如果按照巴菲特所設想的那樣，這無疑又是一筆完美無比的投資，因為在這之前的七年時間裏，美國航空公司平均每年有7%的資本收益率，稅前利潤始終穩定的保持在8%~12%之間，而公司的市值則從最初的2億美元一路飆升到了15億美元。
然而，在資本市場裏是沒有如果的。在巴菲特正式購入美國航空公司的股票後不久，悲劇就開始上演了。1989年9月20日，紐約遭受了一場大雨的襲擊。美國航空公司的飛機從拉奎機場起飛時，由於跑道濕滑沒能順利起飛，機身重重的摔落在水中，這次事故給還在做著打造美國第一航空公司美夢的人們潑了一盆冷水。
更讓人沮喪的是在與皮德門特公司合並後，美國航空公司的經營沒有預想中的那麼順利，反而問題頻發。公司定期航線沒有什麼準時的紀錄，飛機時不時的晚點，客戶資料丟失更是家常便飯。為此，人們還給美國航空公司送上了“無用的空中公司”和“美國的恐懼”糟糕綽號，直到這個時候美國航空公司的業績開始走低。
不過，美國航空公司仍然在積極的做出努力。1990年，公司的管理層在飛機正點運營方麵有了很大的改進，成績十分的突出。這使得美國航空公司的運轉有了極大的起色，他們迅速由第六名上升至第二名，但是好景不長。這樣的改進沒有讓他們獲取足夠的盈利，因為這一年中東地區的伊拉克侵略了鄰國科威特，這使得國際飛機燃油價格急劇上，原本信心滿滿準備大幹一番的美國航空公司虧損慘重。
有道是福不雙至，禍不單行，1991年2月1日的洛杉磯國際機場，美國空中公司航班與通勤飛機在跑道上發生碰撞，34名乘客在這次事故中遇難，而這一天正是美國航空公司決定削減機群保險費的生效日期。麵對這一連串的遭遇和事故，巴菲特開始承認自己當初的判斷是幼稚的了。在當年年底寫給伯克希爾股東的一封信中，巴菲特寫道：“在未來，我們3.58億美元的投資，可能隻剩下2.327億美元。
1990年至1994年四年時間裏，美國航空公司累計虧損24億美元，普通股的股東權益損失殆盡。巴菲特雖然每年依然能夠從美國航空公司那裏得到一定量的特別股股利，這是巴菲特在美國航空公司身上實現盈利的唯一途徑。
1994年，巴菲特再次調減了賬麵上有關美國航空公司特別股投資的價值，這一次他把目標調整為0.895億美元。即便這樣，巴菲特仍不滿意，他甚至想過要不要以一半的價格將這些股票出售給他人。
1998年2月，美國航空公司開始兌現之前的合同約定，他們開始回購伯克希爾公司手中所持價值3.58億美元的特別股，這些特別股在轉換成924萬普通股後，價值大約為6.6億美元，與最初的3.58億美元相比，巴菲特的投資依然實現了盈利。但是在巴菲特眼裏，這與一場敗仗並無二異。
在經曆這次失敗後，巴菲特將航空業視為最不能碰觸的行業，因為這個行業的固定成本過於龐大，而它所提供的供給能力又遠遠的超出了人們的需求。在一次哥倫比亞大學的演講中，巴菲特告誡那些聽他講座的大學生，一定不要投資於航空類公司。當時，有一位學生問為什麼伯克希爾還投資於航空類公司，巴菲特則自嘲的說：“我的心理醫生也問我同樣的問題。”
不景氣意味著生意差，生意差則意味著收入低，這個道理既適用於餐廳的經營，也同樣適用於投資領域。巴菲特用自己的糟糕經曆為我們上了一課，我們則需要從中認真總結，這樣就能避免損失口袋裏的真金白銀。