薛寶釵是富貴之美，林黛玉是天真之美。賈寶玉愛林黛玉天真之心，愛薛寶釵之富貴之美。賈寶玉看不下任何女兒委屈、離散、喪亡，她“兼愛兼美”，用自己微弱的血肉之軀卵護她們。他的這些想法卻在現實生活中遭到打擊。
第一次悟道。因為自己關愛眾姊妹的關係，襲人看不過，故意不理她，勸說他，寶玉自己的好心沒被理解，感到了孤獨和無奈：
“提筆續曰：焚花散麝，而閨閣始人含其勸矣；戕寶釵之仙姿，灰黛玉之靈竅，喪滅情意，而閨閣之美惡始相類矣。彼含其勸，則無參商之虞矣；戕其仙姿，無戀愛之心矣；灰其靈竅，無才思之情矣。彼釵、玉、花、麝者，皆張其羅而邃其穴，所以迷惑纏陷天下者也。”
這是寶玉第一次對自己的行為遭到誤解進行了反思，領悟到，自己的困惑乃是來自“兼愛”之情。無情無愛就沒有了煩惱了。我對你們的承擔都是為了對你們的情愛，你們為什麼不理解我呢？
第二次悟道。因為湘雲說黛玉的緣故，寶玉好心雙方袒護、調停。結果，雙方都惱了他。
細想自己原為怕他二人惱了，故在中間調停，不料自己反落了兩處的數落，正合著前日所看《南華經》內，“巧者勞而智者憂；無能者無所求，蔬食而遨遊，泛若不係之舟。”又曰，“山木自寇，源泉自盜”等句。因此，越想越無趣。再細想來：“如今不過這幾個人，尚不能應酬妥協，將來猶欲何為？……”想到其間，也不分辯，自己轉身回房。黛玉見他去了，便知回思無趣，賭氣去的，一言也不發，不禁自己越添了氣，便說：“這一去，一輩子也別來了，也別說話！”
“那寶玉……提筆立占一偈雲：你證我證，心證意證。是無有證，斯可雲證。無可雲證，是立足境。”
又填一隻《寄生草》：無我原非你，從他不解伊，肆行無礙憑來去。茫茫著甚悲愁喜？紛紛說甚親疏密？從前碌碌卻因何？到如今，回頭試想真無趣！
寶玉這一次的挫折，使寶玉對自己的自我開始了反思，對自己的行為進行了反思。他開始意識到，我原來就是我，我為什麼要對你們承擔呢！我也無需這麼對你們承擔什麼，我在對你們的承擔上失去了我自己。從前我的忙忙碌碌，是毫無意義的。我是誰？我就是我自己。
第三次悟道是因自賈薔與齡官的愛情故事。她和賈薔相好。一日，寶玉見她用金簪在地上一連寫了幾十個“薔”字，把寶玉都看癡了。為了使她高興，特花了一兩八錢銀子買了個名為玉頂兒，會銜旗串戲的小鳥來，齡官見了說你們家把好好兒的人弄了來，關在這牢坑裏，學這個還不算，你這會子又弄個雀兒來也幹這個浪事！你分明弄了來打趣形容我們……”賈薔聽後，賭神起誓說自己沒想到這上頭，隨即將雀兒放了生。後戲班解散，她離開賈府。寶玉想起齡官唱的《牡丹亭》好，便往梨香院中來尋，見了齡官她正歪在枕上，寶玉剛在她身邊坐下，齡官趕緊避讓，不假以辭色的說嗓子壞了，娘娘叫唱還沒有唱呢！寶玉從未遭人如此嫌棄，隻得紅了臉，退了出來。別的女孩子見狀告訴說等賈薔回來，叫她唱她必唱的。寶玉也是至此方悟人生情緣，各有分定。這是一次極其重要的悟道，這一次，寶玉開始知道，各人各有所愛，所愛自會給予所愛之人。自己隻可能得到愛自己的人的愛，自己也應該給予自己所愛的人愛。此後的寶玉漸漸明白了自己的真情所在。
最深刻的一次悟道，就是抄檢大觀園一節。抄檢大觀園，逼死了晴雯，趕走了眾姊妹。大家知道，晴雯之死就是黛玉之死。黛玉之死就是木石前盟的破滅，至此賈寶玉開始真切的意識到，自己的內心是什麼？開始意識到我是誰？我就是我，我是曹頓，是賈寶玉；不是曹顆，不是甄寶玉。我應該有的“分定”就是草民生活，我做不了官，那金玉之貴不是我的。我也沒有必要替誰承擔什麼？在自己這一番虛幻的經曆中看到了自我的回歸。“自色悟空”。
賈寶玉就是這樣，逐步從“由色生情，傳情人色，”到“自色悟空，”的悟道曆程，終於在此後離家出走。這個情是寶玉自己的情感曆程，是哲學意義上的情，不是那個簡單的男女之情。