文人與歌妓交往的記錄，史不絕書。至宋，此風尤盛。歌妓唱詞侑酒，文人遣興填詞，共同構成了詞文學的原生狀態。文人為詞之原創者，歌妓為傳播中介，二者的互動，既為創作靈感的產生，提供了源泉，又為歌妓水平的提升，補給了養分。
宋神宗熙寧七年九月，蘇東坡被貶為杭州通判。期間，東坡結識過一位名周韶的營妓。宋時的官妓中，多有才女，其中周韶之詩尤為超群。蘇軾有感於心，便書寫了周韶的詩，到南宋時成為王介石的藏品。
趙令畤《侯鯖錄》載：“濠守侯德裕侍郎藏東坡一帖雲：杭州營籍周韶，多蓄奇茗，嚐與君謨鬥勝之。韶又知作詩。子容過杭，述古飲之，韶泣求落籍，子容曰：可作一絕。韶援筆立成，曰：隴上巢空歲月驚，忍看回首自梳翎。開籠若放雪衣女，長念觀音般若經。韶時有服，衣白，一座嗟歎，遂落籍。同輩皆有詩送之，二人者最善。胡楚曰：‘淡妝輕素鶴翎紅，移入朱欄便不同。應笑西園桃與李，強勻顏色待秋風。’龍靚雲：‘桃花流水本無塵，一落人間幾度春。解佩暫酬交甫意，濯纓還作武陵人。’固知杭人多慧也。”
除此之外，還出現過一位叫秀蘭的官妓。明人尤侗《艮齋雜說》載：“東坡倅杭日，有妓秀蘭，府僚怒其來遲，雲必有私事，秀蘭含淚力辯，終不解。適榴花盛開，秀蘭采一枝以獻，府僚愈責其不恭。坡即席賦《賀新涼》詞，‘向此花前，對酒不忍觸。共粉淚，兩簌簌’是也。令秀蘭歌以侑觴，府僚大悅，劇飲而罷。”
某日在鳳凰山宴飲正酣，此時，能歌善舞的王朝雲出現了。東坡頓生愛憐之意，遂作《江神子?湖上與張光同賦》，其中的“一朵芙蕖”，即朝雲也：
鳳凰山下雨初晴。水風清，晚霞明。一朵芙蕖，開過尚盈盈。何處飛來雙白鷺，如有意，慕娉婷。
忽聞江上弄哀箏。苦念情，遣誰聽。煙斂雲收，依約是湘靈。欲待曲終尋問取，人不見，數峰青。
朝雲觸發了其寫作靈感，千古名句“欲把西湖比西子，淡妝濃抹總相宜”，據考證，便是送給朝雲的。不僅如此，學生秦觀在欣賞過朝雲的舞蹈後，也靈感突發，寫下了《南歌子》：
靄靄迷春態，溶溶媚曉光。不應容易下巫陽。祗恐翰林前世，是襄王。
暫為清歌駐，還因暮雨忙。瞥然歸去斷人腸。空使蘭台公子，賦高唐。
不久，東坡為繼室王閏之收養了這個十二歲的朝雲為侍兒。再後，征得妻之首肯，他將十八歲的朝雲正式納為侍妾，兩人竟相差二十七歲。
在東坡的妻妾中，朝雲最善解東坡心意。據王世貞《蘇長公外紀》載：“東坡一日退朝，食罷，捫腹徐行，顧謂侍兒曰：‘汝輩且道，是中何物？’一婢曰：‘都是文章。’坡不以為然。又一人曰：‘滿腹都是機械。’坡亦未以為當。至朝雲，乃曰：‘朝士一肚皮不合時宜。’坡捧腹大笑。”
東坡居杭州四年，之後又官遷密州、徐州、湖州，因“烏台詩案”再被貶黃州副使，期間，夫人閏之留京畿照料老小，朝雲則一直相隨左右。黃州時，生活尤其清貧。元豐六年九月二十七日，朝雲為東坡生得一子，取名遯，小名幹兒。此間，東坡為朝雲作《菩薩蠻?新月》：
