投身諜海
1929年，年輕的菲爾比進入了著名的劍橋三一學院。當時，社會主義運動風起雲湧，菲爾比加入了劍橋社會主義者學會。在最初兩年裏，菲爾比按時參加這個英國工黨領導的學會。但是在1931年的大選中，英國工黨的慘敗使菲爾比對議會民主製產生了懷疑，思想上發生了重大轉折，開始接受共產黨的主張。在1933年夏天，也就是菲爾比在劍橋大學的最後一個學期，他耳聞目睹了希特勒對猶太人慘絕人寰的暴行以及納粹分子對共產黨人的瘋狂迫害。他決定：為了人類的美好未來，必須犧牲一切，為共產主義事業而奮鬥。
1934年，菲爾比懷著滿腔熱情奔赴維也納，參加奧地利社會主義宥同政府的鬥爭。在此期間，他與一名堅定的女共產黨員，年輕的猶太姑娘莉茨·弗裏德曼結為伉儷。同時，他被蘇聯情報機關吸收為情報員，開始了長達30年的間諜生涯。
婚後不久，菲爾比偕妻子返回倫敦。為從事間諜工作，開始極力掩飾其共產主義傾向。菲爾比突然避而不見劍橋同學中的馬克思主義者，並在幾周內和原來所有政治上的朋友斷絕了往來。相反，曾經激烈反對過法西斯主義的菲爾比開始頻繁出入德國駐英國大使館，並於1936年和老同學蓋伊·伯吉斯一道加入了英德聯誼會。另外，菲爾比和伯吉斯還試圖用納粹的經費創辦一家以促進英德關係為宗旨的商業刊物。雖然沒有成功，但在商談過程中，菲爾比多次去柏林找納粹宣傳部和德國外交部情報處，獲得了一些最初的情報工作經驗。1937年，菲爾比和莉茨離婚，從而割斷了他同共產黨保持的僅有的公開關係。
漸漸地，菲爾比作為一名共產主義分子的印象在人們的大腦中逐漸消失了。
西班牙戰爭爆發後，德、意法西斯開始了武裝幹涉。菲爾比接到任務，要求他前往西班牙法西斯占領區，在盡可能接近要害的地方潛伏下來，菲爾比憑著和納粹宣傳部的關係，輕而易舉地成為《泰晤士報》駐佛朗哥軍隊的隨軍記者，並以這個身份經曆了這場悲慘戰爭的全過程，這一經曆更加堅定了菲爾比的共產主義信念。
菲爾比似乎在各方麵都是天才，他以《泰晤士報》記者的身份，被佛朗哥親自授予勳章。值得一提的是：有一次，一發炮彈正好落在菲爾比乘坐的敞篷吉普車上，車上的人都被炸死，但有一個人毛發無損，那就是菲爾比。“大難不死，必有後福”。
菲爾比的所作所為，自然遭到以前的朋友們的誤解，甚至咒罵。菲爾比為此十分痛苦，但也隻有默默地承受這一切。當然，他也有忍不住的時候。一次，一名曾向菲爾比表示惋惜的老朋友，在幾個月後突然接到莉茨的一個電話，轉達了菲爾比的口信。口信說：“不要被表麵現象所迷惑，我完全是原來的我。”這個話裏有話的口信隻是在追溯往事時才得以披露。
漂到中流
在西班牙期間，菲爾比一直在等待時機，以便打入英國特務機關，他甚至產生了這種預感。但令他失望的是什麼也沒有發生。
“有心栽花花不活，無心插柳柳成蔭。”一個化名唐·朱略的德國情報官員馮·奧斯頓少校對他產生了興趣。他和菲爾比經常出沒設在布爾戈斯市一個修道院內的德國軍事情報局總部，並對他講解屋裏牆上那布滿普通彩色圖釘的巨大地圖。這樣就便許多情報源源不斷地流入克勃格的檔案庫。
有一年左右，奧斯頓少校似乎一直毫無目的地邀請菲爾比一起吃飯、喝酒。過了一段時間，少校終於透震了他的真實興趣：他希望菲爾比將他引薦給一位女士。菲爾比滿足了少校的意願，孰料他向這位女士提出摘間諜活動和無恥的性要求。這位女士十分憤怒，拒絕了他兩方麵的要求。於是，少校與菲爾比的關係迅速冷淡下來。
雖然菲爾比未能迅速打入西方情報機關，但他的工作成績無疑是出色的，並因此受到嘉獎。菲爾比清楚地知道，他的實習階段結束了。經過西班牙戰爭的洗禮，菲爾比已成為一名真正合格的蘇聯情報人員。