1939年（民國二十八年）四十三歲
一月一日起，任《星洲日報》早版副刊《晨星》和晚版副刊《繁星》編輯。十五日，接編《星洲日報·星期刊》的《文藝》周刊。
二月，正式接編《星洲日報》的《文藝》雙周刊。
三月五日，《毀家詩紀》在《大風》創刊一周年特大號上發表。
六月，接編《星洲日報·半月刊》的《星洲文藝》專欄和《星光畫報》的“文藝”欄。
七月，發表政論多篇，並完成《回憶魯迅》一文的寫作。
1940年（民國二十九年）四十四歲
三月，與王映霞簽定離婚協議，並各自登報聲明。
四月，接編《星洲日報·星期刊》的《教育》周刊。
同月，發表致日本文藝批評家新居格的公開信《敵我之間》、致林語堂信《嘉陵江上傳書》等。
1941年（民國三十年）四十五歲
一月，結識新加坡英國政府情報部（即宣傳部）華籍職員李小瑛（李筱瑛），三個月後，在其推薦下，主編《華僑周報》。
三月，領銜發表《星馬文藝工作者致僑胞書——反對投降妥協堅持團結抗戰》一文。
十二月，領銜發表《星華文藝工作為保衛馬來亞告僑胞書》。出席新加坡抗敵動員委員成立的大會，後被推選為團長，與胡愈之、王任叔等共同起草大會宣言。
1942年（民國三十一年）四十六歲
一月六日，出席星華文化界抗敵聯合會成立大會，被選為理事、常務理事和主席。
同月，為宣傳抗日及和英國殖民當局交涉有關事宜而積極工作。
二月三日，因當局不關心華僑撤離問題並拒絕簽發護照，準備先暫時撤退至蘇門答臘。六日，乘船抵達荷屬石叻班讓。九日，乘船轉至另一小島望嘉麗。十六日，得知新加坡已於十五日淪陷，英國駐軍向日軍投降的消息。在當地華僑的幫助下，撤退至望嘉麗對岸的保東村，在此隱居期間，開始學習印尼語，並作《亂離雜詩》。
三月九日，撤至海邊小村彭鶴嶺。
四月中旬，改名趙廉，抵達蘇門答臘入口處卜幹巴魯。表明身份後，被拒絕收容。
五月，前往另一小鎮巴爺公務。途中被日本憲兵發現精通日語。
六月初，被強征為日軍武吉丁宜憲兵隊通譯。任職期間，多次以種種方式營救抗日分子和華僑，設法使當地居民免受日軍迫害。
九月，作《無題四首——用詩紀中四律原韻》。
1943年（民國三十二年）四十七歲
六月，趁武青丁宜密兵隊人事變動之際，故意使自己染病住院，並提出辭職。請求被批準。
九月初，經他人介紹，與巴東僑生女子何麗有定婚。
1944年（民國三十三年）四十八歲
一月，例作遺囑，以防萬一。
一月至二月間，日本憲兵獲知其真實身分後予以秘密監控。
八月，被帶往武吉丁宜憲兵部接受訊問。因對所問一切均從容應答，被當即放還。
本年，與何麗有所育長子大雅（大亞）出生。
1945年（民國三十四年）四十九歲
一月，例作遺囑，其時妻子何麗有已有身孕。
八月，得知日本戰敗投降後，暗中召集當地華僑和文化界人士，商議組織歡迎聯軍籌備委員會事宜。
同月，被當地日本憲兵誘騙出家逮捕，即被掐殺，拋屍於距武吉丁宜七公裏的丹戎革岱的荒野中。