政治氣氛以及國家動蕩的殘酷現實帶給她的糟糕心情，因為她與戴維·魯珀特激動人心的交往而得到了緩解。那年夏天，戴維·魯珀特在共和黨黨團會議部實習，他和希拉裏是在美國國會為共和黨的實習生舉辦的一次交誼會上認識的。多年以後，魯珀特說，當時他立刻就發現她對共和黨的支持非常薄弱，而他本人也越來越不支持這個黨了。
在實習期臨近結束的時候，希拉裏作為誌願者參加了邁阿密共和黨大會，她此行的目的是支持納爾遜·洛克菲勒，並阻撓理查德·尼克鬆獲得總統候選人提名。她整個夏天都在參與共和黨的政治活動，而她其實是一名追隨尤金·麥卡錫的民主黨人士。在讀中學時，希拉裏就曾經“腳踏兩隻船”——她既是唐恩·瓊斯青年組織的成員，又是曆史老師反共產主義社團的一分子。這是一個值得注意的模式。
定於8月份在芝加哥召開的民主黨大會遇到的麻煩無疑比在邁阿密召開的共和黨大會遇到的麻煩要多。由於羅伯特·肯尼迪的死，麥卡錫成為與休伯特·漢弗萊競爭總統候選人提名的唯一對手。休伯特·漢弗萊幾乎勝券在握，然而成千上萬的反戰遊行示威者不斷衝擊大會，其中包括那幫阿比·霍夫曼領導的新無政府主義追隨者和其他一些自稱“雅皮士”的年輕政治激進分子，他們發誓要打斷大會進程。那年春天，反戰的遊行示威活動變得前所未有的暴力和猛烈，身穿製服的警察和士兵受到他們的憎恨和蔑視，許多學校仍處於關閉之中。在這種緊張氣氛下，希拉裏決定在回韋爾斯利讀大四之前，先回芝加哥和家人一起待幾周。
就在大會正式召開之前，遊行示威者與警察之間爆發了激烈的街頭巷戰，整個國家的注意力一下子集中在了芝加哥。希拉裏和貝齊堅持要親自去看看市中心到底發生了什麼，結果見到了讓她們難以置信的一幕：芝加哥警察得到了理查德·戴利市長的授權，可以肆意攻擊並逮捕遊行示威者。埃布林說：“很多跟我們年紀相當的孩子腦袋被砸開了花。”對希拉裏和埃布林來說，這恐怖的一幕讓她們想起了在電視上看到的越南戰爭的情景——戰場上到處是鮮血、繃帶、火焰和催淚彈。在芝加哥，還有人從希爾頓飯館往外扔馬桶，而警察似乎對那些在人群中奚落他們的年輕女士們更惱火。