一會兒，一個看起來並不怎麼樣的老頭子進來，見了劉邦並不叩拜，隻是略微俯身作了個長揖，自報了姓名。接著就說道：“我這次來，主要是想問問您，您是想幫助秦國攻打諸侯呢，還是想率領諸侯滅掉秦國？”劉邦聽了好像聽到夢話一樣，率軍幫助秦國攻打諸侯？劉邦不由得罵道：“真是一個迂腐儒生！還自稱名士，天下人飽受秦朝之苦，所以諸侯們才紛紛起事，怎能說我是幫助秦國攻打諸侯呢？”酈食其不慌不忙地說：“如果您下決心聯合民眾，召集義軍推翻暴秦，就不應該用這種倨傲無禮的態度來接見長者。”劉邦這才明白原來酈食其話中有話，但也不無道理，立刻讓兩個女子離開，然後整理衣冠，恭恭敬敬地請酈食其上座，並且不停地表示歉意：“是我怠慢，請老先生不要見怪。”然後，他看著酈食其說：“想不到，儒生也能有這等見識？”酈食其大聲說：“儒生？老子是高陽酒徒！”劉邦一聽這話樂了，這個老頭的瀟灑勁兒和自己有一拚呀！
劉邦大笑說：“坐，坐，我們好好聊一聊。”
這個酈食其確實有點本事，他學富五車，通曉曆史，對戰國時期合縱連橫所用的謀略，如數家珍，娓娓道出，聽得劉邦如癡如醉。酈食其在城門底下說了大半輩子沒有人理解的話，完完全全兜售給了劉邦。不知不覺過了好幾個時辰，酈食其要告辭，劉邦根本舍不得，他命人端上飯菜，與酈食其共同進餐，觥盞交錯之間，還不停地討教各種軍事謀略。兩人酒過三巡，幾乎要視對方為酒中知己了。
劉邦把自己現在麵臨的形勢說了一下，虛心向酈食其請教：“依先生看，我們現在應該采取什麼樣的策略呢？”酈食其說：“您現在的軍隊總共也不滿一萬人，直接與強秦對抗，就是以卵擊石，必須要有自己的據點。”要是在從前，劉邦是不屑於聽酈食其這一番話的，但是經過與秦軍的幾番較量，確實感覺到秦軍並不是好對付的，趕緊問：“什麼據點？”酈食其說：“陳留這個地方，您注意到了吧？這可是天下要道，交通四通八達。據我所知，現在城裏又有很多存糧，您的下一步就是陳留呀。”劉邦明白了酈食其的意思，就等待他說下去，酈食其越說越興奮：“我和陳留的縣令關係非同一般，主公要是願意的話，我可以跑一趟，讓他向您投降。如果他不投降，主公再發兵攻城也不遲。到時，我在城內做內應。”真是好事自天而降，天上又掉了一個餡餅砸在劉邦的頭上，劉邦大喜。
第二天，酈食其出發前往陳留，劉邦帶兵緊隨其後。酈食其信心百倍，但是陳留的縣令並沒有那麼容易就被說服，陳留是交通要道、軍事重地，縣令也是極其負責的一個人。酈食其說得口幹舌燥，陳留縣令也就說了一句：“你要是來找我敘舊，我們好好喝茶下棋；你要是替劉邦做說客的，還是早點回去吧。”酈食其頓時覺得非常沒有麵子，他就打哈哈說：“當然是敘舊了，我們也好久沒有見麵了……”
酈食其晚上躺在床上，左思右想睡不著，第一次出手就這樣慘敗，以後怎麼才能在劉邦麵前立足呢？他權衡一下，作出了一個大膽的決定。
夜深人靜，酈食其偷偷起床，溜至縣令臥室。陳留縣令也許是喝酒太多，睡得很沉，酈食其站在他的麵前，他都沒有醒來。酈食其心裏道：“老朋友，對不起了。”便下手殺了還在夢鄉中的“老朋友”。接著，酈食其趁城中大亂，偷偷打開了城門。
就這樣，劉邦軍隊輕而易舉地殺了進去，很快就控製了陳留，得到了西征路上的一個大糧倉。事後，劉邦非常大方，封酈食其為廣野君，酈食其的弟弟酈商聞訊來投奔，劉邦也很大方地送出一個將軍的頭銜，皆大歡喜。酈食其從此就追隨劉邦，視劉邦為知己，後來還為成就劉邦的事業犧牲了自己的生命。