此後，光祿大夫張玄素又當了太子的老師。鑒於李承乾久居皇宮，荒廢學業，張玄素便引古人“勿以小惡而不去，勿以小善而不為”的話規勸他。不料李承乾極為反感，甚至派遣自己的胡奴，在更深人靜的時候去打張玄素，使張玄素險些喪命。於是，張玄素也不得不辭職而去。
在這以後，李世民又以散騎常侍於誌寧為太子老師。一個夏天農民大忙的時節，李承乾不顧農時，征調大批工匠官奴在東宮營造亭台，數月不停。於誌寧對此勸諫說：“東宮是隋朝修建的，當時的人就以為很奢侈華麗的，怎麼你還在裏麵營造亭台呢？費那麼多財帛，用那麼多人力，這會敗壞皇家的道德，引來人們的非議。”李承乾對這些話根本聽不進去，還秘密地派遣刺客張師政、紇幹承基偷偷來到於誌寧的住處。他們看見於誌寧住在茅草房中，生活很清苦，和李承乾居住的東宮相比，簡直有天地之別，就沒有忍心動手。於誌寧對太子的教育也失敗了。
李承乾沿著邪路越走越遠，他不僅親小人，遠賢才，喜嬉戲，愛美色，求奢侈，厭政務，而且，對嚴厲管教他的李世民也逐漸產生了忌恨。李承乾製定了暗殺和政變的兩套計劃，想除掉李世民。他先派遣刺客紇幹承基前往謀殺，沒有成功，於是，決定發動宮廷政變，逼迫李世民退位。參加李承乾政變密謀的心腹人物，主要是漢王李元昌（即李世民的弟弟）、吏部尚書侯君集、左屯衛中郎將李安儼、洋州（今陝西西鄉）刺使趙節、駙馬都尉杜荷。李元昌、侯君集受過李世民的指責，心懷怨恨，所以，與李承乾一拍即合，極力主張謀反。其他幾個人也都參與了陰謀勾當。
一天，這些人來到東宮李承乾寢室，用刀子割破手臂，再用帛蘸上血，然後把血帛燒成灰，放到酒中喝下去。他們立誓同生死，準備發兵衝入西宮李世民的住處。但是，他們的陰謀還沒有來得及實現，貞觀十七年二月，齊王李示右就在齊州（今山東濟南）發動了叛亂。李承乾得到了這個消息，曾喜形於色地對紇幹承基說：“我的住處西牆外，二十幾步就是大內，我們謀反，不是比齊王更容易嗎？”不料，齊王的叛亂很快被平定，太子李承乾的陰謀也徹底暴露了。李世民把李承乾及黨羽一網打盡，並命長孫無忌、房玄齡、蕭禹、李績、孫伏加、岑文本、馬周、褚遂良等大臣共同審理。李承乾一一招供。於是，太宗決定廢除李承乾的太子，發配到黔州（今貴州彭水），李元昌賜令自盡，侯君集等人全部斬首。
李承乾被廢了，誰繼位東宮當太子呢？李世民想到了魏王李泰。李泰是李世民的第四子、李承乾的胞弟。年幼時也非常聰明，特別喜歡詩文，長大以後，對經籍、地理之學尤有興趣。李世民對李承乾逐漸疏遠時，就開始有意識培養李泰。公元636年2月，李世民借口李泰喜歡文學，對士大夫非常講究禮節，便命在魏王府建置文學館，聽任李泰自由地選擇學士。李世民這樣做，顯然是為李泰當太子創造條件。李泰手下的人心領神會，他們出謀劃策，讓李泰奏請撰著《括地誌》一書。李世民大力支持，撥了許多經費，給撰寫的人優厚的待遇。《括地誌》一書最後編成，李泰在朝廷中獲得了好名。不僅如此，李世民對李泰的賞賜也越來越多，到公元642年2月，對李泰每月的賞賜已經超過了當時還是太子的李承乾。