元至元二十三年（1286年），是趙孟一生的一個轉折點。元朝的行台禦史程钜夫，奉詔在江南搜訪宋朝遺逸，趙孟等十餘位江南文人，被推薦給元世祖忽必烈。趙孟是幸運的，初至京城，立即受到元世祖的接見。
元世祖讚賞其才貌，兩年後任從四品集賢直學士。所謂的某某學士，在朝廷也就是一個擺設，充其量是一個從事谘詢的散官。此時的趙孟，即使再有才能，也不會給他出將入相的機會。寫寫字、畫個畫，就成了他的合理職業。
至元二十九年（1292年），趙孟出任濟南路總管府事，又是一個無所事事的閑差。在任上，元貞元年（1295年），因元世祖去世，元成宗需修《世祖實錄》，趙孟又被召回京城。
可是，元朝內部矛盾重重，趙孟便借病乞歸。大德三年（1299年），趙孟被任命為集賢直學士，行江浙等處儒學提舉，又拜為翰林侍讀學士。
至大三年（1310年），趙孟的命運發生了變化。皇太子愛育黎拔力八達，在儒師太子副詹事王約的影響下，對趙孟發生了興趣。延三年（1316年），趙孟官位已經躥升到從一品。夏文彥《圖繪寶鑒》盛讚他“榮際王朝，名滿四海”。趙孟在元朝文人中顯赫至極。
在朝廷上，趙孟可以說是官運亨通。實際上，他隻能是虛耗糧餉，發揮不了任何經生濟世的作用。雖居廟堂之高，也不可能像唐宋詩人一樣，借助他的妙筆感歎蒼生，更不能過多地流露個人思想。於是，趙孟選擇了“隱”，成為了一個高居廟堂的大隱者。為逃避文禍，也隻能用宣紙抄寫古代的文賦，或者用畫畫來派遣胸中的孤寂。所以，在趙孟的一生中，為我們留下了大量的山水、鞍馬、人物畫。
趙孟繪畫成就最高的，當屬他的山水繪畫，存世最多的卻是他的鞍馬繪畫。所以，元史官楊載稱趙孟之才，頗為書畫所掩，知其書畫者，不知其文章，知其文章者，不知其經濟之學。
趙孟少年時喜畫山水，他說：“吾自少好畫水仙，日數十紙。”可見繪畫之勤奮。他的山水分兩個時期，50歲之前學唐人李思訓、王維等，五代學荊浩、關仝、董源、巨然等，宋學李成等人；50歲之後，形成自己的風格，淡墨著色，似乎簡率，有時更甚者把山水畫，成為趨於白描形式。
趙孟的人物、鞍馬，學習李公麟和唐人畫法，同時工墨竹和花鳥，均以筆墨蒼潤見長，以飛白法畫石，以書法筆調寫竹。突破了南宋畫院，打破了馬夏江山的“清一色”局麵。趙孟的畫，成為文人畫的代表。
明人王世貞曾說：“文人畫起自東坡，至鬆雪敞開大門。”無論是研究中國繪畫史，還是研究中國文人畫史，趙孟是一個不可繞開的人物。唐宋繪畫的意趣，在於以文學化造境。那麼，趙孟在其間就起到了橋梁作用。
如果說，元以前的文人畫運動主要表現為輿論上的準備，元以後的文人畫運動，即以成功的實踐逐步取代正規畫，而演變為後世畫壇的主流。
趙孟的繪畫思想為“作畫貴有古意”，扭轉了北宋古風漸湮的畫壇頹勢，使繪畫從工豔瑣細之風，逐漸轉向質樸自然。他提出以“雲山為師”，強調畫家的寫實與實踐技巧，克服“墨戲”的陋習。
在繪畫的技法上，他提出“書畫本來同”，以書法入畫，使繪畫的文人氣質更為濃烈，韻味變化增強。趙孟提出“不假丹青筆，何以寫遠愁”，以畫寄意，使繪畫的內在功能得到深化，涵蓋更為廣泛。