幾個星期過去了，到了4月的一個星期五。邁克爾·奧維茨辦公室又打來電話，奧康納被告知，邁克爾·奧維茨要見見他，時間約在下午4點。這次奧康納在4點鍾由人陪著一起去見了邁克爾·奧維茨，這是他第一次在邁克爾·奧維茨在的時候到他辦公室去。奧維茨還在打電話，他揮了揮手，讓他的客人進來。奧康納朝邁克爾·奧維茨辦公桌前的一把椅子走去，可奧維茨卻示意他到沙發上去坐。奧維茨的電話似乎打個不停，沒完沒了，這位年輕的郵件處理員越來越緊張。為了讓自己緊張的神經鬆弛一下，奧康納就對自己說：我得把自己賣給這家夥了。接著，就好像在與自己對話一樣，他又告訴自己說，別著急，等等看，皮球現在在他那邊，是他請我來的。這個想法起了點作用，可奧康納仍然還是很緊張。
突然，邁克爾·奧維茨的電話打完了，他從桌子旁走過來，跟奧康納坐在一起。奧維茨背對著窗口，而這年輕人卻直接麵對著陽光的直射。他想看到奧維茨的麵部，可卻隻看到了他的影子。好吧，奧康納在想，球雖然在他那邊，可是我連他的臉都看不清楚。
“嗯，怎麼樣？”這是邁克爾·奧維茨談話的慣常開場白。
怎麼樣？這種問題我怎麼回答？這位受訓員問自己說。
很顯然，這個時候不便於嘮嘮叨叨地談什麼這個星期他又篩掉了五個腳本，或者剛剛為斯莉·史泰龍買了件什麼禮物。如果真的想當邁克爾·奧維茨的助理，這便是向他說明自己如何想成為他的助手，如何希望在CAA大展身手的機會。大衛說得很快。這期間，在他不知情的情況下，奧維茨悄悄地按動了電話上的一個隱藏的按鈕，一連按了三次。按第一次後，就進來了一位助手，他跟奧維茨簡單地說了點什麼，然後離開了。奧康納接著又說起來。奧維茨又悄悄地按動了按鈕，叫來了另一位助手。這位助手與奧維茨嘀咕了幾聲，又離開了。奧康納接著又進行他的宣傳活動。奧維茨第三次悄悄地按動按鈕，又一位助手進來與奧維茨說了點什麼。奧康納沒有怎麼在意這些談話。直到幾個星期過後，奧維茨的一位助手才把這個秘密透露出來：奧維茨是在試驗大衛的耐心，看他能不能夠對付分神的事情。奧維茨見這些人並沒有任何緊急的事。
大衛·奧康納很明顯通過了這次考試，當月就成了邁克爾·奧維茨的助手，緊接著就是六個月的試用期。盡管他明白，人們都期望他盡快習慣，可實際上他的試用期充滿了波折。“我應該像他對待客戶那樣對待他，可是我就是沒有能夠做到這一點，”奧康納回憶說，“如果在他明白我之前我都沒有明白他，那就是大麻煩了。”因為意識到沒有為邁克爾·奧維茨幫什麼忙，使他煩得不行，擔心自己在頭幾個月就有可能失去助理這個位置。可是後來奧康納不斷地改進，奧維茨更多地信任他了。“如果我不能將事情完全做好，”奧康納說，“邁克爾·奧維茨就會想知道我是不是盡了最大努力。”邁克爾·奧維茨的意思是說，奧康納應該把打好的條子交給他，解釋哪些事情已經做了，哪些還沒有做，這樣的話，就會明白這份工作怎麼做了。1986年9月，大衛·奧康納成為創新藝術家公司的正式代理人。
傑依·莫倫尼是加利福尼亞本地人，他是因為他父親劇作家吉姆·莫倫尼而進入人才代理業的。吉姆一直是CAA的馬迪·包姆的客戶，曾寫過一本叫做《傅滿廚的毒計》的腳本，彼德·塞萊斯對此很有興趣。傑依在加州聖弗朗西斯科大學的一年級結束後的那個夏天，包姆讓這位18歲的小夥子到CAA的郵件室裏工作了兩個月。這次經曆使默倫尼對代理業產生了興趣，很快便決定要當一名代理人。他想立即放棄上大學而馬上接受CAA公司的代理人培訓，可這位大學生的計劃受到了CAA總裁們的反對。他們認為，他太年輕了，隻能讓他在這裏打一份零工。回到學校後，默倫尼與理查德·羅維特交上了朋友，他當時已經被分派給了CAA的代理人弗裏德裏克·斯佩克特。由於羅維特的努力，默倫尼也成了斯佩克特的助手，完全跳過了郵件室受訓員這一關。默倫尼與奧維茨的秘書多娜·恩薩姆交上了朋友，她經常請他為她拿午餐，並在她不在辦公室的時候替她接打給奧維茨的電話。默倫尼的目標是要成為她老板的全職助手，因為“對於一名新手來說，給邁克爾·奧維茨打電話是娛樂界最好的工作。”