沒多久，曹操邀請劉備去喝酒。兩個人一麵喝酒，一麵有說有笑，談得很融洽。他們談著談著，很自然地談到天下大事上來了。曹操拿起酒杯，說：“您看現在那麼多人在爭奪天下，有幾個算得上英雄呢？”劉備說：“袁紹久在冀州經營，號稱擁兵百萬，有良將數十人，又曾誅殺宦官，平定宦官之禍，可稱得上英雄。”曹操笑言：“袁紹剛愎自用，有雄心而無進取之心，稱不上英雄。”劉備又說：“公孫瓚固守遼東；劉表坐擁荊州，雄踞一方，應該算得上英雄。”曹操又說：“此二人雖有根據地，但胸無大誌，更不能稱做英雄。”劉備又說：“孫策、刊、權偏安東吳之地，又有傳國玉璽，能稱得上英雄了吧？”曹操搖搖頭說：“偏安東吳，不在中原地區，隻能稱得上一方豪傑，算不上英雄。”
劉備謙虛地說：“那麼我說不上來。”
曹操麵露笑容，從容地對劉備說：“依我看，當代的天下英雄，隻有將軍和我曹操兩個人。像袁紹這號人，算不上什麼。”
劉備為了跟董承同謀的事，心裏正在七上八下，聽到曹操這句話，大吃一驚，身子打了一個寒戰，連手裏的筷子也掉了下來。
就在這節骨眼上，天邊閃過一道電光，接著就豁喇喇響起一聲響雷。劉備一麵低下身子拾筷子，一麵說：“這個響雷可厲害，把人嚇成這個樣子。”
就這樣，他總算把驚慌的神情掩飾過去，沒讓曹操看出破綻。
喝完酒出來，劉備再三捉摸曹操的話，覺得曹操把他看做唯一的敵手，將來不會輕易放過他。打這以後，他一麵和董承他們聯絡，共同設法除掉曹操；一麵找機會離開許都。
正巧，袁術因被曹軍打敗，想經徐州北上投奔其兄袁紹。曹操不願他倆聯合，準備派兵截擊。劉備趁機請求前往。曹操未加考慮，隨口答應，劉備立即將兵脫離曹操而去。郭嘉等人聽說此事，連忙來見曹操，大聲說道：“主公不可放劉備出去！劉備出去後必然叛變作亂！”曹操一聽，不覺後悔起來，馬上派人追趕劉備，但劉備己走得無影無蹤了。
到了第二年春天，有人向曹操告發了董承和劉備在許都合謀反對曹操的事。曹操把董承和他的三個心腹都殺了，並且決心親自發兵征討劉備。那時候，袁紹已經兼並了幽州(在今河北北部，遼寧大部分)擁有幾十萬人馬，揚言要進攻許都。曹操就決定把一部分精兵守住官渡(在今河南中牟東北)，防備袁紹進攻。他親自帶領大軍進攻徐州。劉備派人向袁紹求救，袁紹手下的謀士田豐勸袁紹乘許都兵力空虛的時候偷襲曹操，袁紹沒有同意。曹操大軍進攻徐州，劉備兵少，抵擋不住曹操的進攻。隻好放棄徐州往冀州投奔袁紹。鎮守下邳的關羽，抵擋不住曹軍的猛烈進攻，隻得投降。
袁紹聽說劉備被曹操打敗來投奔自己，十分高興，以為又添了一個對抗曹操的幫手，馬上派軍前去迎接。一個多月後，劉備散失的部眾漸來會集，力量漸漸恢複。
三顧茅廬
這時，袁紹與曹操在官渡大戰，結果全軍潰敗，劉備知道後，遂南下投奔荊州太守劉表。劉表讓劉備屯駐新野(今河南新野)防備曹軍南下。
長期以來，劉備本人，雖然寬大待人，很得民心，卻不能在軍事、政治方麵作出很好的決策，當然就不容易占領基地，占領了也不能夠守住。主要原因是劉備實力不足，無法與勢力雄厚的大軍閥曹操等人抗衡，再者，劉備知自己雖有關羽、張飛等幾員猛將，但缺乏才能出眾的軍師謀主。因此，劉備渴慕賢才奇士輔佐自己。
於是劉備便在新野尋訪，先是找到了“水鏡先生”司馬徽，但此人並不想踏入軍閥混戰、群雄爭霸的這塊是非之地，不過他給劉備提供了尋找“臥龍、鳳雛”的線索。果乎其然，正在他渴望著人才的時候，人才來了，這就是化名單福的襄陽名士徐庶，此人氣節高尚，思想深沉，是個才華橫溢的決策人物。他一來就替劉備三敗曹操，並且乘虛奪取了樊城，這對劉備來說那當然是雪中送炭。但這好景不長，曹操假造徐庶母親的“親筆信”，騙走了徐庶。劉備在送徐庶時流著眼淚說：“先生既去，劉備亦將遠遁山林也。”徐庶為之所感動，本已分手了，他又打馬回來向劉備推薦了諸葛亮。本來徐庶以其卓越的才能，就此取得了劉備的充分信任，而當他把諸葛亮和自己比誰高誰低時，他卻說：“跟他相比，猶如是駑馬並麒麟、一隻烏鴉配一隻鳳凰。他可以比管仲、樂毅；以吾觀之，管、樂殆不及此人。此人有經天緯地之才，蓋天下一人也！”當他介紹完這位臥龍先生的姓氏、家世及當時的生活狀況後，而後又補充一句：“臥龍先生乃興周八百年之於牙，旺漢四百年之張子房啊。”他的介紹，使劉備在絕望之中又看到了希望，競至踴躍而言：“今日方知‘斟龍、鳳雛’之語。何期大賢隻在目前！非先生言，備有眼如書也！”於是下定了非把他請出來不可的決心。
劉備打聽到諸葛亮的住地後，便率關羽、張飛等隨從前去拜訪，眾人來到了一處風景宜人的茅舍前，裏麵出來一位小書童。劉備便很完整的說出自己的官名和名字以求見，沒想到小童卻說：“我記不住這麼長的名字。”劉備隻得說：“你說劉備求見便是。”小童這才回答：“先生一早出去了。”劉備問：“什麼時候能回來？”書童說：“那可說不定，也許是三五日，也許是十幾天，沒準。”劉備一請諸葛亮就這樣落了空。