“過河風波”不久，林肯入選伊利諾斯州立法委員會。他離開了新塞勒姆來到州首府斯普林菲爾德。盡管遭到了歐文絲的拒絕，林肯沒有灰心。他經常給歐文絲寫信，還不時回去看望歐文絲，並且一次又一次向歐文絲求婚，可每次都遭到回絕。最後，連歐文絲也感到不耐煩了，幹脆三十六計走為上——返回老家肯塔基州。
歐文絲的離去標誌著州立法委員林肯又一次戀愛失敗了。
婚事：反反複複的馬拉鬆
塞翁失馬，焉知非福。在歐文絲看來，林肯的木訥被動是她無法忍愛的性格缺點。可這種消極被動引起了另一位小姐對林肯的注意，並進而發展為婚姻。
也是在一次舞會上，一次伊利諾斯州最大的舞會：由州議會主辦，幾乎聚集了全州所有的政界精英和斯普林菲爾德市所有美女的舞會上，21歲的瑪麗·托德小姐和31歲的林肯見上第一麵了。瑪麗來自肯塔基州，父親是該州萊克星敦市的著名銀行家。作為銀行家的女兒，瑪麗自小過著優裕的生活。她聰明伶俐，深得父母親友的寵愛。不幸的是，在瑪麗6歲的時候，母親患病去世。不久，父親再婚，瑪麗對後母始終抱有敵意。她在與後母的不斷衝突中逐漸養成了執拗、衝動和暴躁的性格，還學會了用諷刺、挖苦的語言來疏遠那些對她具有吸引力的人。中學畢業後，瑪麗進入萊克星敦的沃德學院。由於與繼母發生了一場激烈的爭吵，瑪麗離家出走，來到了伊利諾斯州的首府斯普林菲爾德，寄住在姐姐伊麗莎白家。在斯普林菲爾德，瑪麗憑著美麗的身段、俊俏的臉蛋和開朗的性格很快擠進了上流社會的社交場合。果然，瑪麗一出場，幾乎迷倒了舞會上所有的男子，整個晚上男士們向她大獻殷勤。唯獨林肯若無其事地坐在一邊，不但沒請她跳舞，甚至連多看她一眼都沒有。這引起了瑪麗的興趣。她采取大膽行動，主動邀請晚會上的“沉默者”共舞一曲。林肯欣然應允。不曾想，從此開始了兩人相伴相爭、磕磕絆絆的後半生。
林肯與瑪麗的感情出人意料地迅速升溫，沒過多久，兩人訂婚了。雖然瑪麗的身邊不乏追求者，有的看起來比林肯各方麵都優越，可瑪麗堅定地選擇了林肯，用她後來的話說，她早就料到林肯終有一天要當總統。
如果說訂婚真是通向婚姻的橋梁，那麼對林肯和瑪麗來說，這座橋未免也太長了些。對於怎樣做一個始終想在政治上出人頭地的男人的女友，瑪麗顯然缺乏心理準備。她天生是一個以自我為中心的人，她希望男友寸步不離地陪伴她。而僅此一點林肯就無法做到。
為了州議員的連任競選，四處奔波的林肯一時沒顧上瑪麗的情緒。受了冷落的瑪麗借故找林肯大吵了一場，藉此發泄自己的不滿。林肯一氣之下，提出解除婚約。瑪麗沒想林肯會來這一招，在她看來隻有自己拒絕別人，哪有被別人拒絕的道理！她當著林肯的麵哭訴自己是怎樣怎樣的愛林肯，又是如何如何地把別的男人從自己身邊趕走的。最後，要求林肯看在他倆情分上，在分手之前再吻她一次。林肯是那種見了眼淚就心發軟的人，又聽了瑪麗一番深情表白，抑製不住激動將瑪麗擁入懷中親吻起來，退婚的念頭隨之拋到九霄雲外。
婚禮定在1841年元旦舉行。可偏偏在這節骨眼上，出訪在外的林肯誤了車次，等他趕回來時，臉都氣變了形的瑪麗毅然提出分手，任憑林肯如何解釋，也無法使她回心轉意。從此，瑪麗和林肯中斷了關係。
世界上的許多事往往是“山重水複疑無路，柳暗花明又一村”。林肯在再一次遭到感情挫折後，把精力轉移到政治活動上。他用筆名“麗貝卡阿姨”發表《桑格莫恩日記》，批駁一位叫詹姆斯的政敵。碰巧這篇文章被瑪麗讀到了，瑪麗對文章闡述的觀點十分欣賞，她也用同樣的筆名寫了續篇。詹姆斯連讀了兩篇批評自己的文章，感到自己受到了“麗貝卡阿姨”的侮辱，一怒之下，提出要與作者決鬥。
事已到此，林肯勇敢地承認自己就是這篇文章的作者，並表示應戰。幸虧雙方朋友從中斡旋，方才避免了一場悲劇。不久，事實真相在報紙上公布出來，瑪麗為林肯的英雄行為所感動，一對過去的情人又走到了一起。1842年11月14日，林肯與瑪麗“馬拉鬆”式的戀愛勝利到達了終點。這天上午，在一位聖公會牧師的主持下，他倆在瑪麗的姐姐家舉行了婚禮。