姚廣孝沒有機會走科舉之路，對於他無疑是件好事，他因此沒有受到儒家思想束縛，他向遇庵大師學內外典籍之學，對佛、儒二家進行了對比；他與當時著名文人宋濂、高啟成為好友，不僅提高了個人文學修養，還培養了自己的人脈……
出家之後，姚廣孝的個人能力逐漸提升，最後老天又給了他成功必不可少的要素“信心”。一次，姚廣孝遊嵩山少林寺，偶遇著名相麵大師袁珙。袁珙一看到姚廣孝，驚呼其相貌奇異：“目如三角，形如病虎”。日後必定成就一番豐功偉績。這種對於相貌的描述聽來耳熟，看來姚廣孝和曾國藩長得像孿生兄弟，幸虧沒有生活在同一時代，否則怕一朝容不下兩隻“病虎”。
據說袁珙相麵很靈，所相士大夫數十百，死生禍福無不奇中。不知道他是否也對別人說過日後必定如何如何，相信對一百個人這樣說，在心理暗示影響下，必有一兩個最後如其所言。忽略掉那些沒有被言中的，“整理”一下數據，“死生禍福無不奇中”估計就被製作出來了。
姚廣孝之所以能成為曆史名人，是因為他是“靖難之役”第一功臣，沒有他，朱棣很可能多次半途而廢。最著名的一個段子是建文元年六月，朱棣決定起兵。這時突然風雨大作，簷瓦墮地，朱棣色變。姚廣孝卻鎮定地說：“祥也。飛龍在天，從以風雨。瓦墮，將易黃也。”於是朱棣轉懼為喜，以誅齊泰、黃子澄為名起兵，號其眾曰“靖難之師。”正是姚廣孝不斷給朱棣加油打氣、出謀劃策，才使“靖難”最終成功。
相比於曆史上其他有建樹的陰謀家，姚廣孝是獨特的，他對於權勢並不留戀，手段也算不得心狠手辣。他曾經跪求朱棣答應不要殺方孝孺，後來眼見朱棣大開殺戒之後，傳說出於懺悔自己間接造成了許多無辜之人被殺，姚廣孝親自參與設計建造了永樂大鍾，並在自己病重朱棣來探望時，懇求赦免被關押了十餘年的建文帝僧官溥洽……。
建功立業是姚廣孝畢生的追求，從績效角度看，他的確很成功的。朱棣雖然殘暴，相比建文帝，畢竟更有雄才大略，他當皇帝對於明朝的興盛是有益的，從“大局觀”看符合曆史潮流。姚廣孝幫助朱棣奪位，雖然道德上看，是亂臣賊子，實效上卻是推動了曆史的進步。姚廣孝和解縉一起主編《永樂大典》是其文人夢想的實現，至此他已經文成武就，完成了絕大多數人用一輩子時間難以完成的功業。
功成名就後的姚廣孝常居僧寺，冠帶而朝，退仍緇衣。不僅如此，他回到蘇州老家時，以所賜金帛散宗族鄉人。朱棣曾經命他蓄發還俗，他不肯。賜給他豪宅及兩名宮女，皆不受。姚廣孝是不是假正經呢？起碼正史、野史中都沒有關於他緋聞的記載。
姚廣孝熱衷於成就功業卻又清心寡欲，這點讓後人難以理解，許多人覺得他是刻意低調，以免功高震主。可是他一輩子都在積極參政議政，根本不像功成身退的樣子，何況朱棣對於跟隨他起兵的靖難功臣，都還不錯，並沒有兔死狗烹下毒手。姚廣孝的入世與出世，很可能是他自己的一種追求。其實許多古代名人都兼有這兩種追求，既想揚名立萬，內心又向往清淨無為。許多人“博二兔不得一兔”，有些人“魚與熊掌不可兼得”，唯獨姚廣孝在形式上兩者兼得了，然而在建功立業的同時，他的內心世界想必並沒有得到清靜。