畫簷初掛彎彎月，孤光未滿先憂缺。遙認玉簾鉤，天孫梳洗樓。
佳人言語好，不願乞新巧。此恨固應知，願人無別離。
十月二十七日，幹兒彌月。按照當地習俗，蘇家為幹兒舉辦滿月洗兒會。太守楊采帶著同僚前來賀喜，文人雅士皆來祝賀。儀式完畢，黃州父老要求東坡賦詩一首，東坡隨即口占《洗兒詩》：
人皆養子望聰明，我被聰明誤一生。
唯願孩兒愚且魯，無災無難到公卿。
翌年，東坡接到內遷“汝州團練副使，本州安置，不得簽書公事”的聖命，遂攜家眷踏上赴汝州。旅途奔波中，不到一歲的幹兒致病，不幸夭折於金陵。朝雲經此打擊，臥床不起，水米不沾。東坡縱橫老淚沾墨，寫詩慰之痛：“去歲九月二十七日，在黃州，生子遯，小名幹兒，頎然穎異。至今年七月二十八日，病亡於金陵，作二詩哭之。”
其一：
吾年四十九，羈旅失幼子。幼子真吾兒，眉角生已似。
未期觀所好，蹁躚逐書史。搖頭卻梨栗，似識非分恥。
吾老常鮮歡，賴此一笑喜。忽然遭奪去，惡業我累爾。
衣薪那免俗，變滅須臾耳。歸來懷抱空，老淚如瀉水。
其二：
我淚猶可拭，日遠當日忘。母哭不可聞，欲與汝俱亡。
故衣尚懸架，漲乳已流床。感此欲忘生，一臥終日僵。
中年忝聞道，夢幻講已詳。儲藥如丘山，臨病更求方。
仍將恩愛刃，割此衰老腸。知迷欲自反，一慟送餘傷。
哲宗繼位，廢除新法，東坡被召回京，升任龍圖閣學士，兼侍讀，此時的東坡，受宣仁皇太後賞識，可謂春風得意。其不時懷念起死去的結發妻子王弗。王弗為原配夫人，十六歲嫁到蘇家，是東坡的伴讀良友，可惜二十七歲便去世了。不久，續娶王閏之，為前妻的堂妹。《江城子?乙卯正月二十日夜記夢》雲：
十年生死兩茫茫，不思量，自難忘。千裏孤墳，無處話淒冷。縱使相逢應不識，塵滿麵，鬢如霜。
夜來幽夢忽還鄉，小軒窗，正梳妝。相顧無言，唯有淚千行。料得年年腸斷處，明月夜，短鬆岡。
這首著名的悼亡詞，情意纏綿，淒涼哀婉，以白描記述，卻能字字肺腑，為東坡最為著名的詞作之一。
兩年後，東坡再度貶任杭州知府，後又先後出任穎州和揚州知府。章惇為相後，東坡再貶惠州，其已近花甲。貶惠時，恐弱質多病的朝雲經受不住“瘴雨蠻風”摧殘，東坡打算遣散之。朝雲聞知，憤然作色，以為小看了她，東坡遂改變主意。東坡歎曰：“予家有數妾，四五年間相繼辭去，獨朝雲隨予南遷，因讀樂天詩，戲作此贈之。”紹聖元年十一月，其專為朝雲作《朝雲詩並引》：
不似楊枝別樂天，恰如通德伴伶元。
阿奴絡秀不同老，無女維摩總解禪。
經卷藥爐新活計，舞衫歌板舊姻緣。
丹成逐我三山去。不作巫山雲雨仙。
一日，東坡與朝雲閑坐。時青女初至，落木蕭蕭，淒然有悲秋之意，命朝雲唱“花褪殘紅”。朝雲歌喉將囀，淚滿衣襟。東坡問其故，對曰：“奴所不能歌者，‘枝上柳綿吹又少，天涯何處無芳草’也。”東坡幡然大笑：“是吾政悲秋，而汝又傷春矣。”遂罷。
