林蜥林蜥最早期的爬行動物，出現於石炭紀晚期，約3.2億~3.1億年前，演化自迷齒亞綱的爬行形類。林蜥是已知最古老的爬行動物，身長約20~30厘米，化石發現於加拿大的新斯科細亞省。西洛仙蜥曾被認為是最早的爬行動物，但目前被認為較接近於兩棲類，而非羊膜動物。油頁岩蜥與中龍都為最早期的爬行動物之一。最早期的爬行動物生存於石炭紀晚期的沼澤森林，但體型小於同時期的迷齒螈類，例如原水蠍螈。石炭紀末期的小型冰河期，使得早期爬行動物有機會成長至較大的體型。
在最早的爬行動物出現後不久，出現了2個演化支，一個是無孔亞綱。無孔亞綱擁有堅硬的頭顱骨，沒有顳顬孔，僅有與鼻孔、眼睛、脊椎相對應的洞孔。烏龜被認為是目前僅存的無孔動物，因為它們擁有相同的頭顱骨特征；但最近有些科學家認為烏龜是返祖遺傳到原始的狀態，以增加它們的保護能力。
蜥蜴
另一群演化支是雙孔亞綱，頭顱骨上有2個顳顬孔，位於眼睛後方。雙孔動物進一步分化為2個支係：①鱗龍類包含現代蜥蜴、蛇、喙頭蜥，可能還有中生代的已滅絕海生爬行動物；②主龍類包含現代鱷魚與鳥類，以及已滅絕的翼龍目與恐龍。
而最早期、具堅硬頭顱骨的羊膜動物也演化出另一獨立的演化支，稱為單孔亞綱。合弓動物的眼睛後方有1對窩孔，可減輕頭顱骨重量，並提供頜部肌肉附著點，增加咬合力。單孔亞綱最後演化為哺乳類，因此被稱為似哺乳爬行動物。單孔亞綱過去為爬行綱的一個亞綱，但目前為個別的合弓綱。
在石炭紀末期，合弓類、爬行類動物成為陸地優勢動物。迷齒螈類、爬行形類仍然生存在水邊，而合弓類盤龍目首先演化至較大的體型，例如基龍與異齒龍。在二疊紀中期，氣候多次變遷，造成生態係統的改變，獸孔目取代盤龍目，成為陸地優勢動物。
無孔類爬行動物繁盛於二疊紀。其中，鋸齒龍類也演化出較大的體型。大部分無孔類爬行動物在二疊紀—三疊紀滅絕事件中滅絕，龜鱉類可能是它們的後代。
翼龍在二疊紀時期，雙孔類爬行動物並不繁盛、體型小。但在二疊紀末期演化出2個演化支：主龍形下綱、鱗龍形下綱，最後演化出大部分的現存爬行動物。
二疊紀末期的二疊紀—三疊紀滅絕事件，造成合弓類動物、無孔類爬行動物的大量滅絕，而主龍形下綱成為陸地優勢動物。早期主龍類已具有直立的四足步態，在短期內演化出多種演化支：恐龍、翼龍目、鱷形超目以及其他三疊紀的主龍類。其中，恐龍是三疊紀後期到白堊紀末期的陸地優勢動物群。因此中生代有時被戲稱為“恐龍時代”、“爬行動物時代”。在侏羅紀中期，獸腳亞目恐龍演化出許多有羽毛恐龍，更進一步演化出鳥類。
蛇相對於主龍形下綱，鱗龍形下綱則可能演化出多群海生爬行動物：楯齒龍目、幻龍目、蛇頸龍目、滄龍科；魚龍類可能演化自更原始的雙孔類爬行動物。鱗龍形下綱也演化出多種陸棲小型爬行動物，例如喙頭蜥、蜥蜴、蛇、蚓蜥。
在恐龍的競爭壓力下，獸孔目演化出體型小、高代謝率的物種，並在侏羅紀晚期演化出哺乳動物。
白堊紀末期的滅絕事件，使恐龍、翼龍目、大部分海生爬行動物、大部分鱷形類滅絕，而鳥類、哺乳動物在新生代再次繁盛、多樣化，因此新生代被戲稱為“哺乳動物時代”。隻有龜鱉類、喙頭蜥、蜥蜴、蛇、蚓蜥、鱷魚繼續存活到現代，主要生存於熱帶與副熱帶地區。現存爬行動物大約有8200個種，其中半數屬於蛇。
白堊紀大滅絕
白堊紀大滅絕，又稱第五次生物大滅絕，第五次物種大滅絕，恐龍大滅絕距今6500萬年前白堊紀末期，是地球史上第二大生物大滅絕事件，約75%--80%的物種滅絕。在五次大滅絕中，這一次大滅絕事件最為著名，因長達14000萬年之久的恐龍時代在此終結而聞名，海洋中的菊石類也一同消失。其最大貢獻在於消滅了地球上處於霸主地位的恐龍及其同類，並為哺乳動物及人類的最後登場提供了契機。