“不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。”意思是：曆史上的所為豪傑之士雖然也曾一時的輝煌，如今確墓塚不存，隻能被當作耕種的田地，哪有我唐寅倚花飲酒這樣的灑脫，倜儻。
五陵豪傑是泛指。
唐寅擅畫山水、人物、仕女和花鳥，尤以山水、仕女著稱。唐寅的山水畫，早年師法沈周，傳世之作甚少。現存作品有《洞庭黃茅渚圖》和《貞壽堂圖》以及唐寅21歲作《對竹圖》等。中年的山水畫，主要宗法周臣，而周臣的山水畫師法南宋的李唐和劉鬆年，因此唐寅的畫又可上溯至南宋李唐、劉鬆年為代表的院體畫派。他在老師周臣影響指導下，學到了宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時他又參合了馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、範寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家的長處，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫麵布局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山圖》、《沛台實景圖》、《行春橋圖》、《關山行旅圖》等。晚年畫風已脫出周臣的風範，自立門戶。此時細筆山水居多，作品有《山路鬆風圖》、《春山伴侶圖》、《落霞孤鶩圖》、《西洲話舊圖》、《幽人燕坐圖》等。從這些畫的風格看，畫風構圖簡潔清朗，用筆多為細勁中鋒，猶如遊絲描，纖而不弱，力而有韻，具有剛柔相濟之美。山石的皴法豐富，多有短砍、長皴、順筆、逆毫、方折、圓轉等筆墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，雜而不亂，極富韻律和文人畫秀潤空靈的美感。墨色淋漓，又富濃淡變化。唐寅的山水畫之所以有這樣大的藝術成就，一方麵是由於他能打破門戶之見，無論北方畫派、江南畫派，還是南宋的院體及元代文人山水畫，近及沈周和周臣等名畫師，他都認真學習，博采眾長，革新創造．最後形成自己的畫風。另一方麵．最重要的是他對自然山川有著親身的體察和真實感受，從取之不盡、用之不竭的真山真水中汲取營養，從而對他的山水畫創作起著重要的滋養作用。他的作品氣魄雄偉壯闊，造型嚴謹準確，筆墨精湛高深，都超過了同時代的一些畫家。
唐寅的仕女、人物畫，大致沒有逾越南宋人物畫藩籬．尤其是他的敷施重彩的工筆人物畫，那種明眸、皓齒、紅顏、粉頰……還是南朱院體畫的遺風。他的人物畫，大體上分為兩種，一種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫。如《王蜀宮妓圖》，畫家以傳統的工筆重彩的手法，以“三白法”染仕女的麵部，突出了宮女的濃施豔抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃豔的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，鬥綠爭緋的情態刻畫得生動入微，不愧為唐寅仕女畫的優秀之作。另一種是從南宋的院體脫胎而出，筆墨流動爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏．代表作品有Ⅸ秋風紈扇圖》以及《李端端圖》等，畫風由工麗變為簡逸高雅。畫家把宋代李公麟行雲流水描和顏輝的折蘆描參合使用，使畫麵富有韻律感。唐寅的人物畫，寫實功力較強，形象準確而神韻獨具，故《明畫錄*評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉(杜堇)居士上”。
唐寅的花鳥畫，傳世作品不多，現存作品有《墨梅圖》、《風竹圖》和《鴝鵒鳴春圖》以及《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等，畫風遠法宋元水墨畫．近師沈周的變革創新，刻意求精。如在《墨梅圖》中唐寅用水墨畫梅花一枝，意筆寫花幹，沒骨法點梅花，筆法秀逸灑脫，頗具質感。而《鴝鵒嗚春圖》則用水墨隨意點畫，較之沈周則更為活潑灑脫，較之林良、呂紀又不像他們那樣粗獷豪放，而是自有一番清新活潑之趣。
唐寅不僅是一位著名的畫家，而且是一位詩人。他創作的詩，據不完全的統計，約有600餘首。其詩風婉華麗，通俗流暢，即興抒懷，以才情取勝。詩文的內容多為揭露社會矛盾，抒發不平之氣．具有較強的思想性。
唐寅為傳統繪畫所作的貢獻，大致可概括為三點：其一，綜合南北二派，弘揚了文入畫的傳統。我國的傳統繪畫．到了北宋初期，由於地理條件和風格的不同，始分為南北兩大畫派。北方畫派以李成、關仝、範寬為代表，畫風深厚曠遠，石體堅凝，風骨奇峭，氣勢雄偉；而南方畫派以董源、巨然為宗師，畫風柔和溫秀，筆墨瀟灑含蓄，水墨濕潤華滋，遠近感強烈。但又有各自的弱點，比如北方畫派．筆鋒太露，缺少含蓄，缺少韻致和遠近感等；南方畫派缺少骨力、莊嚴和氣魄等。唐寅的功績就在於打破了門戶之見，從筆法、氣勢、筆意和設色上，把南北兩派不同的源流，揚長避短，融合在一起，又吸收元畫的長處，最後形成結構嚴謹，風骨奇峭，筆法秀逸，水墨淋漓，意境空靈的獨特風格。他的畫，既有宋畫深厚功力，又有文人畫的書卷氣，為吳門畫派的崛起，為弘揚文入畫的傳統作出了巨大貢獻。其二，詩書畫的有機結合。唐寅不僅是一位著名的畫家，而且詩文、書法的造詣也很深，在詩書畫有機結合方麵也作出了新的貢獻。其結合方法：一是書風與畫風的一致與和諧，書法的意趣與繪畫情趣極為相近，因為兩者都強調人格與真情的再現。唐寅的書法淵源於趙孟頫和李北海，用筆秀潤縝密，剛粟結合，意態端莊瀟灑，近似“院體”的山水畫風，但又在規整中具清潤之姿。二是將書法用筆之法運用於繪畫，這在唐寅傳世繪畫作品中較為明顯。此外，詩與四的和諧一致，也是唐寅畫的又一特色。比如，唐寅的詩文，豪放不羈，戲語中寓憂思；他的繪畫也和詩一樣，如縱{壬中見深沉，戲筆中寓思想。其三，詩情與畫意的緊密結合。唐寅繪畫中的題詩和情感，緊扣畫的主題和意境，以闡發或充實畫麵的內涵思想。而作品中的望背蘭墨，又通過象征、寓意、擬人化等手法或意境的創造，形象地表達出詩意，這種詩與幽的冤美結合，也是唐寅畫的一大特點。
唐寅書畫的貢獻，還表現在其他方麵，比如深化了文人畫的題材內容，促進了山水、人物、仕女、化-鳥各科的全麵發展，加強文人畫自我表現意識等，都給後世造成深遠影響。