朝雲在惠州度過了兩個生日，東坡專以詩詞相賀。然不測風雲，旦夕禍福，朝雲忽染疫，於紹聖三年七月五日溘然而逝，時年三十四。死時，朝雲緊握東坡之手，念《金剛經》謁句：“一切有為法，如夢幻泡影，如露，亦如電，應作如是觀。”
朝雲死後，東坡葬其在惠州西湖孤山南麓棲禪寺大聖塔下的鬆林中，並在墓側築六如亭以示紀念，後人於亭柱鐫一聯：
不合時宜，唯有朝雲能識我；
獨彈古調，每逢暮雨倍思卿。
東坡貶居惠州時期，涉及朝雲作品者十五，其中詩五，詞七、文三。朝雲撒手人寰，東坡精神幾近崩潰，以《悼朝雲並引》寄托哀思：
苗而不秀豈其天，不使童烏與我玄。
駐景恨無千歲藥，贈行唯有小乘禪。
傷心一念償前債，彈指三生斷後緣。
歸臥竹根無遠近，夜燈勤禮塔中仙。
當月九日，東坡在棲禪院壁上題字：“紹聖三年八月六日夜，風雨，旦視院東南，有巨人跡五。是月九日，蘇軾與男過來觀。”並作《西江月?梅花》追悼：
玉骨那愁瘴霧，冰姿自有仙風。海仙時遣探芳叢。倒掛綠毛麼鳳。
素麵翻嫌粉涴，洗妝不褪唇紅。高情已逐曉雲空。不與梨花同夢。
又有《雨中花慢》雲：
嫩臉羞娥因甚，化作行雲，卻返巫陽。但有寒燈孤枕，皓月空床。長記當初，乍諧雲雨，便學鸞凰。又豈料，正好三春桃李，一夜風霜。
丹青入畫，無言無笑，看了漫結愁腸。襟袖上，猶存殘黛，漸減餘香。一自醉中忘了，奈何酒後思量。應算負你，枕前珠淚，萬點千行。
朝雲歿後，東坡還作《和陶和胡西曹示顧賊曹》，借吟詠長春花喻朝雲：
長春如稚女，飄颻倚輕颸。
卯酒暈玉頰，紅綃卷生衣。
低顏香自斂，含睇意頗微。
寧當娣黃菊，未肯姒戎葵。
誰言此弱質，閱世觀盛衰。
頩然疑薄怒，沃盥未可揮。
瘴雨吹蠻風，凋零豈容遲。
老人不解飲，短句餘清悲。
其《惠州薦朝雲疏》雲：“軾以罪責，遷於炎荒。有侍妾王朝雲，一生辛勤，萬裏隨從。遭時之疫，遘病而亡。念其忍死之言，欲托棲禪之下，故營幽室，以掩微軀……”
居惠州時，東坡曾與一位名柔奴的歌妓有過邂逅，明人陳繼儒《佘山詩話》載此事：“胡中簡貶謫，李彌遠贈以十事，其最警策者曰：‘名節之士，猶未及道，宜更進步。’又曰：‘子厚居柳築愚溪，東坡居惠築鶴觀，若將終身焉。’又曰：‘有天命，有君命，不擇地而安。’夫萬裏投荒，孤身禦瘴，人生至此，那複可堪！然古人反有此以鍛煉一生者。黃魯直答劉文學詩雲：‘人鮓甕中危萬死，鬼門關外更千岑。問君底事向前去，要試平生鐵石心。’王定國嶺外歸，出歌者勸東坡酒。歌兒曰柔奴，姓宇文氏，眉目媚麗，家世住京師。定國南遷歸，坡問柔廣南風土，應是不好。柔對曰：‘此心安處，便是吾鄉。’夫山穀，天生鐵漢，若柔奴兒女子，乃能如是，使羈人遷客聞其言，真可謂炎海變清涼也。”同是天涯淪落人，柔奴也一位有見識的女子。