此時李良已經獲得秦軍的書信，所以就派人追殺了王姐。又帥所部攻擊邯鄲，殺了趙王。但是有兩個比較重要的人物，由於事先得到消息所以能夠脫身，他們就是陳餘、張耳。
不久陳縣人秦嘉，符離人朱雞石等起兵，進攻東海而在郯一帶活動。陳勝聞聽了這個消息，於是派武平君為將軍，監理郯的軍隊。但是此時陳勝的實力大不如前，所以秦嘉並不拿武平君當回事，自立為大司馬與武平君分庭抗禮，而且在軍吏麵前揚言：“武平君年紀太小，根本不懂軍事，不要聽他的！”
最後秦嘉終於以陳勝的名義殺掉了武平君。
而此時朝廷又派來富有經驗的司馬欣、董翳來輔佐章邯，此時章邯已經打敗了伍逢軍，又擊破柱國房君的部隊，房君也死於亂軍之中。
至此章邯軍已經掃清了外圍並對陳縣形成鉗形攻勢，於是章邯決定撲向陳縣，對陳勝做最後一擊。
這五六個月來，陳勝一直處於勝利的巔峰，隊伍在迅速的擴大，地盤在迅速的擴大。他根本沒有想到形勢會如此的急轉直下，幾乎在轉瞬間所有東西得而複失，一時間眾叛親離。
現在所有的軍隊都已經派出去，或者被章邯消滅殆盡。陳勝本人也被圍困於孤城陳縣。但是陳勝並不十分悲傷，他本身就是個戎卒，早該在半年前被秦人以誤期之罪斬首。所以現在活多長時間都是賺的，何況這半年他享盡了榮華富貴。
陳勝有時候孤獨的坐在自己在陳縣的王宮——其實就是過去的縣衙——台階上，仰望著繁星如塵的夜色。心裏回想著這半年的遭遇，感覺到從來沒有的痛苦。過去他固然一無所有，但是有好的胃口與酣暢的睡眠。而現在他常常被噩夢驚醒，不是夢見章邯的軍隊在他的宮室裏縱火焚燒，就是夢見老朋友吳廣被田臧們殺的血肉模糊，來到他夢裏向他喊冤。
好了，吳廣死了，殺吳廣的田臧也死了。下一個又是誰能？陳勝如此的想道。屋外，他所謂的宮殿之外，陳縣縣城之外滿是篝火連營，那是章邯的部隊，來殺他的秦軍。
陳勝現在隨身配備了一把鋒利的匕首，這是應備不時之需時使用的。作為一個王，一個真正的農民自己的王，他不能叫敵軍擒獲。
陳勝到此還是依然的驕傲，盡管他明白自己恐怕要失敗了。忽然間他想道，就是一條狗被人逼得急了也會反過來咬人。盡管許多人，那些故六國的孝子賢孫們根本看不起他，也不拿他當做一個王。但他確實是個王，所以要像一個王那樣再與秦軍做一次城下之戰。
忽然間陳勝有點自卑起來，那怕是農民的王，也隻是農民。他能否打贏秦軍，進而角逐天下呢？他不就是輸在這裏嗎！僅僅因為出身的緣故，有才能有影響的人都不願意依附於他。他們寧願做那些故六國的破落戶的狗，也不願意做他，張楚王，陳勝的將軍。
陳勝委屈的流下眼淚，他仰望著蒼天喃喃低語道：“天帝，你為什麼給我一顆不肯屈服的心，同時給我的身份卻僅僅是個下賤的農夫。”
陳勝從酒甕裏舀了杯酒，和著自己的眼淚吞咽了下去。接著又不停的飲酒，直到大醉為止。
陳勝終於大怒了，他一手持著酒杯，一手提著寶劍直指黑暗的不見邊際宇宙，嗬斥道：“賊老天，賊老天，你為什麼讓人生下來就不平等！”
過後，陳勝覺得有些疲憊，於是呼喚來一個侍衛，對他說道：“去！給我找個女人來！”第二天陳勝命令張賀率軍於陳縣西出擊秦軍，而陳勝則身披重鎧，在城樓上為自己的軍隊擂鼓助威。
他是一個王，隻和王作戰，而章邯不過是秦朝的鷹犬。
不久又傳來了更壞的消息，張賀又一次敗於章邯之手，本人也死於陣上。
現在他已經無兵可用了，隻能困守孤城。
當他回到自己的宮室，匆忙的喝了一大口淡酒，看著華麗的房間滿是感慨。這半年來的大起大落真是太刺激了，不虧，真的不虧！想到這裏，陳勝在近侍的幫助下快活得脫下重鎧。命人擺上酒來，快活坐在那兒大吃起來。
吃飽喝足後，陳勝搖搖晃晃的站了起來，傳來了禦者莊賈準備去巡視一下全城。剛才他已打定主意，堅守陳縣，直至最後一兵一卒，直至秦軍退去，直至各地義軍派來的援軍。