從大一直到大三，他們幾乎每個周末都見麵。1968年夏天，希拉裏在華盛頓遇到了活力十足的喬治敦大學學生戴維·魯珀特，從此，她跟希爾茲的關係就開始朝著柏拉圖式的方向發展了。此後的3年裏，希拉裏一直和魯珀特約會，其中有一段很短的時間，在耶魯法學院她同時也和比爾·克林頓約會。魯珀特曾就讀於自由天主教的預科學校——錫拉丘茲的天主教兄弟學院。從喬治敦大學畢業後，他因為良心上的原因拒絕服兵役，選擇在佛蒙特州政府部門就職。希拉裏常在周末去看他。
“希拉裏和魯珀特的戀愛充滿激情。”南希·皮特拉斐沙說。她曾和他們兩個在一家周末度假屋共同住過。她認為“希拉裏總是喜歡傲慢的、冷嘲熱諷的、難以取悅的男人，就像她父親那樣的人”，而且她斷定魯珀特就是這樣一個人。
魯珀特和希爾茲兩個人都認為希拉裏性欲強盛，魯珀特後來承認“我們總是采取避孕措施”。希拉裏的青年時代，美國的女性尤其是年輕女性的性觀念正經曆著深刻的變化，這在很大程度上是因為口服避孕藥的普及。
傑夫·希爾茲與希拉裏的戀愛一開始，他就發現了她對“負責任”的性探索的渴望。一開始交往，她就在個人生活方麵表現得非常保守，在頹廢的20世紀60年代，她的這種堅持更顯得難能可貴。據希爾茲所知，希拉裏從來不吸食大麻，從來不酗酒，也不會亂搞男女關係。但希拉裏也不是韋爾斯利學院“刻苦用功的女生”中的一員。她喜歡參加聚會，喜歡跟著貓王或者甲殼蟲樂隊的音樂翩翩起舞，喜歡為哈佛大學足球隊呐喊助威，喜歡用飛盤或橄欖球玩拋接遊戲，還喜歡在水麵上劃船或獨木舟，然後縱身一躍，跳進水中去遊泳。希拉裏和希爾茲經常到科德灣和佛蒙特州進行徒步旅行。他們還經常和朋友進行持續數小時的政治話題討論。希爾茲有一位積極參加民權運動的黑人同學，希拉裏熱情地接待他，有時甚至表現得有些過分熱情。希爾茲說，能夠和一個黑人朋友麵對麵地談論美國黑人的生活和鬥爭，“我和希拉裏都因此而覺醒了”。希拉裏對一個問題的看法通常會很堅決，而且在陳述的時候，不管是什麼問題——可能是宿舍規定問題、女性革命問題、校園著裝問題、越南戰爭問題、學生權力問題，也可能是種族歧視問題，她總能做到論證有力、表達清晰。對問題的爭論越是尖銳和激烈，她看上去越是精神抖擻。希拉裏對抽象的或哲學方麵的問題不太感興趣，她甚至對文學也不感興趣。不過，希爾茲記得有一次他們在討論道德規範是絕對的還是相對的問題時，“她對道德規範的基礎的爭論非常投入”。許多韋爾斯利的女生和常春藤大學聯盟的男生都認為希拉裏有些自以為是，雖然這不是她性格中的主要方麵。
從希拉裏寫給希爾茲的信件中可以看出，她總是渴望著去進行探險——文化的、個人的、職業的、政治的和社會的。她寫給瓊斯神父的信件則偏重哲學探討和生活紀實。瓊斯在給希拉裏的一封信中提到了埃德蒙·伯克強調的個人責任，在信中，他還提出了一個問題：“一個人是否可以既是伯克式的現實主義者，同時又懷著對自由的熱忱和期待呢？”希拉裏在回信中謹慎地說：“你的問題很有意思——一個人可能既有保守的頭腦又有一顆自由的心嗎？”
18歲的希拉裏的這種未卜先知式的描述——既有保守的頭腦，又有自由的心，是對成年後的希拉裏·克林頓最簡潔明了而又貼切的形容。她認為一個人是能夠兼顧這兩點的，雖然這很困難。瓊斯的問題是在民權運動的大背景下提出的，而正是瓊斯首次引導她了解了民權運動。在認識比爾·克林頓之前，美國黑人的苦難和辛酸經曆深深觸動了希拉裏的心靈。她在給瓊斯的信中寫道：“有些人認為你不可能既對黑人權力運動不滿，同時又支持民權運動。”她支持馬丁·路德·金的非暴力抵抗理論，但她也懷疑斯托克利·卡邁克爾領導的學生非暴力合作委員會正在偏離非暴力的道路，慢慢走向黑權主義。希拉裏不願意毫無選擇地全盤接受並支持這場運動的方方麵麵，這並不意味著她對運動本身抱有敵意。
希爾茲遇到希拉裏的時候，他發現她的意識形態幹淨得就像一張白紙。他把希拉裏大學時代的政派轉變和自己的進行了比較，在這個階段，她漸漸從一名青年共和黨人成長為一名具有獨特見解的自由派共和黨人。在自由派共和黨人約翰·林賽當選為紐約市市長時，她大膽宣稱紐約是一座“被拯救了的城市”。