唐寅仕途坎坷，晚境淒涼，以致身後詩文幾近散軼。明萬曆年間，常熟書商何君立仰慕唐伯虎的詩文和為人，不惜重金，征求片紙隻字，為他搜集整理詩賦詞章。將唐寅生前散軼的近百首（篇）詩文核閱後付梓，這就使唐寅有了第一個較完善的詩文集傳世，一時洛陽紙貴。後來，江南著名的出版藏書家。常熟書商毛晉也十分敬重唐寅才情為人，他在編錄《明詩紀事》及《海虞古今文苑》時，又特地詳細收錄了唐寅生前詩文和軼事，豐富和完善了唐伯虎詩文內容，為後代積累了生動的文化資料。
毛晉，後來還獨立承擔了重修唐寅墓的重任。據《蘇州府誌》，崇禎甲申三月十六，毛晉與同郡士人遊春至姑蘇橫塘王家村，因見一代才子唐寅之墓荊棘荒蕪，牛羊放逐墓園，頓生哀憫之心。他詢問附近田夫，方知唐寅亡後，後嗣中唯剩一侄孫孀婦，經濟拮據，困頓城內，以致唐寅四時之祭匱乏。毛晉淒然感歎：“是朋友之罪也，千載下讀伯虎之文者皆其友，何必時與並乎？”於是，毛晉慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，並且擇地墓旁造三間祠堂。蘇州地方官雷起劍親作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遺千古之有心者。”
現在唐寅故居僅存遺址，但西郊橫塘唐寅墓還保存完好，1955年重新作了整修。動亂期間墓地遭毀壞，後又修複。唐寅墓包括閑來草堂、六如堂、夢墨堂、墓區、神道、牌坊。整個墓地錯落有致，恬靜中透出幾分風雅。墓碑上刻有“唐解元之墓”。閑來草堂後辟為茶室。唐寅一生愛茶，與茶結下不解之緣，曾寫過不少茶詩，留下《琴士圖》、《品茶圖》、《事茗圖》等茶畫佳作。夢墨堂陳列唐寅的生平事跡。六如堂取自唐寅晚年佛名六如。
唐寅早期繪畫，“遠攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。 唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。 唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山複嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材麵貌豐富多樣。 由於唐寅作畫很少在畫上注明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化進程。 唐寅在拜周臣為師後，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南遊圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。 唐寅擅長寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富於真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一天有數千隻烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。 唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鴝鵒圖》。其構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫一隻棲於枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，一兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在一起，增添了空山雨後幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。”詩畫映發，對象的神態和畫家的情趣融為一體，寄寓了超凡脫俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，一路運腕靈便，以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，全畫筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫，形象饒有韻度，從中可以窺見唐寅在探討寫意技法和開拓花鳥畫新境界方麵的卓越建樹。
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明淨、生趣盎然。其著名的還有《雨竹圖》，畫麵以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再初葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢。 唐寅書法源自趙孟頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，幾為畫名所掩。其代表作《落花詩冊》。 唐寅一生酷愛桃花，自號“桃花庵主”，寫了不少桃花詩。如《桃花塢》詩：“花開爛漫滿村塢，風煙酷似桃源古；千林映日鶯亂啼，萬樹圍春燕雙舞......"但他看到地上落英滿布，聯係起自己的坎坷遭遇，悵然不已。彎腰拾起地上的落紅，裝進一個錦囊之中，埋葬在藥欄東畔。為此又寫了一百多首《落花詩》，抒發了對封建統治者摧殘人才的憤慨情緒。據有人考證，《紅樓夢》中黛玉葬花的情節，就是依此作為藍本的。
唐寅詩文真切平易，不拘成法，大量采用口語，意境清新，對人生、社會常常懷著岸傲不平之氣。如《把酒對月歌》中： 我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜； 我也不登天子船，我也不上長安眠； 姑蘇城外一茅屋，萬枝桃花月滿天。 又如詩雲： 萬事由天莫強求，何需苦苦用機謀； 飽三餐飯常知足，得一帆風便可收。 生事事生何時了，害人人害幾時休； 冤家宜解不宜結，各自回頭看後頭。
除詩文外，也能作曲，多采用民歌形式。由於唐寅多方麵深厚的文學藝術修養，經曆坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，所以作品雅俗共賞，聲名遠播。
[明]唐寅《桃花庵歌》
桃花塢裏桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日複日，花落花開年複年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足顯者事，酒盞花枝隱士緣。
若將顯者比隱士，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閑。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
解釋:
五陵，五陵原，是以西漢王朝在這裏設立的五個陵邑而得名的。漢高祖九年（前198年），劉邦接受了郎中劉敬的建議，將關東地區的二千石大官、高訾富人及豪傑並兼之家大量遷徙關中，伺奉長陵，並在陵園附近修建長陵縣邑，供遷徙者居住。以後，漢惠帝劉盈在修建安陵，漢景帝在修建陽陵，漢武帝在修建茂陵，漢昭帝在修建平陵之時，也都競相效尤，相繼在陵園附近修造安陵邑、陽陵邑、茂陵邑和平陵邑。