尹賞，字子心，巨鹿楊氏地方人。因為作郡吏明察清廉而任樓煩長。後被舉薦為茂才，任粟邑縣令。左馮翊薛宣上奏尹賞能治理艱巨的偏僻縣城，於是他被調任頻陽縣令，又因用刑使罪人致殘免官。後來因禦史推薦為鄭縣令。
永始、元延年間，皇上懈怠朝政，外戚驕橫放肆，紅陽長仲兄弟串通遊俠，收納亡命之徒。而北地的大豪客浩商等圖報私怨，殺害了義渠長及其妻子兒女共六人，並往來於長安城中。丞相、禦史派遣屬吏追尋賊黨，朝廷也下詔滿臉捕捉，很久才將其捕獲。
長安城中盜賊奸民極多，裏巷中的遊蕩少年合夥殺害官吏，有的還接受賄賂替人報仇，他們做紅、黑、白三色彈丸每人摸取，得到紅色彈丸的去殺害武吏，得到黑色彈丸的去殺害文吏，得到白色彈丸的則為遇難的同黨治理喪事；一時間城裏烏煙四起，盜賊們路劫行人，大街上死屍擋道，滿城鼓聲不絕。尹賞到任後，便修建了長安監獄，他命令向地下打出許多深洞，各深數丈，取出的土則在四周壘起土郭，然後用大石頭蓋在洞口之上，並稱這些洞為“虎穴”。
完工之後，他就部署戶曹、屬吏，以及鄉吏、亭長、裏正、父老、伍人等下屬，讓他們分別舉報長安城中各處的輕薄少年和不服管教的惡劣子弟，對沒本地戶口的商販工匠，而身著危險服裝如披鎧甲著臂衣，手持刀箭兵刃的，也係數查記，共得數百人。此後一尹賞召集了長安的大官吏，並備車馬數百輛，令其分頭對被查出者進行收捕，認定他們都是危害社會治安的盜賊。尹賞親自加以閱視，每閱視十人放走一人，其餘的則都被依次投入虎穴之中，每穴各一百人左右，最後以大石蓋上洞口。幾以後，人們打開石頭閱視，見下麵的人都已橫七豎八地相枕而死，於是人們便將屍體取出，分別掩埋於寺門華表的東麵，並各插木椿，寫其姓名，一百以後，才讓死者家屬各自挖出屍體取回。家屬們都嚎啕大哭，路過的人都為之歎息。
長安城中有歌唱道：“哪裏去找兒女屍？華表東麵少年場。生前奸盜不修身，死後枯骨何處葬？”長安城歌之曰：“安所求子死？桓東少年場。生時諒不謹，枯骨何處葬？”
尹賞釋放的都是和他深交的老熟人，或者是舊日官吏和善良人家的子弟因為一時糊塗而與盜賊有染並願意自己改正的，才有數十近百人，尹賞都對他們緩刑處理，責令他們立功自贖。其中努力上進的，還因此被尹賞收用為爪牙，他們善於追捕壞人，了解盜賊的好惡及行蹤，比一般人在這方麵強得多。尹賞到長安視事數月，盜賊便停止了活動，外來盜賊由於害怕紛紛逃回原來的郡國，不敢再有窺伺長安之念。
由於江湖盜賊泛濫，所以尹賞又被任命為江夏太守，他捕殺江湖盜賊及濫殺官吏百姓的人數極多，因“殘賊”罪免官。南山一帶群盜蜂起，尹賞又出任右輔都尉，後調任執金吾，負責督察大奸盜。三輔官吏民眾對他非常畏懼。
幾年後，尹賞死在任上。在他得病將死時，告誡他的幾個孩子：“大丈夫做官，不怕‘殘賊’罪免官，事後追思其效果，則就會重新得到任用。而一旦因為軟弱失去官職而免官，就會終身被廢棄而再無起用之時，這種羞辱比犯了貪汙窩藏罪還要重得多。望慎重不要失職！”尹賞的四個兒子都做官做到郡守，長子尹立當了京兆尹，他們都崇尚威嚴，有善於治理的名聲。